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第六章 萜类和挥发油
萜的含义和分类
多是异戊二烯的聚合体，通式（C5H8）n
根据分子结构中异戊二烯数目分类：半萜、单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜、多聚萜等
根据分子结构中碳环的数目分类：链萜（无环萜）、单环萜、双环萜等
根据分子结构中不同的含氧官能团分类：醇、醛、酮、羧酸、酯
萜类的生源学说
经验的异戊二烯法则：
认为萜类化合物的基本碳架是由异戊二烯相连演变而来，是异戊二烯的聚合体或衍生物，并以是否符合异戊二烯法则作为判断是否为萜类化合物的一个重要原则。
生源的异戊二烯法则：
认为萜类化合物是由甲戊二羟酸途径衍生的一类化合物。
萜类的生物合成途径
链状单萜
单环单萜
双环单萜
卓酚酮
1、具有芳香化合物性质和酚的通性；
2、分子中酚羟基易于甲基化，但不易酰化；
3、分子中羰基类似于羧酸中的羰基；不能和一般羰基试剂反应；
4、能与多种金属离子形成络合物结晶体，并显示不同颜色。
环烯醚萜
倍半萜
倍半萜
二萜
萜类化合物的理化性质
萜类的物理性质
性状：油状液体或结晶性固体，味苦，多具光学活性。
溶解性：易溶于有机溶剂
萜类的化学性质
双键加成反应
羰基加成反应
氧化反应
脱氢反应
萜类的提取
溶剂提取法：
环烯醚萜苷：极性较大的溶剂提取
非苷萜： 极性较小的溶剂提取
碱提取酸沉淀法：
含内酯结构的萜类
吸附法：
活性炭；大孔树脂
萜类的分离
结晶法分离：
萃取液浓缩—析出结晶
柱色谱分离：
硅胶、氧化铝、硅胶硝酸银、反相柱色谱、凝胶色谱。
利用结构中特殊官能团进行分离：
双键、羰基、内酯。
萜类的结构鉴定
紫外光谱：
链状萜共轭双键：217~228
环内共轭双键：256~265
共轭双键一个在环内：230~240
α、β不饱和羰基：220~250
红外：
双键、甲基、羟基、羰基、内酯环
质谱
核磁共振谱
挥发油
分布和存在：
芳香植物的腺毛、油室、油管、分泌细胞或树脂道中，油状液体
生物活性与应用：
抗菌消炎： 香柠檬油
解热镇痛： 柴胡挥发油
清凉、祛风： 薄荷油
挥发油的组成：
萜类：单萜、倍半萜及其含氧衍生物
芳香族化合物：苯丙烷类衍生物，多具有C6-C3骨架
脂肪族化合物：正庚烷、正癸烷、甲基正壬酮、正壬醇
挥发油的性质
性状：无色或淡黄色、具有香味、透明液体、挥发性。
溶解性：溶于有机溶剂
物理常数：沸点70-300，比重，有光学活性
稳定性
挥发油的提取
水蒸气蒸馏法
油脂吸收法
冷压法
挥发油成分的分离
冷冻法：低温析出结晶
分馏法：减压蒸馏
化学方法：碱性成分的分离
酸性成分的分离
利用官能团特性分离
单选
单萜类化合物分子中的碳原子数为（ ）
A. 10 B. 15 C. 5 D. 20 E. 25
挥发油中的萜类化合物主要是（ ）
A. 二萜类 B. 二倍半萜类 C. 单萜和倍半萜类 D. 小分子脂肪族化合物 E. 挥发性生物碱
难溶于水，易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是（ ）
