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第八章 苷类
Glycosides
第八章 苷类
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概述
苷的理化性质
苷的提取分离
苷的结构测定
一、概述
定义：
苷类又称配糖体(glycosides)，是由糖和糖的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联接而成的化合物。
一、概述
根据生物体内
的存在形式
根据连接单
糖基的个数
根据苷元连接
糖基的位置数
根据苷键原
子的不同
原生苷、次级苷
单糖链苷、二糖链苷…
氧苷、硫苷、氮苷、碳苷
单糖苷、二糖苷、三糖苷…
苷类
一、概述
吲哚苷
醇苷
酚苷
氰苷
酯苷
氧苷分类
一、氧苷
苷元与糖基通过氧原子相连
一、概述
(1) 醇苷：是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷
比较常见，如本书所讲皂苷，强心苷均属此类。
红景天苷
Rhodioloside
毛茛苷
Ranunculin
一、概述
(2) 酚苷：苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷
比较常见，如黄酮苷、蒽醌苷多属此类。
番泻苷A
Sennoside A
芦丁
Rutin
一、概述
(3) 氰苷：主要是指α-羟基腈的苷。
该类化合物多为水溶性，不易结晶，在酸和酶催化时易于水解。生成的苷元α-羟基腈很不稳定，立即分解为醛(酮)和氢氰酸。而在碱性条件下苷元易发生异构化。
R=H 亚麻氰苷
Linamanin
R=CH3 百脉根苷
Lataustralin
一、概述
该类化合物中的芳香族氰苷，分解后生成苯甲醛（有典型的苦杏仁味）和氢氰酸，因而可以用于镇咳。如苦杏仁可用于镇咳，正是由于其中的苦杏仁苷(amygdaline)分解后可释放少量HCN的结果。
一、概述
苦杏仁苷
酶
稀酸
浓酸
OH-
一、概述
(4) 酯苷：苷元的羟基与糖端基脱水而成的苷。
酯苷的特点：苷键既有缩醛的性质，又有酯的性质，易为稀酸和稀碱水解。例如：存在郁金香属植物如杂种郁金香(Tulipa hybrida)中的化合物山慈菇苷A (tuliposide A)，有抗真菌活性。
一、概述
但该化合物不稳定，放置日久易起酰基重排反应，苷元由C1-OH转至C6-OH上，同时失去抗真菌活性。山慈茹苷水解后立即环合生成山慈茹内酯A (tulipalin A)。
一、概述
某些二萜和三萜醇苷常有双糖链，其中一个糖链有接在羧基上成酯苷结构，尤其在三萜皂苷中多见。如中药地榆的根和根茎能凉血止血，除了含有鞣质外，还含有乌苏酸的苷，如地榆皂苷E (sanguisorbin E)是一个双糖链的苷，其中一个为酯苷。
一、概述
(5) 吲哚苷：
指吲哚醇和糖形成的苷，在豆科和蓼科中有分布，苷元无色，但易氧化是暗蓝色的靛蓝，具有反式结构，中药青黛就是粗制靛蓝，民间用以外涂治疗腮腺炎，有抗病毒作用。
靛苷
Indicum
靛蓝
Indigo
一、概述
二、硫苷
苷元上的巯基与糖或者糖的衍生物的半缩醛（半缩酮）羟基脱一分子水形成的化合物。
萝卜苷
Glucoraphenin
一、概述
芥子苷是存在于十字花科植物中的一类硫苷，其通式如下，几乎都是以钾盐的形式存在。经其伴存的芥子酶水解，生成的芥子油含有异硫氰酸酯类、葡萄糖和硫酸盐，具有止痛和消炎作用。
芥子苷通式
黑芥子苷 Sinigrin
一、概述
三、氮苷
糖的端基碳与苷元上氮原子相连的苷称氮苷，是生物化学领域中的重要物质。如核苷类化合物腺苷(Adenosine):
一、概述
四、碳苷
是一类糖基和苷元直接相连的苷。组成碳苷的苷元多为酚性化合物，如黄酮、查耳酮、色酮、蒽醌和没食子酸等。尤其以黄酮碳苷最为常见。碳苷常与氧苷共存，它的形成是由苷元酚羟基所活化的邻对位的氢与糖的端基羟基脱水缩合而成。
一、概述
因此，在 碳苷分子中，糖总是连在有间二酚或间苯三酚结构的环上。黄酮碳苷的糖基均在A环的6-位或8-位。碳苷类化合物具有溶解度小、难以水解的特点。
一、概述
如豆科植物葛和野葛的根中含有的葛根素( puerarin ) 有明显的扩张冠状动脉，增加冠脉流量，降低血压的作用。该化合物即为异黄酮的碳苷，8-位直接与葡萄糖相结合。
葛根素

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