资源简介

(共28张PPT)
项目五 认识醇、酚、醚
02
目 录/CONTENTS
01
酚的化学性质
常见的酚及其性质
03
酚羟基和苯环
能力目标
学习要求与目标
1.能正确识别醇、酚、醚的结构；
2.能根据醇、酚、醚的结构，判断其主要物理参数；
3.能根据化学性质，进行醇、酚、醚的鉴别和合成路线的设计。
知识目标
1.掌握醇、酚、醚结构、命名及应用；
2.掌握醇、酚、醚的物理性质；
3.掌握醇、酚、醚的化学性质及其应用。
素质目标
1.培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神；
2.培养安全、环保、健康生产意识；
3.培养分析问题和解决问题的能力；
4.培养创新能力等。
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三、酚的化学性质
项目五 认识醇、酚、醚
可以看出在苯酚中由于形成p-π共轭，氧上的孤对电子向苯环转移，使O-H 键的电子云密度下降，因此O-H键容易断裂即苯酚容易电离出H+，所以酸性大。
（一）酚羟基上反应
1、酸性
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苯酚具有弱酸性（pKa=10），其酸性比水和醇强，而比碳酸弱。
H2CO3 > PhOH > H2O > ROH
pKa ： 6.38 ~10 14-15 15~19
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苯酚能溶于氢氧化钠水溶液，生成可溶于水的酚钠。
从煤焦油中提取苯酚的工艺
苯酚钠溶液中加入二氧化碳，可使苯酚重新游离出来
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如果芳环上连有取代基，则取代基将会对酚的酸性产生一定的影响。当芳环上连有吸电子基团时，显示出更强的酸性。相反，当芳环上连有供电于基团时，其酸性减弱。
苦味酸 pKa < 1
为 强 酸
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一般由酚的钠盐与卤代烷或硫酸酯作用生成酚醚。
2、成醚及成酯反应
β-萘酚钠
β-萘乙醚
苯甲醚
OH-
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酚类可与三氯化铁溶液作用，生成带有颜色的配合物。
3、与三氯化铁的反应
蓝紫色
项目五 认识醇、酚、醚
酚和三氯化铁的反应与颜色变化
化合物 生成的颜色 化合物 生成的颜色
苯 酚 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 邻苯二酚 蓝紫 蓝 蓝 蓝 绿 间苯二酚 对苯二酚 1，2，3-苯三酚 1，3，5-苯三酚 α-萘酚 紫
暗绿色结晶
淡棕红色
紫色沉淀
紫色沉淀
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用化学方法鉴别下列化合物 :
正丁醇、对甲基苯酚、3–丁炔–1–醇
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（二）苯环上的反应
1、卤代反应
2,4,6-三溴苯酚
反应很灵敏，很稀的苯酚溶液（10mg/kg）就能与溴水生成沉淀。故此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。
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（二）苯环上的反应
1、卤代反应
对溴苯酚
邻溴苯酚
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（二）苯环上的反应
1、卤代反应
冰醋酸
0℃
2，4－二氯苯氧乙酸
2，4－二氯苯氧乙酸，简称2，4－D，是一种常用的植物生长调节剂和除草剂。
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2、硝化反应
苯酚的硝化反应比苯容易，只需用稀硝酸在室温下即可进行。
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邻硝基苯酚在分子内形成氢键，对硝基苯酚不能在分子内形成氢键，可通过分子间氢键缔合起来，其沸点较高，一般不能随水蒸气挥发。
分子内形成氢键
分子间形成氢键
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3、磺化反应
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4、烷基化反应
4-甲基-2，6-二叔丁基苯酚
4-甲基-2，6-二叔丁基苯酚又叫防老剂，是白色或微黄色晶体，主要用作橡胶或者塑料的防老剂，也可以用作汽油、变压器的抗氧剂。
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5、氧化反应
苯酚用强氧化剂 (高锰酸钾、重铬酸钾等)作用,则生成对苯醌。
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5、氧化反应
对苯二酚能被感光后的溴化银氧化成醌，而溴化银则被还原成金属银。
对苯二酚是常用的显影剂
归纳与总结
酚的酸性：与氢氧化钠反应
酚与三氯化铁的显色反应
苯环上易发生亲电取代反应
酚的氧化反应
项目五 认识醇、酚、醚
项目五 认识醇、酚、醚
1、苯酚
苯酚俗称石碳酸。纯品为无色结晶，熔点43℃，沸点181.7℃，因容易氧化而带粉红色乃至深褐色。微溶于冷水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚可用作防腐剂和消毒剂。它是重要的有机合成原料，大量用于制造酚醛树脂、环氧树脂以及其它高分子材料、药物、燃料、炸药等。
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酚醛树脂
苯酚与甲醛缩聚而得
主要用于生产压塑粉、层压塑料；制造清漆或绝缘、耐腐蚀涂料；制造日用品、装饰品；制造隔音、隔热材料等。 常见的低压电器插座、家具塑料把手等等
项目五 认识醇、酚、醚
2、对苯二酚
对苯二酚是无色固体，熔点173℃，沸点285.2℃，溶于水、乙醇、乙醚等溶剂中。对苯二酚极易被氧化成醌。它是一个强还原剂，可用作抗氧剂、显影剂、高分子单体的阻聚剂等。对苯二酚可由苯胺氧化成对苯醌后，再经还原而得。
10℃
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可以从一些天然物质中得到某些酚类化合物。如从煤炼焦的煤焦油中可得到苯酚、甲苯酚、萘酚。还可从一些植物的精油中分离得到一些酚。
丁香酚
百里酚
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在茶叶及棉根皮中含有结构复杂的多元酚化合物。例如茶叶中含有具有保健作用的儿茶素和茶黄素
儿茶素
茶黄素
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