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烯烃的加成反应
α–氢的反应
加成反应
氧化反应
烯烃的化学性质
聚合反应
一、加成反应
加成反应：碳碳双键中π键较易断裂，在双键的
两个碳原子上各加一个原子或基团。
烯烃
H H
与H2加成
OH X
X X
H X
与HX加成
H OSO3H
与H2SO4加成
H OH
与H2O加成
与HOX加成
加成反应
与Cl2/Br2加成
一、加成反应
1. 催化加氢
　　 在铂、钯或雷尼镍等金属催化剂存在下，烯烃可以与氢加成而生成烷烃。
一、加成反应
1. 催化加氢
一、加成反应
2. 亲电加成
π 键
亲电加成反应：不饱和烃受亲电试剂进攻而引起的加成反应。
H2
Cl2/Br2
HX
H2SO4
H2O
HOX
亲电试剂
一、加成反应
2. 亲电加成——（1）加氯或溴
烯烃能与氯或溴加成，生成连二氯代烷或连二溴代烷。
卤素反应活性：
F2 >> Cl2 > Br2 >> I2
一、加成反应
2. 亲电加成——（1）加氯或溴
实验事实
①
CH2 CH2 + Br2在气相中反应
反应速度：Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ
一、加成反应
2. 亲电加成——（1）加氯或溴
实验事实
②
CH2 CH2 + Br2在液相中反应
将干燥
CH2 CH2 通入
无水Br2/CCl4中：反应速度慢
加少量水Br2/CCl4中：反应速度快
说明：受到极性条件的影响，离子型中间体
一、加成反应
2. 亲电加成——（1）加氯或溴
实验事实
③
CH2 CH2 + Br2
说明：Br2不是同时加到双键上的，而是分步进行的
NaCl
NaI
NaNO2
CH2 CH2 +
Br
Br
CH2 CH2
Br
Cl
CH2 CH2 +
Br
Br
CH2 CH2 +
Br
Br
CH2 CH2
Br
I
CH2 CH2
Br
NO2
烯烃与溴的加成——环正离子中间体机理
C——C
● ●
Br
Br
Br
Br
+
-
C
C
Br
Br
+
-
C——C
|
Br
-Br-
C——C
+
Br
环状溴鎓离子
C——C
Br
Br
● ●
●
●
●
●
+
慢
● ●
●
●
●
●
Br-
快
谢谢观看，下次课再见！

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