2.2.3环烷烃的立体化学 课件(共16张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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2.2.3环烷烃的立体化学 课件(共16张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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(共16张PPT)
环烷烃的立体化学
一、环己烷的构象
环己烷不是平面型分子
如果环己烷的 6 个碳原子在同一平面上:
将有角张力
将有扭转张力
环己烷是无张力环!
一、环己烷的构象
两者互为构象异构体
椅式构象:① 所有两个相邻的碳原子的碳氢键都处于
交叉式位置;
② 所有环上氢原子间距离都相距较远,无
非键张力。
船式构象:① C2-C3及C5-C6间的碳氢键处于重叠式
位置;
② 船头和船尾上的两个碳氢键向内伸展,
相距较近,比较拥挤,存在非键张力。
一、环己烷的构象
相邻碳原子上c-h键均处于邻位交叉式构象
c-c键的键长和键角符合sp3杂化,不存在键的角张力
各种c-h键的氢原子之间距离较大,没有排斥力
一、环己烷的构象
优势构象
椅式构象中的12个c-h键分两类:
6个c-h键与分子中的碳平面垂直,称直立键或a键
6个c-h键与碳平面成一定夹角, 称平伏键或e键
一、环己烷的构象
一、环己烷的构象
一、环己烷的构象
一、环己烷的构象
一、环己烷的构象
一、环己烷的构象
一、环己烷的构象
半椅式
半椅式
扭船式
扭船式
二、单取代环己烷的构象
单取代环己烷,取代基处于e键的椅式构象最稳定。
二、单取代环己烷的构象
①优势构象仍是椅式构象;
②取代基处于e键的椅式构象相对较稳定;
③体积较大、位阻较大的取代基处于e键较稳定。
二、单取代环己烷的构象
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