2.4.2炔烃的性质和制备(2) 课件(共26张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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2.4.2炔烃的性质和制备(2) 课件(共26张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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(共26张PPT)
项目二 认识烃
目 录/CONTENTS
01
任务二 炔烃的性质和制备
能力目标
学习要求与目标
具有烃的结构识别能力。
具有根据烃的结构判断其物理参数的能力。
具有根据烃的化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。
知识目标
掌握烃类物质的结构、命名以及同分异构等。
掌握烃的物理性质。
掌握烃的化学性质及应用。
素质目标
培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神;
培养安全、环保、健康生产意识;
培养分析问题和解决问题的能力;
创新能力培养等。
项目二 认识烃
项目二 认识烃
发生爆炸的乙炔气罐
广州某地一乙炔气厂发生爆炸。事故原因是乙炔装运补给点出现意外,引发了乙炔仓库爆炸,厂房严重受损,多人伤亡,爆炸产生的火苗还导致周边山林起火,所幸抢险得力,山火被及时扑灭。
项目二 认识烃
甲烷
淡蓝色火焰
乙炔
火焰明亮有浓烈黑烟
乙烯
火焰明亮有黑烟
项目二 认识烃
3、氧化反应
(1)燃烧 乙炔在氧气中燃烧,生成二氧化碳和水,同时产生大量热:
乙炔在氧气中燃烧时产生的氧炔焰可达3000℃以上的高温,因此工业上广泛用作切割和焊接金属。
项目二 认识烃
(2)高锰酸钾氧化 炔烃容易被高锰酸钾等氧化剂氧化,叁键完全断裂,乙炔生成二氧化碳,其他的末端炔烃生成羧酸和二氧化碳,非末端炔烃生成两分子羧酸。
项目二 认识烃
①KMnO4氧化反应 可以用作炔烃鉴别反应和制备酸酸。KMnO4紫色退去,表明有不饱和键;根据羧酸的结构,推断原来炔烃的结构。
②二取代乙炔在缓和条件下氧化,可以制备得到1,2-二酮。
项目二 认识烃
(3)臭氧氧化
臭氧氧化裂解时从三键处断裂,得到羧酸:
这与烯烃臭氧化产物不同(烯烃得到醛或酮)。
项目二 认识烃
4、聚合反应
乙炔能够发生聚合反应。随反应条件不同,聚合产物也不一样。在不同的催化剂作用下,乙炔可以分别聚合成链状或环状化合物。与烯烃的聚合不同的是,炔烃一般不聚合成高分子化合物。例如,将乙炔通入氯化亚铜和氯化铵的强酸溶液时,可发生二聚或三聚作用。
项目二 认识烃
(1)乙炔的二聚 也称偶联。
项目二 认识烃
乙烯基乙炔是合成氯丁橡胶单体的重要原料,其在催化下与浓HCl反应可制得2-氯-1,3-丁二烯。
项目二 认识烃
乙炔在过渡金属催化剂催化下,发生三聚得到环状化合物—— 苯。催化剂主要为苯系催化剂:三苯基膦羰基镍Ph3PNi(CO)2。
(2)乙炔的三聚
项目二 认识烃
催化剂为环辛四烯催化剂:Ni(CN)2THF。
乙炔在催化剂催化下,发生四聚得到环状化合物—— 环辛四烯。
(3)乙炔的四聚
项目二 认识烃
(4)在齐格勒-纳塔催化剂的作用下,乙炔还可聚合成线型高分子化合物——聚乙炔,具有高度的导电性,一般炔烃的聚合以离子型聚合为主。
齐格勒-纳塔
项目二 认识烃
五、炔烃的制备
(1)电石法
将石灰和焦炭在高温电炉中加热至2200~2300℃,就生成电石(碳化钙)。电石水解即生成乙炔
1、乙炔的制备
项目二 认识烃
(2)甲烷裂解法
甲烷在1500~1600℃发生裂解,可制得乙炔。
1500~1600℃
项目二 认识烃
2.其他炔烃的制备
②由偕二元卤代烷
①由邻二元卤代烷
1.由二元卤代烷脱卤化氢
项目二 认识烃
2.由炔化物制备
项目二 认识烃
乙炔合成甲基环己烯
项目二 认识烃
乙炔合成甲基环己烯
项目二 认识烃
乙炔合成3己酮
项目二 认识烃
乙炔合成3己酮
归纳与小结
炔烃的氧化反应
炔烃的聚合反应
炔烃的制备
项目二 认识烃
(1)燃烧
(2)高锰酸钾氧化
(3)臭氧氧化
项目二 认识烃
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