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第六章 生物碱
Alkaloids
第六章 生物碱
生物碱概述
生物碱的分布
生物碱的分类
生物碱的性质
生物碱的提取和分离
生物碱的结构鉴定
生物碱的提取分离实例
2
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3
1
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3
5
6
3
7
一、生物碱概述
（含N有机化合物的总称）
1.多数由C、H、 O、N组成。
2. Ｎ多在环上，少数在环外。
3. 大多具碱性，可与酸成盐。
4. 多具显著的生理活性。
生物碱的含义 和特点
生物碱概述
生物碱的分布
生物碱的分类
生物碱的性质
生物碱的提取和分离
生物碱的结构鉴定
生物碱的提取分离实例
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第六章 生物碱
主要分布于植物界，在动物中发现得很少。
双子叶植物：小檗科，毛茛科，木兰科，防己科，
罂粟科， 芸香科
裸子植物： 红豆杉属，松属，云杉属，三尖杉
属，麻黄属
单子叶植物：石蒜科，百部科，百合科
二、生物碱的分布
动物界也有存在，但种类少。
肾上腺素
蟾酥碱
二、生物碱的分布
蟾蜍毒汁中的色胺
海绵中含溴的生物碱，具有很强的细胞毒作用
二、生物碱的分布
生物碱概述
生物碱的分布
生物碱的分类
生物碱的性质
生物碱的提取和分离
生物碱的结构鉴定
生物碱的提取分离实例
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第六章 生物碱
按植物来源分类
如长春花生物碱、石蒜生物碱等）
按生源结合化学骨架分类
基于生物碱合成前体物的来源
按化学骨架分类（本教材选用）
按含Ｎ基核类型：如吲哚、喹啉等
按整个母核类型：如萜类、甾类等
分类方法
三、生物碱的分类
1.简单吡咯烷类
2.双稠吡咯烷类
3.吲哚里西定类
（一）吡咯烷类
红古豆碱
(cuscohygrine)
野百合碱
(monocrotaline)
一叶萩碱
(securinine )
三、生物碱的分类
（二）哌啶类生物碱*
结构新颖的胆碱酯酶抑制剂。最初被用于重症肌无力和小儿麻痹症，1996年被成功开发为治疗老年性痴呆的新药。
石杉碱甲(huperzine A)
三、生物碱的分类
苦参碱　　　　　　 氧化苦参碱
matrine oxymatrine
三、生物碱的分类
（三） 托品烷类生物碱
阿托品(atropine) R=H （dl）
莨菪碱(hyoscyamine) R=H （l–）
山莨菪碱(anisodamine) R=OH
东莨菪碱
(scopolamine)
樟柳碱
(anisodine)
三、生物碱的分类
鉴别反应
(1) Vitali反应(针对莨菪酸部分)
（深紫--暗红--消失）
紫色
三、生物碱的分类
(2) DDL反应
黄色
三、生物碱的分类
猪毛菜碱(salsoline)
罂粟碱（papaverine）
1
2 苄基异喹啉类（最多）
简单异喹啉类
（四）异喹啉类生物碱*（最大的一类）
三、生物碱的分类
粉防己碱（tetrandrine）　
3 双苄基异喹啉类
三、生物碱的分类
4 阿扑芬类
小檗碱（berberine）　　 轮环藤酚碱 (cyclanoline)
5 原小檗碱 类
木兰碱（magnoflorine)
三、生物碱的分类
吐根碱(emetine)
异喹啉环带苯骈喹啉啶环
6 普洛托品类
含羰基的小檗碱开环
延胡索丙素(corydalis C)
三、生物碱的分类
7 吐根碱类
8 α－萘菲啶类
吗啡(morphine)　 R=H
可待因(codeine)　R=CH3　
9 吗啡类
三、生物碱的分类
血根碱 (sanguinarine)
奎宁（金鸡纳树皮中的抗疟有效成分，含量高达3％）
奎尼丁
（五）喹啉类生物碱
三、生物碱的分类
喜树碱及其类似物
喜树碱(camptothecin) R=H
羟基喜树碱(hydroxycamptothecin) R=OH
三、生物碱的分类
（六）吲哚生物碱（较多，有千余种）
长春碱　 （vinblastine, VLB） R=CH3
长春新碱 （vincristine, VCR）R=CHO
1. 长春碱和长春新碱
三、生物碱的分类
2. 萝芙木生物碱
利血平 (reserpine)
三、生物碱的分类
美登碱（maylasine ）
（七）大环生物碱
三、生物碱的分类
（八）萜类生物碱
二萜生物碱
关附甲素( guanfu base A)
紫杉醇 (taxol)
三、生物碱的分类
二萜生物碱
乌头碱（aconitine）
三、生物碱的分类
1. 代表化合物——麻黄碱、伪麻黄碱
互为立体异构体，区别在于C1的构型不同。
麻黄碱 R=H, R’=CH3 伪麻黄碱
(ephedrine) （pseudoephedrine）
（九）有机胺类生物碱
三、生物碱的分类
2. 代表化合物—— 秋水仙碱
秋水仙碱(colchicine)
秋水仙胺(colchamine)
抑制有丝分裂，毒性大
与秋水仙碱作用相同，
毒性为其1/30～1/40。
三、生物碱的分类
秋水仙酰胺
(秋裂胺，colchicinamide)
三、生物碱的分类
（十）甾体生物碱
浙贝甲素
三、生物碱的分类

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