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项目二 认识烃
目 录/CONTENTS
01
任务三 烯烃的化学性质
能力目标
学习要求与目标
具有烃的结构识别能力。
具有根据烃的结构判断其物理参数的能力。
具有根据烃的化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。
知识目标
掌握烃类物质的结构、命名以及同分异构等。
掌握烃的物理性质。
掌握烃的化学性质及应用。
素质目标
培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神；
培养安全、环保、健康生产意识；
培养分析问题和解决问题的能力；
创新能力培养等。
项目二 认识烃
项目二 认识烃
四、烯烃的化学性质
1、加成反应
C＝C 的π－电子裸露于外，可提供电子，按照路易斯的理论具碱性；容易受到缺电子试剂：路易斯酸（亲电试剂）的进攻；容易发生加成反应，生成两个新的σ键，得到饱和烃—烷烃。
烯烃与某些试剂作用时，碳碳双键中的π键断裂，两个一价原子或原子团分别 加到π键两端的碳原子上，形成两个新的σ键，生成饱和的化合物。
烯烃 试剂 加成产物
项目二 认识烃
（1）催化加氢
在催化剂作用下，烯烃与氢发生加成反应生成相应的烷烃，同时放出热量。
烯烃加氢常用的催化剂为金属，如铂、钯、镍等。用Pt或Pd催化时，常温即可加氢。工业用Ni，要在200—300℃温度下进行加氢。
项目二 认识烃
扩展：石油加工生产的粗汽油带含有烯烃，烯烃活泼易氧化聚合产生杂质，影响汽油的质量，因此，对粗汽油进行加氢处理，将不饱和烯烃变成相应的饱和烃，可提高汽油的稳定性——加氢汽油。
项目二 认识烃
扩展：含丰富不饱和脂肪酸的植物油，存放时易氧化变质，都可在200℃，0.1~0.3MPa压力下，用Ni催化加氢，可转化为饱和程度较高的半固态或固态的脂肪——氢化油、硬化油。
项目二 认识烃
烯烃容易与卤素发生加成反应，生成邻位二卤代烷烃，这是合成邻二卤代烷的一种重要方法。主要是与氯和溴的反应。
（2）卤素加成
项目二 认识烃
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的颜色很快褪去，常用这个反应常用于双键的鉴别。
1，2-二溴乙烷（无色）
红棕色
在有机分析中的应用：鉴别烯烃
例：烯烃 ＋ 5％溴的CCl4溶液 红棕色褪去
在工业上用于检验汽油中是否含有不饱和烃
项目二 认识烃
用化学方法鉴别乙烷和乙烯
+Br2 / CCl4
X
乙烷
乙烯
褪色
项目二 认识烃
（3）与酸的加成
烯烃容易与强的无机酸（HY）和有机酸发生亲电加成反应；而弱的有机酸和无机酸，如醋酸CH3COOH、H2O，则只有在强酸的催化下才进行；
项目二 认识烃
① 烯烃与 HX 的加成
项目二 认识烃
HX的活泼次序：HI > HBr >HCl
浓HI，浓HBr能和烯烃起反应，浓盐酸要用AlCl3催化剂才行。
项目二 认识烃
由于乙烯的分子是对称的，所以它与卤化氢加成时，产物都是相同的，而对于不对称烯烃如丙烯，与卤化氢加成时,会得到什么产物？
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当两个双键碳原子上所连接的原子或基团不完全相同时，这种烯烃叫做不对称烯烃。不对称烯烃与卤化氢加成时，可得到两种不同结构的产物。
2-氯丙烷
1-氯丙烷
实验证明，丙烯与氯化氢的加成主要生成2-氯丙烷。也就是说，氯化氢分子中的氢原子加到了丙烯分子中端点的双键碳原子上，而氯原子则加到了中间的双键碳原子上。
项目二 认识烃
不对称烯烃与卤化氢等不对称试剂加成时，试剂中的氢原子（或带正电的部分）加到烯烃中含氢较多的双键碳原子上，卤原子或其他带负电的基团加到含氢较少的双键碳原子上。这一经验规律称为马氏规则。
当有过氧化物（H2O2）存在时，不对称烯烃与溴化氢的加成是违反马氏规则的。
项目二 认识烃
下列化合物与溴化氢发生加成反应时，主要产物是什么？
2-甲基-1-丙烯
(2) 3-甲基-1-丁烯
(3) 2,4-二甲基-2-戊烯
项目二 认识烃
项目二 认识烃
② 烯烃与 H-OSO3H（硫酸）的加成
硫酸氢酯(ROSO3H)
硫酸氢乙酯
硫酸氢叔丁酯
项目二 认识烃
合成上应用——水解制备醇
乙醇和异丙醇的工业制法
项目二 认识烃
在酸催化下，烯烃与水直接发生加成反应，生成醇。
③ 烯烃在H+催化下与H2O的水合反应
催化剂
磷酸硅藻土
300℃，7MPa
项目二 认识烃
不对称烯烃与水的加成反应符合马氏规则。
项目二 认识烃
烯烃能与次氯酸发生加成反应，生成氯代醇。
④ 烯烃与次卤酸的反应
项目二 认识烃
卤素与水作用生成次卤酸，带正电荷的X+加在含氢多的双键碳原子上，HO-加在含氢少的双键碳原子上。
不对称烯烃与水的加成反应符合马氏规则。
项目二 认识烃
⑤ 环烯烃的加成反应
环烯烃相似于烯烃
易发生加氢,加卤素,加卤化氢和加硫酸等反应。
项目二 认识烃
2、聚合反应
烯烃不仅能与许多试剂发生加成反应，还能在引发剂或催化剂作用下，断裂π键，以头尾相连的形式自相加成，生成相对分子质量较大的化合物。烯烃的这种自相加成反应叫做聚合反应。
项目二 认识烃
乙烯 聚乙烯
（单体） （聚合物）
少量过氧化物
200～300℃，100MPa
—CH2—CH2—叫做链节，n叫做聚合度。
聚合反应的条件一般为高温高压，催化剂（一般采用的催化剂为四氯化钛-三乙基铝又称Ziegler－Natta）等。
项目二 认识烃
制备聚四氟乙烯的方法：用二氟一氯甲烷热裂制备四氟乙烯，之后再发生聚合。
Markovnikov规则：氢原子总是加在含氢较多的碳上
归纳与小结
项目二 认识烃
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