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苯环亲电取代反应
定位规律
一、一元取代苯的定位规律
25
6×10-8
二、两类定位基
邻、对位定位基，使苯环致活，反应速度加快。
第一类定位基——邻对位定位基
二、两类定位基
间位定位基，使苯环钝化，反应速度降低。
第二类定位基——间位定位基
三、一元取代苯定位规律的解释
1. –CH3
使苯环活化，甲苯的亲电取代反应比苯容易，且使新的取代基主要进攻甲基的邻、对位。
+I,+C
三、一元取代苯定位规律的解释
2. –NH2（-OH）
使苯环活化，苯胺的亲电取代反应比苯容易，且使新的取代基主要进攻氨基的邻、对位。
-I < +C
三、一元取代苯定位规律的解释
3. –Cl
使苯环钝化，氯苯的亲电取代反应比苯困难，且使新的取代基主要进攻氯的邻、对位。
-I > +C
三、一元取代苯定位规律的解释
4. –NO2
使苯环钝化，硝基苯的亲电取代反应比苯困难，且使新的取代基主要进攻硝基的间位。
-I -C
定位规律的应用
一、一元取代苯定位规律的应用
推测主要产物
二、二元取代苯的定位规律
二元取代——两个取代基定位作用一致
二、二元取代苯的定位规律
二元取代——两个取代基定位作用不一致
以邻对位定位基，尤其强活化基为主。
二、二元取代苯的定位规律
二元取代——空间效应
空间位阻大
三、定位规律的应用
选择合成路线
三、定位规律的应用
选择合成路线

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