2.1.1烷烃的命名和同分异构 课件(共42张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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2.1.1烷烃的命名和同分异构 课件(共42张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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项目二 认识烃
目 录/CONTENTS
01
任务一 烷烃的命名和同分异构
能力目标
学习要求与目标
具有烃的结构识别能力。
具有根据烃的结构判断其物理参数的能力。
具有根据烃的化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。
知识目标
掌握烃类物质的结构、命名以及同分异构等。
掌握烃的物理性质。
掌握烃的化学性质及应用。
素质目标
培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神;
培养安全、环保、健康生产意识;
培养分析问题和解决问题的能力;
创新能力培养等。
项目二 认识烃
烃是有机化合物中组成最简单的一类化合物,一般认为烃是有机化合物的母体,其他有机化合物可以看作是烃的衍生物。
烃的定义
项目二 认识烃
烃的分类
开链化合物
碳环化合物
杂环化合物
脂环族化合物
芳香族化合物
饱和烃——烷烃
烯烃
不饱和烃
炔烃
二烯烃
环烷烃
环烯烃
环炔烃
单环芳香烃
多环芳香烃
稠环芳香烃
项目二 认识烃
根据分子中碳原子间的连接方式,可以把烃分类如下
1、日常生活中用到的天然气,主要成分是什么?
2、烷烃在工业上有哪些应用?
日常生活所用的天然气
项目二 认识烃
烷烃的命名和同分异构
项目二 认识烃
项目二 认识烃
具有相同的分子式,而构造式不同的化合物互称同分异构体,这种现象称同分异构现象。
碳链异构
官能团异构
官能团位置异构
互变异构
对映异构
构型异构
非对映异构(包括顺反异构)
构象异构
构造异构
(平面异构)
立体异构
同分
异构
一、烷烃的同分异构现象
项目二 认识烃
写出C6H14同分异构体
(1) 写出此烷烃C6H14的最长直链式。 C-C-C-C-C-C ①
(2) 再写少一个C原子的直链,把那个C作为支链,依次取代直链上各个碳原子的氢。
C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C
C
C
C
② ③ ④
项目二 认识烃
(3) 再写少二个C原子的直链,把这二个C作为支链,取代氢原子。
不重复的只能写出5个
⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩
C-C-C-C C-C-C-C C-C-C-C C-C-C-C C-C-C-C C-C-C-C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
项目二 认识烃
推算简单烷烃C7H16的同分异构体。
项目二 认识烃
C数越多,异构体数目越多。
碳原子数 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 20
异构体数 2 3 5 9 18 35 75 159 355 802 1858 4347 10359 366319
项目二 认识烃
同系列:凡具有同一个通式,结构和化学性质相似,物理性质随碳原子数的增加而有规律地变化的化合物系列称为同系列。
同系物:同系列中的化合物互称同系物。
系(列)差:相邻的同系物在组成上相差CH2,这个CH2称为系(列)差。
二、烷烃的同系列
项目二 认识烃
只连有一个碳原子的称为伯碳原子,常以1°表示(一级碳原子)
三、烷烃的命名
(一)伯仲叔季碳原子
乙 烷
项目二 认识烃
丙 烷
三、烷烃的命名
项目二 认识烃
(一)伯仲叔季碳原子
只连有两个碳原子的称为仲碳原子,常以2°表示(二级碳原子)
异 丁 烷
三、烷烃的命名
(一)伯仲叔季碳原子
只连有三个碳原子的称为叔碳原子,常以3°表示(三级碳原子)
项目二 认识烃
三、烷烃的命名
(一)伯仲叔季碳原子
只连有四个碳原子的称为季碳原子,常以4°表示(四级碳原子)
新 戊 烷
项目二 认识烃
指出下列8个碳原子属于几级碳原子?
