1.2烷烃的结构与碳氢原子的类型 课件(共29张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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1.2烷烃的结构与碳氢原子的类型 课件(共29张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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烷烃的结构与碳氢原子的类型
烷烃的结构
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烷烃的通式,同系列和异构
碳氢原子的类型
烷烃的结构
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烷烃的通式,同系列和异构
碳氢原子的类型
烃:只由碳和氢两种元素组成的有机化合物称为烃。
烷烃:分子中只有单键的脂肪族烃称为烷烃。
饱和烃:在烷烃中,碳原子之间以单键相连,其余的键全部由氢原子所饱和,所以烷烃又称饱和烃。
烷烃中最简单的化合物是甲烷,分子中只有一个碳原子和四个氢原子,分子式为CH4。
烷烃的结构
通过实验检测,甲烷的分子是正四面体构型,碳原子位于四面体的中心,四个C-H键是完全等同的,彼此之间的键角为109.5°。
一、正四面体构型
碳原子的外层电子结构为2S22P2,P轨道只有两个末成对电子。按照共价键的理论,碳原子只能与氢原子形成两个C-H键,这显然与碳是四价的和甲烷分子中有四个完全等同C-H键的事实是不相符的。
什么是杂化轨道理论?就是在成键过程中,同一原子能量相近的某些原子轨道可以“混杂”成相同数目的新轨道,这一过程称为杂化,所形成的新轨道叫做杂化轨道,杂化轨道与原轨道的状态不同,新轨道的成键能力更强,形成的分子更稳定!
二、SP3杂化
碳原子的外层电子结构为2S22P2,也就是2S亚层中有二个电子,并且填充在2S轨道中;2P亚层也有二个电子,但是由于2P亚层有Px、Py、Pz三个轨道,而电子只有二个,并且分别填充在其中的二个轨道中,所以还有一个轨道中没有填充电子。
二、SP3杂化
当烷烃分子中的碳原子在成键时候,一个2S轨道和三个2P轨道进行重新组合,就形成了四个新的轨道,这四个新轨道被称为SP3杂化轨道。
二、SP3杂化
三、甲烷分子的形成
甲烷分子中碳原子的SP3杂化轨道和氢
原子的S轨道是沿着轨道的对称轴方向重
叠形成的C-H键的,像这种沿轨道对称
轴方向重叠形成 的共价键称为σ键,特点
是: 轨道重叠的程度大,键比较牢固,
成键电子云呈圆柱形对称,成键的原子可
绕键轴相对自由旋转。
σ键
σ键
四、σ 键
SP3杂化碳原子
SP3杂化碳原子
6个氢原子
由两个SP3杂化碳原子和六个氢原子形成的乙烷
注意:由于烷烃分子中的碳原子都是正四面体构型,所以除乙烷外,其它的烷烃分子中的碳链并不是直线排列,而是锯齿型排列,目的是保持正常的键角,如正戊烷的碳链排列。
虽然烷烃分子中的碳链排列是曲折的,但是书写构造式,为方便,还是把它写成直链形式。
烷烃的结构
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3
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烷烃的通式,同系列和异构
碳氢原子的类型
一、烷烃的通式
烷烃
构造式
分子式
碳原子
氢原子
在烷烃分子中,碳原子和氢原子之间的数量关系是一定的,如:
甲烷
CH4
4
1
6
2
8
3
10
4
12
5
乙烷
C2H6
丙烷
C3H8
丁烷
C4H10
戊烷
C5H12
通式:CnH2n+2 系差:CH2
+ CH2
+ CH2
+ CH2
+ CH2
同系列:像甲烷、乙烷、丁烷等这样一些结构相似、具有同一通式、在组成上相差一个或多个系差的一系列化合物称为烷烃的同系列。
