8.1.1羧酸的简介及命名 课件(共14张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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8.1.1羧酸的简介及命名 课件(共14张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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羧酸的简介及命名
羧酸:分子中含有羧基(-COOH)的化合物。
一、羧酸的定义
羧酸可以用通式RCOOH和ArCOOH表示。
羧酸:RCOOH
R—C—OH
羧基
O||
脂肪酸
芳香酸
饱和羧酸
不饱和羧酸
二、羧酸的分类
羧酸
环己甲酸
苯甲酸
CH2=CHCOOH 丙烯酸
CH3CH2COOH 丙酸
烃基不同
不饱和键
羧基数目
对苯二甲酸
己二酸
2-羟基丙烷-1,2,3-三甲酸
二、羧酸的分类
羧酸
一元酸
二元酸
多元酸
CH3CH2COOH 丙酸
蚁酸
甲酸
醋酸
乙酸
三、羧酸的命名
2,3-二羟基丁二酸
1.俗名
酒石酸
2.系统命名法
选取含羧基的最长碳链作为主链;
从靠近羧基的一端开始编号;
将取代基的位次、数目、名称写于酸名称前。
己二酸
丙酸
三、羧酸的命名
取代基、不饱和键的位置用阿拉伯数字标出。
1
2
4
3
5
α
β
γ
3-甲基戊酸
(β-甲基戊酸)
2.系统命名法
三、羧酸的命名
3,4-二甲基戊酸
(β,γ-二甲基戊酸)
1
2
4
3
5
α
β
γ
如果分子中有两个以上的羧基,命名时可以看作烃类母体氢化物被羧基取代,采用“三甲酸”等后缀命名。
2-羟基丙烷-1,2,3-三甲酸
(柠檬酸)
戊烷-1,3,5-三甲酸
2.系统命名法
三、羧酸的命名
3-环戊基丙酸
(β-环戊基丙酸)
3-苯基丙烯酸(β-苯基丙烯酸)
(1S, 2R)-2-甲基环己烷甲酸
3-硝基苯甲酸(间硝基苯甲酸)
2.系统命名法
三、羧酸的命名
1.溶解性
由于能够与水分子间形成氢键,1~5个C 的脂肪酸可溶于水;
随分子量的增加,羧酸的溶解度迅速减小;
芳香羧酸在水中溶解度都不大。
四、羧酸的物理性质
羧酸通过分子间氢键相互作用以二聚体的缔合形式存在,因此,羧酸的沸点比相对分子质量相当的醇还要高。
2. 熔点和沸点
四、羧酸的物理性质
分子量 沸点(b.p)
60 118℃
60 97℃
四、羧酸的物理性质
一些羧酸的物理常数 名称 熔点 沸点 溶解度 pKa(25℃)
甲酸(蚁酸) 8 100.5 混溶 3.76
乙酸(醋酸) 16.6 118 混溶 4.76
丙酸 -21 141 混溶 4.87
丁酸 -6 164 混溶 4.81
戊酸 -34 187 4.97 4.82
己酸 -3 205 1.08 4.88
四、羧酸的物理性质
一些羧酸的物理常数 名称 熔点 沸点 溶解度 pKa(25℃)
十四酸 54 200 0.002
十六酸(软脂酸) 63 219 0.0007
十八酸(硬脂酸) 70 235 0.0003
苯甲酸(安息香酸) 122 250 0.34 4.19
苯乙酸 77 265 0.34 4.28
2-甲基丙酸(异丁酸) -46.1 153.2 22.8 4.84
2,2-二甲基丙酸 35.3 163.7 3.0 5.02
谢谢观看,下次课再见!

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