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炔 烃
炔烃
一、炔烃的定义
炔烃：分子中含有碳碳三键的烃。
通式：CnH2n-2
官能团：-C C-
炔烃
二、炔烃的命名
1.衍生命名法
以乙炔作为母体，其它炔烃均为乙炔的衍生物。
2.系统命名法
与烯烃相似，只要将烯字改成“炔”字即可。
CH3
CH3—CH—C≡C—CH3
甲基异丙基乙炔
4—甲基—2—戊炔
CH3—CH—C≡C—CH3
CH3
炔烃
二、炔烃的命名
3.烯炔的命名
烯炔：脂肪烃分子中同时含有碳碳双键、碳碳三键。
炔烃
三、炔烃的结构
C C C C C C
键能/kJ·mol-1 347 611 837
键长/nm 0.154 0.134 0.120
单键 双键 三键
碳碳三键不是由三个σ键简单加合而成
炔烃
三、炔烃的结构
乙炔球棍模型
σ
π
π
炔烃
四、炔烃的化学性质——与烯烃相似的反应
1.加成反应 —（1）催化加氢
Pt，Pd或Ni
H2
Pt，Pd或Ni
H2
CH3—CH3
CH≡CH
CH2 ＝ CH2
CH≡CH
H2
CH2＝CH2
炔烃催化加氢，生成烯烃，进一步加氢生成烷烃。
Lindlar
炔烃
四、炔烃的化学性质——与烯烃相似的反应
2.亲电加成 —（1）加氯或溴
CH≡CH
Cl2，FeCl3
CH＝CH
Cl
Cl
Cl2，FeCl3
80~85 ℃
CH—CH
Cl
Cl
Cl
Cl
1，2—二氯乙烯
1，1，2，2—四氯乙烷
80~85 ℃
Br
Br
炔烃
四、炔烃的化学性质——与烯烃相似的反应
2.亲电加成 —（2）加氯化氢或溴化氢
CH≡CH + HCl
HgCl2
150~160 ℃
CH2＝CHCl
氯乙烯
CH3 —C≡CH
HCl
CH3 —C＝CH2
Cl
HCl
CH3 —C—CH3
Cl
Cl
2—氯丙烯
2，2—二氯丙烷
C+的稳定性顺序：R3C > R2CH > RCH2 > RC=CH2 > RCH=CH
+
+
+
+
+
炔烃
四、炔烃的化学性质——与烯烃相似的反应
2.亲电加成 —（3）加水
烯醇——羟基直接与双键C原子相连的化合物。
炔烃
四、炔烃的化学性质——与烯烃相似的反应
3.聚合反应
2CH≡CH CH2＝CH—C≡CH
CuCl—NH4Cl
少量盐酸 ，70 ℃
乙烯基乙炔
聚乙炔
2CH≡CH —HC＝CH—
齐格勒—纳塔催化剂
n
炔烃
四、炔烃的化学性质——与烯烃相似的反应
4.氧化反应
根据氧化所得产物鉴别、推知原炔烃的结构。
炔烃
四、炔烃的化学性质——与烯烃不同的反应
1.亲核加成 —（1）加醇
由负离子等亲核试剂(H—Nu)进攻而引起的加成。
甲基乙烯基醚
炔烃
四、炔烃的化学性质——与烯烃不同的反应
1.亲核加成 —（2）加醋酸
醋酸乙烯酯
炔烃
四、炔烃的化学性质——与烯烃不同的反应
2.炔氢的反应 —（1）炔钠
H3C-CH3 H2C=CH2 NH3 C2H5OH H2O HF
杂化方式 SP3 SP2 SP
pKa 50 44 34 25 15.9 15.7 3.2
酸性增加
+
炔烃
四、炔烃的化学性质——与烯烃不同的反应
2.炔氢的反应 —（2）炔银和炔亚铜
谢谢观看，下次课再见！

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