A.游离的萜类化合物 B. 与糖结合成苷的萜类化合物 C. 环烯醚萜类化合物 D.皂苷类化合物 E. 单糖类化合物
可（或易）溶于水及乙醇，难（或不）溶于亲脂性有机溶剂的是（ ）
A.游离的单萜类化合物 B. 游离的倍半萜类化合物 C. 环烯醚萜苷类化合物 D.游离的二萜类化合物 E.大分子脂肪族化合物
即能溶解游离的萜类化合物，又能溶解萜苷类化合物的溶剂是（ ）
A.乙醇 B.水 C. 氯仿 D.苯 E.石油醚
二萜类化合物具有（ ）
A. 两个异戊二烯单元 B. 3个异戊二烯单元 C. 4个异戊二烯单元 D. 5个异戊二烯单元 E. 6个异戊二烯单元
能发生加成反应的化合物是（ ）
A. 具有双键、羰基的化合物 B. 具有醇羟基的化合物 C. 具有醚键的化合物 D. 具有酯键的化合物 E. 具有酚羟基的化合物
组成挥发油的芳香族化合物大多属于（ ）
A. 苯丙烷衍生物 B. 桂皮酸类化合物 C. 水杨酸类化合物 D. 色原酮类化合物 E. 丁香酚
挥发油如果具有颜色，往往是由于油中存在（ ）
A. 环烯醚萜苷类化合物 B. 薁类化合物或色素 C. 小分子脂肪族化合物 D. 苯丙素类化合物 E. 双环单萜类化合物
组成挥发油的主要成分是（ ）
A. 脂肪族化合物 B. 芳香族化合物 C. 单萜、倍半贴及其含氧衍生物 D. 某些含硫和含氮的化合物 E. 三萜类化合物
组成挥发油的芳香族化合物大多具有（ ）
A. C6-C3的基本碳架 B. 异戊二烯的基本单元 C. 内酯结构 D. 色原酮的基本母核 E. C6-C3-C6的基本碳架
区别油脂和挥发油，一般可采用（ ）
A. 升华试验 B. 挥发性试验 C. 泡沫试验 D. 溶血试验 E. 沉淀反应
在含氧单萜中，沸点随功能基极性不同而增大的顺序为（ ）
A. 醚 酮 醛 醇 羧酸 B. 酮 醚 醛 醇 羧酸 C. 醛 醚 酮 醇 羧酸 D. 羧酸 醚 酮 醛 醇 E. 醇 羧酸 醚 醛 酮
溶剂提取法提取挥发油，一般使用的溶剂为（ ）
A. 乙醇 B. 石油醚 C. 乙酸乙酯 D. 酸性水溶液 E. 碱性水溶液
水蒸汽蒸馏法能用于下列除哪项化合物以外的提取（ ）
A. 挥发油 B. 挥发性生物碱 C. 小分子游离香豆素 D. 小分子游离苯醌类 E. 生物碱的盐
利用亚硫酸氢钠加成反应分离挥发油中羰基化合物，要求的反应条件是（ ）
A. 低温长时间振摇 B. 低温短时间振摇 C. 高温短时间振摇 D. 低温下振摇，与时间无关 E. 短时间振摇，与温度无关
在硝酸银薄层色谱中，影响化合物与银离子形成π-络合物稳定性的因素不包括（ ）
A. 双键的数目 B. 双键的位置 C. 双键的顺反异构 D. 双键的有无 E. 含氧官能团的种类
挥发油中不具有的通性有（ ）
A. 特殊气味 B. 挥发性 C. 几乎不溶于水 D. 稳定 E. 具有一定的物理常数
分离挥发油中的羰基成分，常采用的试剂为（ ）
A. 亚硫酸氢钠 B. 三氯化铁 C. 高锰酸钾 D. 异羟肟酸铁 E. 香草醛浓硫酸
具有挥发性的化合物（ ）
A. 紫杉醇 B.穿心莲内酯 C. 龙胆苦甘 D. 薄荷醇 E. 银杏内酯
苷元具有半缩醛结构的是（ ）
A. 强心苷 B.三萜皂苷 C. 甾体皂苷 D. 环烯醚萜苷 E. 蒽醌苷
