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五元杂环化合物
一、五元杂环化合物的结构
所有原子sp2杂化
5原子6电子
符合4n＋2规则
碳原子电子密度大于苯环
亲电反应比苯容易
氧 氮 硫 碳
电负性 3.4 3.0 2.6 2.5
芳香性 呋喃 ＜ 吡咯 ＜ 噻吩 ＜ 苯
电子密度
1.078
1.067
1.710
1.090
1.087
1.647
1.760
1.046
1.071
1.000
吡咯 呋喃 噻吩
二、五元杂环化合物的物理性质
名称 溶点/℃ 沸点/℃ 溶解性能
呋哺 -86 31.4 不溶于水，易溶于乙醇、乙醚
噻吩 -38 84 不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯
吡咯 -18.5 131 不溶于水，易溶于乙醇、乙醚
吲哚 +52 253（分解） 溶于热水，易溶于乙醇、乙醚
吡啶 -41.5 115.6 溶于水，也易溶于乙醇、乙醚
喹啉 -15 238 不溶于水，易溶于乙醇、乙醚
三、五元杂环化合物的化学性质
1.亲电取代反应——（1）卤代反应
三、五元杂环化合物的化学性质
1.亲电取代反应——（2）硝化反应
乙酸酐
-10℃
三、五元杂环化合物的化学性质
1.亲电取代反应——（3）磺化反应
三、五元杂环化合物的化学性质
2.还原反应
H2/Ni
250MPa
H2/MoS2
四、重要的五元杂环衍生物——糠醛
以糠醛为原料制备呋喃，是呋喃的主要工业制法。将糠醛蒸气与水汽混合，在催化剂及加热条件下糠醛转变为呋喃。
CHO+H2O
ZnO-Cr3O3-Mno2
400～415℃
+
CO2+H2
四、重要的五元杂环衍生物——糠醛
糠醛经催化氢化转化为四氢糠醇，具有醇和醚的性质，是优良的溶剂。
糠醛用KMnO4的碱溶液或Cu、Ag的氧化物为催化剂，用空气氧化生成糠酸。
CHO
H2，雷尼镍
180℃，10MPa
CH2OH
CHO
55℃
空气，Cu2O
COOH
四、重要的五元杂环衍生物——糠醛
糠醛在V2O5催化下，可被空气氧化生成顺丁烯二酸酐。
糠醛还能在强碱作用下发生歧化反应（坎尼扎罗反应）。
CHO
320-350℃
V2O5,TiO2,Fe2O3
谢谢观看，下次课再见！

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