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(共17张PPT)
卤代烃的亲核取代反应
卤代烃与负离子亲核试剂
一、亲核取代反应的定义
取代反应是由亲核试剂引发的，故称为亲核取代反应。
亲核试剂
烷基卤化物
产物
离去基团
二、亲核试剂
容易接近正电荷中心的试剂称为亲核试剂，用nu:或nu-表示。
亲核试剂
二、亲核试剂
任何负离子或带有孤对电子的中性分子都可以是亲核试剂。常见的亲核试剂有: 烷氧基负离子or-、羟基负离子oh-、氰基负离子cn-、氨nh3、水h2o等。
三、亲核取代反应的机理
1.双分子亲核取代反应（简称sn2取代反应）
三、亲核取代反应的机理
1.双分子亲核取代反应（简称sn2取代反应）特点：
■旧键的断裂和新键的形成几乎是同时进行，反应是一步完成
■反应的速率取决于卤代烷与碱两种反应物的浓度
■反应过程中能量最高的是过渡态
■活性次序：卤代甲烷>伯卤代烷>仲卤代烷>叔卤代烷
三、亲核取代反应的机理
2.单分子亲核取代反应（简称sn1取代反应）
三、亲核取代反应的机理
2.单分子亲核取代反应（简称sn1取代反应）特点：
■反应分两步进行，第一步生成碳正离子是定速步骤
■反应的速率只与卤代烷有关
■烷烃的活性次序：叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>甲基卤代烷
三、亲核取代反应的机理
2.单分子亲核取代反应（简称sn1取代反应）
由于碳键离子的三个取代基呈平面结构，因此第二步亲核试剂进攻的时候，可以从平面的上方或者下方进行加成，得到两个构型完全相反的消旋化合物。
构型保持
构型翻转
三、亲核取代反应的机理
2.单分子亲核取代反应（简称sn1取代反应）
活泼的碳正离子会优先发生分子内的重排反应，得到相对稳定的碳正离子中间体，再发生取代反应，从而得到不同位置取代的产物。
三、亲核取代反应的机理
四、亲核取代反应的影响因素
1.烃基结构
2.亲核试剂
四、亲核取代反应的影响因素
3.溶剂
■溶剂极性越大，越利于按sn1机理进行
■极性非质子性溶剂可加快sn2反应速度
四、亲核取代反应的影响因素
4.离去基团
■卤素离去倾向性越大，则亲核取代速度就越快。
四、亲核取代反应的影响因素
离去基团
谢谢观看，下次课再见！

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