资源简介

(共20张PPT)
项目九 杂环化合物
能力目标
教学目标
具有杂环化合物的结构识别能力。
具有根据杂环化合物的结构判断判断其物理参数的能力。
具有根据杂环化合物化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。
知识目标
掌握杂环化合物的结构、命名以及同分异构。
掌握杂环化合物的物理性质。
掌握杂环化合物的化学性质及应用。
素质目标
培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神；
培养安全、环保、健康生产意识；
培养分析问题和解决问题的能力；
培养创新能力。
五元杂环化合物
目 录/CONTENTS
01
杂环化合物的分类与命名
02
五元杂环化合物
03
六元杂环化合物
04
二杂五元杂环化合物
05
二杂六元杂环化合物
06
稠环杂环化合物
07
苯并吡喃的衍生物
08
嘌呤及其衍生物
麻生明，1965年5月出生，浙江东阳人，有机化学家，复旦大学化学系教授，中国科学院上海有机化学研究所研究员，中国科学院院士。主要从事联烯及其类似物化学方面的研究。发展了从2，3－联烯酸合成γ－丁烯酸内酯类化合物的方法；建立了过渡金属参与手征性中心形成的一锅法双金属共催化的合成方法。同时，实现了同一底物中几种碳－碳键断裂间的选择性调控，提出了杂环化合物的多样性合成方法。
思政教育
做科研领域的徐霞客，不断探索、跋涉
“做科研领域的徐霞客，不断探索、跋涉。金属有机化学可以通俗地说，就是日常生活中，常见的金属有两种状态：单质（如金子）和无机盐（如氯化钠）。通常情况下，金属催化性能不高也不宜控制，然而，一旦通过配体与金属之间的相互作用，形成金属络合物，其物理、化学性质就会“大变身”，实现更优异的可控催化性能。我们的工作就是通过金属催化，发展新反应，推动有机化学的发展，为未来药物合成、材料化学提供基本工具。只要奋斗者有路可走，社会就有活力。”
思政教育
做科研领域的徐霞客，不断探索、跋涉
杂环化合物的分类与命名
在环状有机化合物中，构成环的原子除了碳原子外还含有其他原子，这环状种化合物就叫做杂环化合物。除碳以外的其他原子叫做杂原子。常见的杂原子有：氮、氧、硫。杂环化合物在自然界分布极广，大都具有生理活性。
例如叶绿素、花色素、血红素、维生素、抗菌素、生物碱以及与生命现象有密切关系的核酸等，都含有杂环结构。许多杂环化合物还是合成药物、染料、树脂和纤维的重要原料。
一、杂环化合物的分类和命名
杂环化合物的分类与命名
1.分类
杂环化合物可以根据环的大小、多少及所含杂原子的数目进行分类。按环的大小，杂环化合物主要分为五元杂环和六元杂环两大类；按环的多少，可分为单杂环化合物和稠杂环化合物；按环中杂原子的数目又可分为含一个杂原子的杂环化合物和含多个杂原子的杂环化合物。
杂环化合物的分类与命名
杂环化合物的分类与命名
2. 命名
(1）音译法 根据外文译音，选用同音汉字，加“口”字旁表示杂环。
杂环化合物的分类与命名
吡喃 嘧啶 吡嗪
(pyran) (pyrimidine) (pyrazine)
喹啉 异喹啉 嘌呤 苯并噻唑
(quinoline) (isoquinoline) (purine) (benzothiazole)
杂环化合物的分类与命名
(2）取代杂环的命名
若环上连有取代基时，必须给母体环编号，其编号规则如下：
①杂环的编号 从杂原子起依次1,2,3 ……（或：α,β,γ……）。杂原子位次为1。当环上只有一个杂原子时，还可用希腊字母编号，与杂原子直接相连的碳原子为α位，其后依次为β位和γ位。五元杂环只有α和β位，六元杂环则有α、β和γ位。
'
β
β
'
α
α
5
4
3
2
1
O
γ
6
N
'
β
β
'
α
α
5
4
3
2
1
N
H
6
β
α
5
4
2
1
3
7
γ
6
5
4
2
1
3
7
N
8
杂环化合物的分类与命名
2-呋喃甲醛（糠醛） 8-羟基喹啉
(α-呋喃甲醛) （不叫8-喹啉酚）
杂环化合物的分类与命名
②若含有多个相同的杂原子，则从连有氢或取代基的杂原子开始编号，并使其它杂原子的位次尽可能最小。
如咪唑环的编号。
杂环化合物的分类与命名
③如果含有不相同的杂原子，按O、S、N的顺序编号。
如：噻唑环的编号。
以上的编号规则适用于一般情况，某些特殊的稠杂环，具有特定的编号方法。
如：嘌呤环的编号
杂环化合物的分类与命名
杂环母体的名称及编号确定后，环上的取代基一般可按照芳香族化合物的命名原则来处理。
3-甲基噻吩 4-吡啶甲酸 3-吲哚乙酸
(β -甲基噻吩) （γ-吡啶甲酸） （β -吲哚乙酸）
杂环化合物的分类与命名
当N上连有取代基时，往往用“N”表示取代基的位次。
杂环化合物的分类与命名
有些稠杂环化合物的命名与芳香族化合物的命名不相同，命名时应特别注意。
杂环化合物的分类与命名
(3）根据结构命名
即根据相应于杂环的碳环来命名，把杂环看作是相应的碳环中的碳原子被杂原子置换而形成的。吡啶可看作是苯环上一个碳原子被氮原子置换而成的，所以叫做氮杂苯。
杂环化合物的分类与命名小结
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