同系物:同系列中各化合物互为同系物。同系物具有相似的结构,因此一般具有相似的化学性质。
CH4甲烷、CH3CH3乙烷、CH3CH2CH3丙烷、CH3CH2CH2CH3丁烷等互为同系物,它们的化学性质相似。
二、同系列
烷烃的同分异构现象是由于分子中碳原子的排列方式不同而引起的,所以烷烃的同分异构又称为构造异构。
三、烷烃的同分异构现象
丁烷分子中有四个碳原子,碳链有两种排列方式,所以有两种异构体:
戊烷分子中有五个碳原子,碳链有三种排列方式,所以有三种异构体:
正丁烷(C4H10)
异丁烷(C4H10)
正戊烷(C5H12)
异戊烷(C5H12)
新戊烷(C5H12)
烷烃分子中,随碳原子数目增加,其构造异构体的目迅速增加,如:
烷烃名称 碳原子数目 构造异构体数目
二十烷 20 36万多
辛烷 8 18
己烷 6 5
戊烷 5 3
丁烷 4 2
烷烃的同分异构体推导步骤如下: 以己烷为例(C6H14)
1、写出最长的碳直链。
2、写出少1个碳原子的直链作为主链,把剩余的1个碳原子作为支链连接在主链中可能的位置上。注意不能把支链连接在端点碳原子上,也不能连接在可能出现重复构造异构体的碳原子上。
3、写出少2个碳原子的直链作为主链,把剩余的2个碳原子作为1个或者2个支链连接在主链中可能的位置上。2个支链可以连接在主链中相同或者不相同的的碳原子上。
四、烷烃同分异构体的推导方法
烷烃的同分异构体推导步骤如下: 以己烷为例(C6H14)
4、写出少3个碳原子的直链作为主链,把剩余的3个碳原子作为1个或者2个或者3个支链连接在主链中可能的位置上。依次类推:再写出少4个、5个等等,直至主链上的碳原子等于4个为止……这样就可以推导出烷烃所有可能存在的异构体。
5、最后,补写所有的氢原子即可。
四、烷烃同分异构体的推导方法
推导庚烷(C7H16)的所有同分异构体
习题一:烷烃同分异构体的推导
烷烃的结构
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3
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烷烃的通式,同系列和异构
碳氢原子的类型
一、碳原子的类型
在烷烃分子中,由于碳原子所处的位置不完全相同,所以它们所连接的碳原子数目也不一样,根据连接碳原子的数目,把碳原子分为四类:
伯碳原子、仲碳原子、叔碳原子和季碳原子。
1、伯碳原子:与一个碳原子直接相连的碳原子,也称一级碳原子,用1°表示;
2、仲碳原子:与二个碳原子直接相连的碳原子,也称二级碳原子,用2°表示;
3、叔碳原子:与三个碳原子直接相连的碳原子,也称三级碳原子,用3°表示;
4、季碳原子:与四个碳原子直接相连的碳原子,也称四级碳原子,用4°表示;
仲碳原子
季碳原子
伯碳原子
叔碳原子
1,5,6,7,8碳原子都是伯碳原子。
随着碳原子的类型不同,与碳原子直接相连的氢原子也分为多种类型。与伯、仲、叔碳原子直接相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。季碳原子上没有氢原子,所以没有季氢原子。在化学反应中,伯、仲、叔氢原子的反应活性是不相同的。我们以后将会详细地学习。
二、氢原子的类型
烷基:从烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团叫烷基,通式为
—CnH2n+1,通常用“R—”来表示。
烷基命名:烷基的命名就是根据相应烷烃的名称以及去掉氢原子的类型来进行命名的。如:
三、烷基
烷烃 烷基 烷基名称
去掉一个氢原子
去掉一个氢原子
去掉一个伯氢原子
去掉一个仲氢原子
去掉一个伯氢原子
去掉一个仲氢原子
去掉一个伯氢原子
去掉一个叔氢原子
甲基
乙基
正丙基
异丙基
正丁基
仲丁基
异丁基
叔丁基
习题二: 写出下列烷基的结构式
异丙基
仲丁基
异丁基
叔丁基
正丙基
乙基
正丁基
甲基

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