2.2.2烯烃的结构与性质的关系 课件(共20张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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2.2.2烯烃的结构与性质的关系 课件(共20张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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(共20张PPT)
项目二 认识烃
目 录/CONTENTS
01
任务二 烯烃的结构与性质的关系
能力目标
学习要求与目标
具有烃的结构识别能力。
具有根据烃的结构判断其物理参数的能力。
具有根据烃的化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。
知识目标
掌握烃类物质的结构、命名以及同分异构等。
掌握烃的物理性质。
掌握烃的化学性质及应用。
素质目标
培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神;
培养安全、环保、健康生产意识;
培养分析问题和解决问题的能力;
创新能力培养等。
项目二 认识烃
项目二 认识烃
三、烯烃的结构与性质的关系
(一)烯烃的物理性质
状态 名称 熔点(℃) 沸点(℃) 相对密度d420
气态 乙烯 -169 -103.7 0.566
丙烯 -184.9 -47.7 0.5193
1-丁烯 -183.4 -6.4 0.5951
顺-2-丁烯 -138.9 3.5 0.6213
反-2-丁烯 -105.5 0.9 0.6042
异丁烯 -140.3 -6.9 0.5942
液态 1-戊烯 -165.2 30.1 0.6405
1-己烯 -139.8 63.5 0.6731
1-庚烯 -119.7 93.6 0.697
十八碳烯 17.5 179 0.791
固态 十九碳烯 23 181 0.786
1、物质状态
2-4个C原子的烯烃为气体;
5-18个C的烯烃为液体;
19以上C原子的烯烃为固体。
项目二 认识烃
三、烯烃的结构与性质的关系
2、熔点、沸点
1)烯烃的熔点、沸点随分子量的增加而升高。
2)同碳原子的直链烯烃的沸点一般比支链烯烃的沸点高。
沸点℃
-6.4
-6.9
(一)烯烃的物理性质
项目二 认识烃
状态 名称 熔点(℃) 沸点(℃) 相对密度d420
气态 乙烯 -169 -103.7 0.566
丙烯 -184.9 -47.7 0.5193
1-丁烯 -183.4 -6.4 0.5951
顺-2-丁烯 -138.9 3.5 0.6213
反-2-丁烯 -105.5 0.9 0.6042
异丁烯 -140.3 -6.9 0.5942
液态 1-戊烯 -165.2 30.1 0.6405
1-己烯 -139.8 63.5 0.6731
1-庚烯 -119.7 93.6 0.697
十八碳烯 17.5 179 0.791
固态 十九碳烯 23 181 0.786
项目二 认识烃
三、烯烃的结构与性质的关系
2、熔点、沸点
3)在顺反异构体中,反式异构体的熔点比顺式异构体高。这是因为反式异构体的对称性较大,在晶格中的排列较为紧密。
(一)烯烃的物理性质
-138.9 -105.5
顺(Z)-2-丁烯 反(E)-2-丁烯
熔点℃
项目二 认识烃
状态 名称 熔点(℃) 沸点(℃) 相对密度d420
气态 乙烯 -169 -103.7 0.566
丙烯 -184.9 -47.7 0.5193
1-丁烯 -183.4 -6.4 0.5951
顺-2-丁烯 -138.9 3.5 0.6213
反-2-丁烯 -105.5 0.9 0.6042
异丁烯 -140.3 -6.9 0.5942
液态 1-戊烯 -165.2 30.1 0.6405
1-己烯 -139.8 63.5 0.6731
1-庚烯 -119.7 93.6 0.697
十八碳烯 17.5 179 0.791
固态 十九碳烯 23 181 0.786
项目二 认识烃
三、烯烃的结构与性质的关系
状态 名称 熔点(℃) 沸点(℃) 相对密度d420
气态 乙烯 -169 -103.7 0.566
丙烯 -184.9 -47.7 0.5193
1-丁烯 -183.4 -6.4 0.5951
顺-2-丁烯 -138.9 3.5 0.6213
反-2-丁烯 -105.5 0.9 0.6042
异丁烯 -140.3 -6.9 0.5942
液态 1-戊烯 -165.2 30.1 0.6405
1-己烯 -139.8 63.5 0.6731
1-庚烯 -119.7 93.6 0.697
十八碳烯 17.5 179 0.791
固态 十九碳烯 23 181 0.786
(一)烯烃的物理性质
3、溶解性:烯烃都难溶于水而易溶于有机溶剂;
4、相对密度:随着碳原子数增大而增大,但相对密度都小于1;5、颜色、气味:纯的烯烃都是无色的。乙烯略带甜味,液态烯烃具有汽油的气味。
项目二 认识烃
三、烯烃的结构与性质的关系
1、乙烯的平面结构
(二)烯烃的结构与化学性质的关系
斯陶特模型
(比例模型)
凯库勒模型
(球棒模型)
项目二 认识烃
三、烯烃的结构与性质的关系
(二)烯烃的结构与化学性质的关系
乙烯是平面型分子。也就是说,乙烯分子中的两个碳原子和四个氢原子都在同一平面内,其中H—C—C键角约为121°,H—C—H键角约为118°。
项目二 认识烃
三、烯烃的结构与性质的关系
(二)烯烃的结构与化学性质的关系
2s轨道的能量与2p较接近,2s上的1个电子可以激发到2pz空轨道上。
激发态的碳原子有4个单电子,但轨道能量不等。
杂化形成3个能量相等的新轨道sp2轨道
激发
2P
SP2
2、碳原子的sp2杂化
杂化
项目二 认识烃
1/3 s成份
2/3 p成份
余下一个未参与杂化的p轨道,垂直与三个杂化轨道对称轴所在的平面。
1个sp2 杂化轨道 = 1/3 s + 2/3 p
项目二 认识烃
乙烯分子中的σ键
在乙烯分子中,存在四个C-H的σ键和一个共享的C-C的σ键。
乙烯分子中的π键
两个碳原子各剩下的一个未参与杂化的p轨道,它们相互平行且“肩并肩”地侧面重叠而成键,以这种方式所形成的键叫做π键,π键的电子云位于由σ键所组成的平面的上下两侧。
π键
项目二 认识烃
π键的特点:重叠程度小,容易断裂,化学性质活泼;
一般情况下双键不能自由旋转
强度: 键 > 键
键容易断裂
项目二 认识烃
受到碳碳双键的影响,α-H有一定的活性,容易被自由基攻击。
π键比σ键弱,容易断裂,而且电子云密度较高。
α-碳原子:与官能团相连的碳原子。
3、烯烃的结构与化学性质的关系
项目二 认识烃
烯烃分子中碳碳双键是由1个σ键和1个π 键构成,π键比σ键弱,容易断裂,而且电子云密度较高,易受缺电子试剂进攻。α-H有一定的活性,容易被自由基攻击。
烯烃的化学性质比烷烃活泼,容易发生加成、氧化、聚合、α-H卤代等反应。
化性特征
结构特征
(1)催化加氢
(2)与卤素加成
(3)与卤化氢加成
(4)与硫酸加成
1.加成反应
(5)与水加成
(1)催化氧化
(2)被高锰酸钾氧化
2.氧化反应
4.聚合反应
3.α-氢原子的卤代反应
化学反应
项目二 认识烃
归纳与小结
烯烃的物理性质
乙烯的结构
烯烃的结构与化学性质的关系
项目二 认识烃
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