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项目四 卤代烃
目 录/CONTENTS
02
任务三 卤代烃的化学性质
01
任务二 卤代烃的物理性质
能力目标
学习要求与目标
具有卤代烃烃的结构识别能力。
具有根据卤代烃的结构判断其物理参数的能力。
具有根据卤代烃的化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。
知识目标
掌握卤代烃的命名方法和化学性质；
掌握卤代烃的鉴别方法；
掌握卤代烃在有机合成中的应用。
素质目标
培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神；
培养安全、环保、健康生产意识；
培养分析问题和解决问题的能力；
创新能力培养等。
项目四 卤代烃
项目四 卤代烃
（1）物态
在常温常压下，氯甲烷、溴甲烷和氯乙烷为气体，其他的一卤代烷均为无色液体。蒸气有毒，碘代烷不稳定，见光易分解产生游离碘，久置碘烷常带有红棕色。贮存需用棕色试剂瓶盛装。卤代烷在铜丝上燃烧时能产生绿色火焰，这是鉴定卤原子的简便方法。
（2）沸点
卤代烷的沸点随相对分子质量的增加而升高。由于分子具有极性，所以卤代烷的沸点比相应的烷烃高。烃基相同的卤代烷，其沸点顺序为：RI>RBr>RCl。在同分异构体中，直链卤代烷的沸点最高，支链越多，沸点越低。相同碳原子数的卤代烃的沸点， 1°RX ＞ 2°RX ＞ 3°RX。
卤代烃的物理性质
（3）密度
一氟代烷与一氯代烷的相对密度小于1，比水轻。一溴代烷和一碘代烷的相对密度大于1，比水重。在同系列中，卤代烷的相对密度随着相对分子质量的增加而减小。这是由于卤原子在分子中质量分数逐渐减小的缘故。碳数相同时，按氯代烷、溴代烷、碘代烷的次序密度升高。
（4）溶解性
卤代烷不溶于水，可溶于醇、醚、烃等有机溶剂。
项目四 卤代烃
项目四 卤代烃
卤代烷的化学反应主要发生在官能团卤原子以及受卤原子影响而比较活泼的β-氢原子上：
1.C-X键断裂 卤原子被取代 与金属镁反应形成C-Mg键和Mg-X键
2.C-X键及β-C-H键断裂，形成碳碳双键
1.取代反应
卤代烷的水解是可逆反应，加碱是为了中和生成的氢卤酸，使反应向正向进行。 烯丙型卤代烃也非常容易发生水解、醇解等取代反应。
（1）水解
卤代烷与稀碱水溶液共热时，发生水解反应，卤原子被羟基（—OH）取代生成醇。
项目四 卤代烃
（2）醇解
卤代烷与醇钠在相应的醇溶液中发生醇解反应，卤原子被烷氧基（—OR）取代生成醚。此反应称为威廉逊合成法，是制备混醚的最好方法。溴甲烷与叔丁醇钠反应制取甲基叔丁基醚。
项目四 卤代烃
甲基叔丁基醚为无色液体。是一种新型的高辛烷值汽油调和剂，可代替有毒的四乙基铅，减少环境污染，提高汽油质量和使用的安全性。
（3）氨解
卤代烷与氨在乙醇溶液中共热时，发生氨解反应，卤原子被氨基（—NH2）取代生成胺。是制取伯胺的方法之一。1-溴丁烷与过量的氨反应生成正丁胺。
正丁胺为无色透明液体，有氨的气味。可用作裂化汽油防胶剂、石油产品添加剂、彩色相片显影剂。还可用于合成杀虫剂、乳化剂及治疗糖尿病的药物等。
项目四 卤代烃
项目四 卤代烃
（4）氰解
卤代烷与氰化钠或氰化钾在乙醇溶液中共热时，发生氰解反应，卤原子被氰基（—CN）取代生成腈。
此反应的特点是产物比原料物增加了一个碳原子，在有机合成中用于增长碳链。
在上述取代反应中，各级卤代烷的反应活性顺序为：
伯卤烷 > 仲卤烷 > 叔卤烷。各种卤代烷的反应活性顺序为:
RI > RBr > RCl
（5）与硝酸银-乙醇溶液反应
项目四 卤代烃
卤代烷与硝酸银的乙醇溶液反应生成硝酸酯，同时析出卤化银沉淀。
此类反应中，不同卤代烷的反应活性为：
项目四 卤代烃
2. 仲卤代烷或叔卤代烷在发生消除反应时，因含有不同的β-氢原子，可以得到两种不同的烯烃。
各级卤代烷发生消除反应的活性顺序为：叔卤烷 > 仲卤烷 > 伯卤烷。
项目四 卤代烃
卤代烷脱卤化氢时，主要脱去含氢较少的β－碳上的氢原子，从而生成含烷基较多的烯烃。这一经验规律叫做查依采夫（Saytzeff）规则。
3.与金属反应
项目四 卤代烃
与金属镁的反应 在绝对乙醚（无水、无醇的乙醚，又称无水乙醚或干醚）中，卤代烷与金属镁作用生成烷基卤化镁。烷基卤化镁又叫格利雅试剂，简称格氏试剂，可用通式RMgX表示。
卤代烷与金属镁的反应活性为:碘代烷>溴代烷>氯代烷。碘代烷价格昂贵,氯代烷活性较小,因此常用溴代烷来制取格氏试剂。
上述反应是定量进行的，在有机分析中常用甲基碘化镁与含活泼氢的物质作用，通过测定生成甲烷的体积，计算出被测物质中所含活泼氢原子的数目。
格氏试剂可被水、醇、酸、氨等含活泼氢的物质分解，生成相应的烷烃。
项目四 卤代烃
项目四 卤代烃
鉴别：（1）1-溴戊烯，4-溴戊烯、3-溴戊烯
解 析：
项目四 卤代烃
项目四 卤代烃
鉴 别：
项目四 卤代烃
解 析：
归纳与小结
卤代烃的物理性质
卤代烃的化学性质
取代反应
消除反应
与金属的反应
项目四 卤代烃
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