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(共18张PPT)
项目四 卤代烃
目 录/CONTENTS
01
任务四 卤代烃的制法和重要的卤代烃
能力目标
学习要求与目标
具有卤代烃烃的结构识别能力。
具有根据卤代烃的结构判断其物理参数的能力。
具有根据卤代烃的化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。
知识目标
掌握卤代烃的命名方法和化学性质；
掌握卤代烃的鉴别方法；
掌握卤代烃在有机合成中的应用。
素质目标
培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神；
培养安全、环保、健康生产意识；
培养分析问题和解决问题的能力；
创新能力培养等。
项目四 卤代烃
项目四 卤代烃
1．卤代烷的制法 (1)烷烃的卤代
(2)烯烃的加成
工业上以烯烃为原料，与卤化氢或卤素发生加成反应，制取一卤代烷或多卤代烷。
项目四 卤代烃
CH3CH2—OH + H—Br CH3CH2Br + H2O
(3)由醇合成
工业上和实验室中常用醇与氢卤酸反应制取卤代烷。
此外，醇还能与卤化磷（PX3、PX5）或亚硫酰氯（SOCl2）反应制取卤代烷。
项目四 卤代烃
合成案例：
（1）由碘丙烷制备2-溴丙烯。
（2）苯制备1-氯-1-苯乙烷，对氯甲基异丙苯
项目四 卤代烃
2．重要的卤代烃
(1)三氯甲烷（CHCl3）
三氯甲烷俗称氯仿。是一种无色有甜味的透明液体。沸点61.2℃，不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、苯及石油醚等有机溶剂。工业上通过甲烷氯代或四氯化碳还原制得。
项目四 卤代烃
氯仿是优良的有机溶剂，能溶解油脂、蜡、有机玻璃和橡胶等。氯仿还具有麻醉性，在医学上曾被用作全身麻醉剂，因其对肝脏有严重伤害，并有致癌作用，现已很少使用。
项目四 卤代烃
(2)四氯化碳（CCl4）
四氯化碳是无色液体，沸点76.8℃，不溶于水，可溶于乙醇和乙醚。工业上由甲烷氯代或由二硫化碳与氯在催化剂存在下制取四氯化碳。四氯化碳不能燃烧，其蒸气比空气重，能隔绝燃烧物与空气的接触，所以常用作灭火剂。但其在高温下遇水能产生剧毒的光气。
项目四 卤代烃
用四氯化碳灭火时，要注意空气流通，以防止中毒。现在世界上许多国家已禁止使用这种灭火剂。
项目四 卤代烃
(3)氯乙烯（CH2=CHCl）
氯乙烯为无色气体，沸点-13.8℃，不溶水，易溶于乙醇及丙酮等有机溶剂。氯乙烯容易燃烧，与空气形成爆炸性混合物，空气中允许的最高浓度为50μg/g。长期接触高浓度氯乙烯可引起许多疾病，并可致癌。氯乙烯主要用于生产聚氯乙烯，也可用作冷冻剂。
项目四 卤代烃
目前工业上生产氯乙烯主要采用以乙烯为原料的氧氯化法。
项目四 卤代烃
(4)四氟乙烯 （F2C=CF2）
四氟乙烯为无色气体，沸点-76.3℃，不溶于水，可溶于有机溶剂。主要用于合成聚四氟乙烯。聚四氟乙烯是一种用途广泛，性能优良的塑料，俗称塑料王。
项目四 卤代烃
氯苯为无色液体，沸点132℃，不溶于水，可溶于乙醇、乙醚及氯仿等有机溶剂。有毒。氯苯可由苯在铁粉存在下直接氯代制取，也可用苯的蒸气、氯化氢与空气在氯化亚铜催化作用下制得。
(5)氯苯
苯甲基氯又称苄基氯，为无色油状液体，沸点179℃，具有强烈刺激性气味，能刺激皮肤和呼吸道粘膜，其蒸气有催泪作用。工业上，苯甲基氯是在光照下，将氯气通入到沸腾的甲苯中制得：
(6)苯甲基氯
项目四 卤代烃
项目四 卤代烃
归纳与小结
卤代烃的分类
卤代烃的同分异构
卤代烃的命名
项目四 卤代烃
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