2.1.2烷烃的结构与性质的关系 课件(共24张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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2.1.2烷烃的结构与性质的关系 课件(共24张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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项目二 认识烃
目 录/CONTENTS
01
任务二 烷烃的结构与性质的关系
能力目标
学习要求与目标
具有烃的结构识别能力。
具有根据烃的结构判断其物理参数的能力。
具有根据烃的化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。
知识目标
掌握烃类物质的结构、命名以及同分异构等。
掌握烃的物理性质。
掌握烃的化学性质及应用。
素质目标
培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神;
培养安全、环保、健康生产意识;
培养分析问题和解决问题的能力;
创新能力培养等。
项目二 认识烃
项目二 认识烃
四、烷烃的结构与性质的关系
(一)烷烃的物理性质
状态 名称 熔点(℃) 沸点(℃) 相对密度d420
气态 甲烷 -182.5 -164 0.466
乙烷 -183.3 -88.6 0.572
丙烷 -189.7 -42.1 0.585
丁烷 -138.4 -0.5 0.6012
液态 戊烷 -129.7 36.1 0.6262
己烷 -95.0 68.9 0.6603
庚烷 -90.6 98.4 0.6838
十六烷 18.2 287 0.7733
固态 十七烷 22 301.8 0.7780
二十烷 36.8 343 0.7886
1、物质状态
1-4个C原子的烷烃为气体;
5-16个C的烷烃为液体;
17以上C原子的烷烃为固体。
项目二 认识烃
2、沸点 (b.p.)
分子质量增大,分子运动所需能量增大,接触面也增大,分子间的作用力增大,沸点增高
(一)烷烃的物理性质
四、烷烃的结构与性质的关系
项目二 认识烃
支链越多,分子间的接触面积小,分子键作用力弱,沸点降低。
四、烷烃的结构与性质的关系
(一)烷烃的物理性质
项目二 认识烃
在同分异构体中
直链异构体的沸点>支链异构体;
支链愈多,沸点愈低。
(一)烷烃的物理性质
四、烷烃的结构与性质的关系
项目二 认识烃
(一)烷烃的物理性质
3、熔点 (m.p.)
四、烷烃的结构与性质的关系
① 一般随着分子量的增加而升高(同系列中前三个不那么规则)。
②偶数碳烷烃比奇数碳烷烃的熔点高。
项目二 认识烃
(一)烷烃的物理性质
3、熔点 (m.p.)
四、烷烃的结构与性质的关系
③ 一般带支链的烷烃的熔点比同碳数的直链烷烃的低。但是当支链的增加引起分子结构带有高度的对称性时,它们的熔点会随着升高。故同数碳的烷烃,结构对称的分子熔点高。
项目二 认识烃
(一)烷烃的物理性质
四、烷烃的结构与性质的关系
4、溶解度
烷烃是非极性分子,又不具备形成氢键的结构条件,所以不溶于水,而易溶于非极性的或弱极性的有机溶剂中。
5、折射率
折射率是液体有机化合物纯度的标志。液态烷烃的折射率随分子中碳原子数目的增加而缓慢加大。
项目二 认识烃
(一)烷烃的物理性质
四、烷烃的结构与性质的关系
状态 名称 熔点(℃) 沸点(℃) 相对密度d420
气态 甲烷 -182.5 -164 0.466
乙烷 -183.3 -88.6 0.572
丙烷 -189.7 -42.1 0.585
丁烷 -138.4 -0.5 0.6012
液态 戊烷 -129.7 36.1 0.6262
己烷 -95.0 68.9 0.6603
庚烷 -90.6 98.4 0.6838
十六烷 18.2 287 0.7733
固态 十七烷 22 301.8 0.7780
二十烷 36.8 343 0.7886
6、密度
烷烃是在所有有机化合物中密度最小的一类化合物。无论是液体还是固体,烷烃的密度均比水小(相对密度小于1)。随着分子量的增大,烷烃的密度也逐渐增大。
项目二 认识烃
(二)烷烃的结构与化学性质的关系
四、烷烃的结构与性质的关系
1、甲烷的正四面体结构
凯库勒模型
(球棒模型)
斯陶特模型
(比例模型)
项目二 认识烃
(二)烷烃的结构与化学性质的关系
四、烷烃的结构与性质的关系
2、碳原子的sp3杂化
C原子基态电子排布:
有2个未成对电子,应该是二价的,但碳原子实际上是四价的。
项目二 认识烃
(二)烷烃的结构与化学性质的关系
四、烷烃的结构与性质的关系
激发
杂化
2s轨道的能量与2p较接近,2s上的1个电子可以激发到2pz空轨道上。
激发态的碳原子有4个单电子,但轨道能量不等。
杂化形成4个能量相等的新轨道sp3轨道
项目二 认识烃
具有更强的方向性,能更有效地与别的原子轨道重叠形成稳定的化学键。
1/4 s成份
3/4 p成份
项目二 认识烃
+
sp3
s
sp3-s
碳原子的sp3杂化轨道可以与氢原子的s轨道重叠形成C-H σ 键。
项目二 认识烃
甲烷分子中碳原子的4个sp3杂化轨道以头碰头的形式和4个氢原子的s轨道接近、重叠,形成4个C-H σ 键 。
项目二 认识烃
甲烷的结构
经现代物理方法测定甲烷的分子为正四面体结构。C原子处于正四面体中心,四个H原子位于正四面体的四个顶点。甲烷中的四个C-H键完全相同,键角109°28',键长为0.109nm。
σ键
σ 键的特点:
①重叠程度大,不容易断裂,性质不活泼。
②能围绕其对称轴进行自由旋转。
项目二 认识烃
项目二 认识烃
形成六个C-H σ 键 和一个C-C σ 键
乙烷的结构
项目二 认识烃
C H
电负性 2.5 2.2
· 一般情况下烷烃化学性质不活泼、耐酸碱(常用作低极性溶
剂,如正己烷、正戊烷、石油醚等)
· 烷烃可与卤素发生自由基取代反应(烷烃的重要反应)
sp3 杂化、已饱和、不能加成
低极性共价键、H 酸性小、不易被置换
3、烷烃的结构与化学性质的关系
项目二 认识烃
化学反应
化性特征
结构特征
烷烃分子中原子之间形成比较牢固的C-Cσ键和C-Hσ键。只有在强烈的条件下才发生化学键断裂
一般情况下烷烃化学性质不活泼、耐酸碱、耐氧化,在高温、光照或催化剂的影响下发生取代、氧化和裂化反应
(1)甲烷的卤代反应
(2)其他烷烃的氯代反应
1、自由基取代反应
(1)燃烧
(2)控制氧化
2、氧化反应
3.裂化和异构化反应
归纳与小结
烷烃的结构与物理性质的关系
烷烃的结构与化学性质的关系
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