卓酚酮不具有的性质是（ ）
A.酸性强于酚类 B. 酸性弱于羧酸类 C. 溶于60-70%硫酸 D. 与铜离子生成绿色结晶 E. 多具抗菌活性，但有毒性
具有抗疟作用的倍半萜内酯是（ ）
A.莪术醇 B. 莪术二酮 C. 马桑毒素 D. 青蒿素 E. 紫杉醇
多选
一般具有挥发性的成分是（ ）
A. 二萜类 B. 单萜类 C. 倍半萜类 D. 三萜苷类 E. 二萜内酯类
萜苷类化合物提取、纯化常采用的方法有（ ）
A.溶剂法 B. 活性炭吸附法 C. 大孔树脂吸附法 D. 水蒸汽蒸馏法 E. 升华法
非苷萜类化合物的提取溶剂可选用（ ）
A. 酸性水溶液 B. 碱性水溶液 C. 乙醇 D. 氯仿 E. 甲醇
能利用加成反应进行分离、纯化的有（ ）
A.具有双键的萜类化合物 B. 具有醇羟基的萜类化合物 C. 具有羰基的萜类化合物 D. 具有醚键的萜类化合物 E. 具有内酯键的萜类化合物
在萜类化合物的分离中，可利用的特殊官能团有（ ）
A. 内酯键 B. 双键 C. 羰基 D. 碱性基团 E. 酸性基团
碱溶酸沉法适用于分离（ ）
A. 具有内酯键的萜类化合物与不具有内酯键的萜类化合物 B. 具有内酯键的萜苷类化合物与不具有内酯键的萜苷类化合物 C. 具有内酯键的萜类化合物与不具有内酯键的萜苷类化合物 D. 具有内酯键的萜类化合物与不具有内酯键的萜类及其它化合物 E. 具有羰基的萜类化合物与不具有羰基的萜类化合物
萜类化合物在硅胶色谱柱上，用石油醚-醋酸乙酯梯度洗脱时，洗脱规律为（ ）
A.化合物的极性越大，洗脱速度越快 B. 化合物的极性越大，洗脱速度越慢 C. 化合物的极性越小，洗脱速度越快 D. 化合物的极性越小，洗脱速度越慢 E. 化合物的极性与洗脱速度无关
挥发油中脂肪族、芳香族和萜类的含氧衍生物包括（ ）
A.醇、酚 B.醚 C. 醛酮 D. 酸 E. 酯和内酯
挥发油主要存在于植物的（ ）
A.腺毛 B. 油室 C. 油管 D. 分泌细胞或树脂道 E. 导管
挥发油易溶的溶剂有（ ）
A. 石油醚 B. 苯 C. 水 D. 乙醚 E. 氯仿
挥发油氧化变质后，一般的现象有（ ）
A.颜色变深 B.比重增大 C.聚合形成树脂样物质 D. 失去挥发性 E. 气味改变
挥发油的提取方法包括（ ）
A. 水蒸汽蒸馏法 B. 溶剂提取法 C. 冷压法 D.油脂吸附法 E. 超临界流体萃取法
挥发油组成成分有（ ）
A. 环烯醚萜 B. 脂肪族小分子 C. 芳香族化合物 D. 单萜 E. 倍半萜
挥发油具有的通性有（ ）
A.特殊气味 B. 挥发性 C. 几乎不溶于水 D. 稳定 E. 具有一定的物理常数
鉴别题
分析比较题
某挥发油中含以下几种成分，如采用硅胶薄层检识，以醋酸乙酯-石油醚展开，试写出各成分Rf 大-小排列顺序：
分析比较题
含2.0%AgNO3处理的硅胶柱层析，以苯：无水乙醚（5：1）洗脱下列两组化合物的洗脱先后顺序为
提取分离题
槲皮素，多糖、皂苷、芦丁、挥发油，若采用下列流程进行分离，试将各成分填入适宜的括号内，并指出划线部分的目的。

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