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(共14张PPT)
醛酮的氧化还原反应
氧化和还原
1.醛类的氧化
常用的氧化剂： Ag2O、H2O2、RCOOOH、CrO3、Ag(NH3)2OH、Cu2+、KMnO4
(1)醛类的自氧化作用
（2）Tollens试剂（弱氧化剂，区别醛酮）
（3）Fehling试剂：(弱)硫酸铜、氢氧化钠和酒石酸钠钾的混合物。（深兰色）
酮和芳醛不与Fehling试剂作用。
如果把酒石酸钾钠换成柠檬酸钠就称为Benedict试剂（浅蓝色）
2.酮的氧化：
强氧化------断键，合成上无意义
弱氧化----过氧酸，反应有一定的意义
MeCO3H CF3CO3H mCPBA PhCO3H
环己酮的强氧化因为产物单一有实用意义，产物为乙二酸
乙二酸在工业上用于制备尼龙——66
尼龙-66
3.还原反应
(1)催化加氢
特点：双键、羰基全部还原
(2)金属还原剂：
(3)金属氢化物：NaBH4、LiAlH4等
LiAlH4:
四氢化铝锂是一种强的还原剂，除碳碳双键和碳碳三键外，几乎可以还原其他所有的不饱和基团，如醛，酮，羧酸，酯，酰胺，腈等，反应产率很高。由于氢化铝锂能与质子溶剂反应，因而要在乙醚等非质子溶剂中使用，然后水解。
NaBH4:
硼氢化钠在碱性水或醇溶液中是一种缓和的还原剂，它只还原醛、酮和酰卤中的羰基为羟基，因此，可用于还原不饱和羰基化合物成为不饱和醇。
(5)Clemmensen还原：（酸性条件下）
此法对芳香酮较好，对酸敏感的底物不适用。
(6)Wolff-Kishner反应：（黄鸣龙）碱性条件下用
黄鸣龙改进：
(7)歧化反应：Cannizzaro反应（不含α-氢的醛）
碱在芳香醛、甲醛或其它无α-氢的脂肪醛之间发生分子间的氢转移反应，生成相应的醇和酸。
R=烷基（没有α-H）或者芳基
羧酸盐
1°醇
机理：负氢迁移
不同醛（无α-氢）的歧化反应
一般甲醛与另一不含α-氢的醛在强碱中共热，甲醛被氧化为羧酸盐，另一醛被还原为醇。
谢谢观看，下次课再见！

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