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(共12张PPT)
六元杂环化合物
一、六元杂环化合物
呲啶
哒嗪
嘧啶
呲嗪
喹啉
异喹啉
一、六元杂环化合物
——吡啶
尼古丁
耐信
格列卫
N
二、吡啶的结构
环中所有原子都是SP2杂化，6原子6电子共轭体系
符合4n+2规则，有芳香性
氮原子电负性较大，吡啶环上电子云密度小于苯环，较难发生亲电取代反应，具有较强的极性
吡啶氮具有弱碱性和亲核性
苯环
吡啶
三、吡啶的化学性质
亲电取代反应
Br
NO2
SO3H
三、吡啶的化学性质
2.亲核取代反应
三、吡啶的化学性质
3.氧化反应
CH3
三、吡啶的化学性质
4.还原反应
H
三、吡啶的化学性质
5.碱性
温和的酰基化试剂
pKb
H
N+
N+
四、重要的吡啶衍生物
烟碱
四、重要的吡啶衍生物
2.烟酸
谢谢观看，下次课再见！
oH
N
HO
N7
HO
Ho
M
M
"OH
Ho
M
OH
4
5
3
6
4
5
4
5
3
6
3
6
N
2
7
2
8
8
MeO.
Me
HN
吡啶：无色臭味液体，bp115℃。
与水、乙醇、乙醚混浴，能溶解无机盐
弱
吡啶氮具有弱碱性和亲核性
benzene
环中所有原子都是sp2杂化，6原子6电子共轭体
系符合4n+2规则，有芳香性
氨原子电负性较大，吡啶环上电子云密度小于苯
环相对于苯环，较难发生亲电取代反应
pyridine
具有较强的极性
吡啶：无色臭味液体，bp115℃。
与水、乙醇、乙醚混浴，能溶解无机盐
弱
吡啶氮具有弱碱性和亲核性
benzene
环中所有原子都是sp2杂化，6原子6电子共轭体
系符合4n+2规则，有芳香性
氨原子电负性较大，吡啶环上电子云密度小于苯
环相对于苯环，较难发生亲电取代反应
pyridine
具有较强的极性
300℃
B团
+
Br2
300℃
NO
+
混酸
300C
SO3H
+
浓H2S04
yK
入下
PhLi
Et20,0℃
Ph
NaNH2
H20
100℃-200℃
NHNa
NH2
C
CN
NaCN
△
CH3
NaCN
H20
CI
OH
比苯难)
C.亲核取代
(比苯易发生，在α-位)
PhLi
Et2O,0C
Ph
NaNH2
H20
8
100°C-200°C
NHNa
NH2
8
C
CN
8
NaCN
△
CH3
NaOH
H20
H

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