5.3.2醚的性质(2) 课件(共19张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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5.3.2醚的性质(2) 课件(共19张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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(共19张PPT)
项目五 认识醇、酚、醚
目 录/CONTENTS
01
任务三 认识醚
能力目标
学习要求与目标
1.能正确识别醇、酚、醚的结构;
2.能根据醇、酚、醚的结构,判断其主要物理参数;
3.能根据化学性质,进行醇、酚、醚的鉴别和合成路线的设计。
知识目标
1.掌握醇、酚、醚结构、命名及应用;
2.掌握醇、酚、醚的物理性质;
3.掌握醇、酚、醚的化学性质及其应用。
素质目标
1.培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神;
2.培养安全、环保、健康生产意识;
3.培养分析问题和解决问题的能力;
4.培养创新能力等。
项目五 认识醇、酚、醚
项目五 认识醇、酚、醚
二、醚的结构与性质的关系
(一)醚的物理性质
1、物理状态
在常温下除甲醚和甲乙醚为气体外,多数为液体,有特殊气味。
2、相对密度
液体醚的相对密度小于1,比水轻。
名称 熔点(℃) 沸点(℃) 相对密度d420 溶解度g/100g水
甲醚 -140 -24 0.661 1/37体积水
乙醚 -116 34.5 0.713 8
正丙醚 -122 91 0.736 微溶
正丁醚 -95 142 0.774 微溶
苯甲醚 -37.3 155.5 0.996 不溶
项目五 认识醇、酚、醚
二、醚的结构与性质的关系
(一)醚的物理性质
3、溶解度
醚分子中氧原子可以与水形成氢键,醚在水中的溶解度与分子量相近的醇相似。
比如:乙醚和正丁醇在水中的溶解度均为8g。
名称 熔点(℃) 沸点(℃) 相对密度d420 溶解度g/100g水
甲醚 -140 -24 0.661 1/37体积水
乙醚 -116 34.5 0.713 8
正丙醚 -122 91 0.736 微溶
正丁醚 -95 142 0.774 微溶
苯甲醚 -37.3 155.5 0.996 不溶
项目五 认识醇、酚、醚
二、醚的结构与性质的关系
(一)醚的物理性质
4、沸点
比分子量相当的醇低(分子间不能形成氢键),与分子量相当的烷烃相近。
名称 熔点(℃) 沸点(℃) 相对密度d420 溶解度g/100g水
甲醚 -140 -24 0.661 1/37体积水
乙醚 -116 34.5 0.713 8
正丙醚 -122 91 0.736 微溶
正丁醚 -95 142 0.774 微溶
苯甲醚 -37.3 155.5 0.996 不溶
分子量 沸点
甲 醚 46 -24℃
乙 醇 46 78.3℃
丙 烷 44 -42.2 ℃
项目五 认识醇、酚、醚
二、醚的结构与性质的关系
(二)醚的结构与化学性质的关系
甲醚的结构
项目五 认识醇、酚、醚
sp3杂化
氧原子的另外两个轨道各被一对孤电子对占据。
氧原子的其中两个杂化轨道分别与两个碳形成两个 C-O σ键
项目五 认识醇、酚、醚
受到C-O键的影响,C-O键C原子上的氢原子有一定的活性,容易发生氧化反应生成过氧化物。
醚分子中虽然含有极性较大的碳氧键,但由于氧原子的两端均与碳相连,整个分子的极性不大,因此醚键比较稳定,不容易断裂。
接受质子
形成烊盐
氧原子有两对
孤电子对
C-O键变弱,C-O键易断裂,
归纳与总结
醚的物理性质
甲醚的结构
醚的结构与化学性质的关系
项目五 认识醇、酚、醚
项目五 认识醇、酚、醚
二、醚的结构与性质的关系
1、钅羊盐的生成
所有的醚都能溶于强酸中,由于醚键上的O原子具有未共享的电子对,能接受强酸中的H+而生成钅羊盐。
钅羊盐是一种弱碱强酸盐,仅在浓酸中才稳定,在水中会分解,醚重新分出。
项目五 认识醇、酚、醚
二、醚的结构与性质的关系
2、醚键的断裂
醚与浓氢卤酸作用时,发生醚键断裂,生成醇和卤代烷。浓氢碘酸的作用最强,在常温下就可使醚键断裂。
项目五 认识醇、酚、醚
混醚与浓氢碘酸作用时,一般是较小的烃基生成碘代烷,较大的烃基生成醇或酚。
如果氢卤酸过量,生成的醇进一步反应生成卤代烷。
项目五 认识醇、酚、醚
芳香混醚与浓HI作用时,总是断裂烷氧键,生成酚和碘代烷。
P-π共轭
键牢固、不易断
项目五 认识醇、酚、醚
3、过氧化物的生成
醚中如果与氧原子相连的碳原子上有氢原子,则由于氧原子的影响,此类氢原子易被氧化,形成过氧化物。
过氧化物不稳定,受热时容易分解发生爆炸,因此蒸馏醚类化合物之前必须检验是否存在过氧化物。
项目五 认识醇、酚、醚
检验过氧化物的方法:
A. 可用硫酸亚铁和硫氰化钾(KCNS)混合溶液与醚振荡,如有过氧化物存在,会将亚铁离子氧化成铁离子,后者与SCN-作用生成血红色的络离子:
B.可用淀粉-碘化钾试纸检验,KI被氧化成I2,试纸显蓝紫色,证明有过氧化物存在,其反应:
项目五 认识醇、酚、醚
除过氧化物的方法:
A.加入适量5%的FeSO4于醚中并摇动,使过氧化物分解破坏。
B.贮藏时,可在醚中加入少许金属钠或铁屑,以避免过氧化物形成。
项目五 认识醇、酚、醚
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