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项目五 认识醇、酚、醚
目 录/CONTENTS
01
任务一 认识醇
能力目标
学习要求与目标
1.能正确识别醇、酚、醚的结构；
2.能根据醇、酚、醚的结构，判断其主要物理参数；
3.能根据化学性质，进行醇、酚、醚的鉴别和合成路线的设计。
知识目标
1.掌握醇、酚、醚结构、命名及应用；
2.掌握醇、酚、醚的物理性质；
3.掌握醇、酚、醚的化学性质及其应用。
素质目标
1.培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神；
2.培养安全、环保、健康生产意识；
3.培养分析问题和解决问题的能力；
4.培养创新能力等。
项目五 认识醇、酚、醚
（一）醇的酸性——与活泼金属的反应
四、醇的化学性质
项目五 认识醇、酚、醚
醇羟基中，由于氢与氧相连，氧的电负性大于氢，O-H 键有较大极性，氢可以解离，表现出一定的酸性。醇可以与活泼金属反应。
烷氧基钠
项目五 认识醇、酚、醚
醇与钠的反应比水缓和，放出的热量也不致于使氢气燃烧，这说明醇的酸性比水弱。其反应速率顺序是：
甲醇 ＞伯醇 ＞ 仲醇 ＞ 叔醇
项目五 认识醇、酚、醚
醇的酸性比水弱，故醇钠遇水即分解成原来的醇和氢氧化钠。
这是一个可逆反应，平衡有利于醇钠的水解。
（二）取代反应——与氢卤酸反应
项目五 认识醇、酚、醚
醇与浓氢卤酸反应，分子中的-OH被-X取代，生成卤代烃和水。
项目五 认识醇、酚、醚
不同氢卤酸的活泼顺序为：
氢碘酸 ＞氢溴酸＞盐酸
项目五 认识醇、酚、醚
无水氯化锌和浓盐酸1:1比例的溶液（又叫卢卡斯（Lucas）试剂）与伯、仲、叔三级醇反应
R3C-OH
叔醇
R2CHOH
仲醇
RCH2OH
伯醇
Lucas试剂
R3C-Cl
R2CHCl
RCH2Cl
立即浑浊
10分钟后浑浊
加热后浑浊
溶于Lucas试剂
不溶于Lucas试剂
适用范围：六个碳以下的醇。大于6个碳的醇（苄醇除外）不溶于卢卡斯试剂，易混淆实验现象。
项目五 认识醇、酚、醚
正丁醇、仲丁醇与叔丁醇的鉴别:
项目五 认识醇、酚、醚
（三）成酯反应——与含氧酸的反应
1、与硫酸反应
醇与硫酸作用，断裂C－O键，生成酸性和中性酯。
甲醇与浓硫酸反应，生成硫酸氢甲酯（酸性硫酸酯）。
硫酸氢甲酯
项目五 认识醇、酚、醚
硫酸氢甲酯在减压下蒸馏,生成硫酸二甲酯 (中性硫酸酯)
硫酸二甲酯为无色油状液体，是良好的甲基化试剂。但其蒸气有剧毒，对呼吸器官和皮肤有严重的刺激性，使用时应格外小心。
硫酸二甲酯
注意：反应时温度不能太高，否则将生成烯或醚。
项目五 认识醇、酚、醚
应用：工业上以十二醇 (月桂醇)为原料，与硫酸发生酯化后，再加碱中和，制取十二烷基硫酸钠。
十二烷基硫酸钠
十二烷基硫酸钠又称月桂醇硫酸钠，为白色晶体，是一种阴离子型表面活性剂。可用作润湿剂、洗涤剂和牙膏发泡剂等。
项目五 认识醇、酚、醚
2、与硝酸、亚硝酸反应
硝基乙酯
醇与硝酸作用生成硝酸酯。多元醇的硝酸酯受热分解可引起爆炸；因此常用来制造烈性炸药。
甘油
（烈性炸药、缓解心绞痛的药物）
甘油三硝酸酯（俗称硝化甘油）
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3、与有机酸反应
醇与有机酸作用生成有机酸酯(羟酸酯)。
乙酸乙酯
项目五 认识醇、酚、醚
（四）消除反应——分子内脱水
醇在较高温度(400-800℃）下可脱水生成烯烃，如果用浓硫酸或三氯化铝作催化剂，则脱水反应可以在较低的温度下进行。
浓硫酸
170℃
项目五 认识醇、酚、醚
62％H2SO4
87℃
80％
87℃
46％H2SO4
84％
醇在发生分子内脱水反应时，与卤代烷脱卤化氢相似，遵循查依采夫（Saytzeff）规则，即脱去羟基和与它相邻的含氢较少碳原子上的氢原子，而生成含烷基较多的烯烃。
项目五 认识醇、酚、醚
醇分子在较低温度条件下，可发生分子间脱水得到醚。
乙醚
浓硫酸
140℃
（五）成醚反应——分子间脱水
项目五 认识醇、酚、醚
（六）氧化反应
伯醇、仲醇α碳原子上有氢，在适当的催化剂作用下，可以被氧化成醛、酮或酸。常用氧剂高锰酸钾、铬酸和重铬酸盐等。
1、强氧化剂氧化
项目五 认识醇、酚、醚
伯醇氧化生成醛，醛进一步氧化生成酸。例如 :
项目五 认识醇、酚、醚
用重铬酸钾作氧化剂时，酸性重铬酸钾溶液为橙红色，反应后生成的Cr3+ 是绿色，因此，可用来鉴别叔醇与伯醇或仲醇。
应 用:
项目五 认识醇、酚、醚
此反应可用于检查醇的含量，例如，检查司机是否酒后驾车的分析仪就有根据此反应原理设计的。
血液中酒精含量≥20mg/100ml，为酒后驾驶
血液中酒精含量≥80mg/100ml，为醉酒驾驶
应 用
项目五 认识醇、酚、醚
仲醇氧化生成酮，酮不易被继续氧化 。
项目五 认识醇、酚、醚
叔醇在强烈的氧化条件下，可发生碳碳键的断裂，生成小分子的氧化产物。例如:
项目五 认识醇、酚、醚
2、选择性氧化
活性二氧化锰或沙瑞特(CrO3／吡啶溶液称为sarett试剂)，可把伯醇氧化成醛，把仲醇氧化成酮，且当醇分子中有双键或三键时，双键、三键不被氧化。
项目五 认识醇、酚、醚
3、催化脱氢氧化
伯醇和仲醇蒸气在高温下，通过催化剂（铜、银等）可脱氢生成醛或酮。
归纳与总结
醇具有一定的酸性——可以与活泼金属的反应
亲核取代反应——与氢卤酸反应
成酯反应——与含氧酸的反应
消除反应——分子内脱水
成醚反应——分子间脱水
氧化反应
项目五 认识醇、酚、醚
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