与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不存在季氢原子。
项目二 认识烃
(二)普通命名法
适用于较少碳原子的烃类化合物。
1、把烃分子命名为“某烷”,“某”指烃分子中碳原子的数目;由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;自十一烷起用表示数字的汉字表示。另外,一般用“正”表示无分支。
例如:CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 CH3(CH2)10CH3 正十二烷
项目二 认识烃
2、在链端第2位碳原子上连有1个甲基时,称为异某烷。
异丁烷
项目二 认识烃
异戊烷
新戊烷
3、在链端第二位碳原子上连有2个甲基时,称为新某烷。
项目二 认识烃
系统命名法是我国根据1892年日内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则。国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Cherristry 简称IUPAC法)几次修改补充后的命名原则,结合我国文字特点而制定的命名方法,又称日内瓦命名法或国际命名法。
(三)系统命名法
项目二 认识烃
1、烷基
烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。其通式为CnH2n+1—,常用R-表示。
甲烷、乙烷分子中只有一种氢,只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢,可以产生两种丙基。
项目二 认识烃
缩写符号
名称
构造式
缩写符号
名称
构造式
CH3-CH-CH3
CH3
-CH2-CH-CH3
-CH-CH2CH3
CH3
-C-CH3
CH3
CH3
-CH3
-CH2CH3
-CH2CH2CH3
-CH2(CH2)2 CH3
甲基
乙基
正丙基
异丙基
正丁基
异丁基
-CH2CH2CHCH3
CH3
-CH2-C-CH3
CH3
CH3
-C-CH2CH3
CH3
CH3
仲丁基
叔丁基
叔戊基
新戊基
异戊基
Me
Et
n-Pr
i-Pr
n-Bu
i-Bu
s-Bu
t-Bu
i-Pent
t-Pent
neo-
Pent
常见的烷基名称
项目二 认识烃
一长:选择最长的碳链为主链。
母体名称为“己烷”
链1
链2
项目二 认识烃
2、烷烃的系统命名原则
(1)选主链(一长、一多):根据主链所含的碳原子数叫做某烷,其他的烷基看做是主链的取代基。
项目二 认识烃
2、烷烃的系统命名原则
(1)选主链(一长、一多):根据主链所含的碳原子数叫做某烷,其他的烷基看做是主链的取代基。
一多:当具有相同长度的链可作为主链时,则应选择具有支链数目最多的链作为主链。
链2
链2带两个支链
项目二 认识烃
2、烷烃的系统命名原则
(1)选主链(一长、一多):根据主链所含的碳原子数叫做某烷,其他的烷基看做是主链的取代基。
一多:当具有相同长度的链可作为主链时,则应选择具有支链数目最多的链作为主链。
链1带三个支链
链1
一近:从距离支链最近的一端开始编号。
支链距离左右两端一样近
1 2 3 4 5 6
⑥ ⑤ ④ ③ ② ①
2)编号 (一近、一低)
项目二 认识烃
一低:当主链上有几个支链时,从主链任一端编号,可以得到两套编号,遵循“最低系列”编号方法。
从左至右: 2 3 5
从右至左:② ④ ⑤
1 2 3 4 5 6
⑥ ⑤ ④ ③ ② ①
2)编号 (一近、一低)
项目二 认识烃
“最低系列”:逐个比较两种编号中表示取代基位置的数字,最先遇到位次较小者,定位“最低系列”.
一低:当主链上有几个支链时,从主链任一端编号,可以得到两套编号,遵循“最低系列”编号方法。
从左至右: 2 3 5
1 2 3 4 5 6
2)编号 (一近、一低)
项目二 认识烃
“最低系列”:逐个比较两种编号中表示取代基位置的数字,最先遇到位次较小者,定位“最低系列”.
若两个系列编号相同时,较优基团给较大编号。
选从左至右: 3,4(选-CH3占3位,-C2H5占4位)
项目二 认识烃
排列较优基团的方法:
①将各取代基中与母体相连的原子按原子序数大小排列,原子序数大的为较优基团;同位素则按质量数大小次序排列,质量数大的为较优基团。
I, Br, Cl, S, P, O, N, C, D氘, H氕
项目二 认识烃
CH3CH2- > CH3-
Me3C-> CH3CH2CH(CH3)-> (CH3)2CHCH2- > CH3CH2CH2CH2-
叔丁基 仲丁基 异丁基 正丁基
②如果与母体碳原子连接的基团第一个原子相同而无法确定次序时,则应看基团的第二个原子的原子序数,依次类推。
项目二 认识烃
③含有双键和叁键的基团,可以认为连有两个或叁个相同的原子。
项目二 认识烃
按照取代基的位次(用阿拉伯数字表示)、相同取代基的数目、取代基的名称、母体名称的顺序写出全名称。位次的数字之间要用“,”隔开,阿拉伯数字与文字之间用“-”相连。
1 2 3 4 5 6
3)命名(一并、一后)
项目二 认识烃
一并:相同的取代基合并起来,用中文数字“二、三……”表示。
1 2 3 4 5 6
3)命名(一并、一后)
项目二 认识烃
2,5-二甲基-3-乙基己烷
一后:如果有几个不同的取代基时,把较优基团写在后面。
用系统命名法命名下列化合物
母体名称为“己烷”
4 3 2 1
6
5
2,4-二甲基己烷
项目二 认识烃
用系统命名法命名下列化合物
项目二 认识烃
母体名称为“戊烷”
2-甲基-3-乙基戊烷
3 4 5
1
2
用系统命名法命名下列化合物
2,7,8-三甲基癸烷
母体名称为“癸烷”
项目二 认识烃
用系统命名法命名下列化合物
母体名称为“己烷”
3-甲基-4-乙基己烷
项目二 认识烃
项目二 卤代烃
归纳与小结
烷烃定义、通式和同分异构现象
烷烃的普通命名方法和系统命名方法

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