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烷烃的性质
烷烃的性质
1
甲烷与高锰酸钾和溴水反应
物质的化学性质是指物质的化学稳定性和能够发生的化学反应。
C—C
C—H
σ键
非极性共价键
极性很小
烷烃的化学性质很不活泼，特别是直链烷烃
室温下
改变反应条件
强酸H2SO4
强碱NaOH
强氧化剂KMnO4
强还原剂Cl2
不发生化学反应
高温
光照
加催化剂
发生一系列化学反应
石油醚在光照下和溴水反应
卤代反应：有机化合物分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。
烷烃的卤代通常是指氯代或者溴代，因为氟代过于激烈，难以控制，而碘代又难以发生。
一、甲烷的卤代
烷烃与氯或者溴在黑暗中并不反应，但在强光照射下可发生剧烈反应，甚至引起爆炸。如：甲烷与氯气的混合物在强烈的日光照射下，发生爆炸性反应，生成碳和氯化氢。
CH4 + 2Cl2 C + 4HCl
强光
甲烷在光照下和氯气反应
如果在漫射光或者加热（400～450℃）的情况下，甲烷分子中的氢原子可以逐渐被氯原子取代，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
漫射光
或400~450℃
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
漫射光
或400~450℃
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
漫射光
或400~450℃
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
漫射光
或400~450℃
10 ： 1
√
1 ： 4
√
一氯甲烷，无色气体，常用作合成硅树脂、硅橡胶和甲基纤维素的生产原料，也可用作冷冻剂、萃取剂等等。
四氯化碳，无色液体，常用作有机溶剂、纤维脱脂剂、分析试剂和灭火剂等等。
二、其它烷烃的卤代
烷烃的卤代反应是制备卤代烷的方法之一，在工业上具有重要的应用价值。如用十二烷经过氯代反应制备氯代十二烷：
C12H26 + Cl2 C12H25Cl + 4HCl
120℃
氯代十二烷是合成表面活性剂十二烷基苯磺酸钠的原料之一。
三、氢原子的反应活性
烷烃发生卤代反应时，可以在不同的C—H键上进行，取代不同的氢原子，就得到不同的产物。实验证明：烷烃分子中不同类型的氢原子发生卤代反应的活性是不一样的。
我们先比较伯氢原子和仲氢原子的活性。如丙烷的氯代反应：
伯氢
仲氢
伯氢
仲氢 ＞ 伯氢
理论上：伯氢 ：仲氢＝3 ：1
实际产物相对量：伯氢 ：仲氢＝1 ：4
我们再比较伯氢原子和叔氢原子的活性。如异丁烷的氯代反应：
伯氢
叔氢
伯氢
伯氢
叔氢 ＞＞ 伯氢
理论上：伯氢 ：叔氢＝9 ：1
实际产物相对量：伯氢 ：叔氢＝1 ：5
丙烷的氯代反应：
异丁烷的氯代反应：
叔氢 ＞＞ 伯氢
仲氢 ＞ 伯氢
叔氢 ＞ 仲氢 ＞ 伯氢
最弱
最强
习题一
写出2,3-二甲基丁烷（ ）发生氯代反应时,可能生成的一氯代产物的构造式：
氧化反应：在有机化学中，通常把分子中引入或者增加氧原子的反应称为氧化反应。
1、完全氧化 物质的燃烧是一种强烈的氧化反应。烷烃在空气中完全燃烧时，生成CO2和H2O，同时放出大量的热。如：
四、氧化反应
甲烷在空气中燃烧
石油醚在空气中燃烧
石蜡在空气中燃烧
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 889.9kJ/mol
点燃
2CH3CH3 + 7O2 4 CO2 + 6H2O + 1559.8kJ/mol
点燃
由于燃烧时释放出的化学能可以转变成热能、电能、机械能等，因此烷烃是人类利用的主要能源之一。如汽油、柴油常用作内燃机的燃料，天然气和液化石油气则是主要的民用燃料。
2、控制氧化 如果控制反应条件，烷烃也可以发生部分氧化，生成醇、醛、酮和羧酸等有机化合物。如工业上以天然气中的甲烷为原料，在NO的催化下，用空气控制氧化来生产甲醛。
在催化剂的催化下，用空气氧化石蜡等高级烷烃来制备高级脂肪酸。
CH4 + O2 HCHO + H2O
NO
600℃
R—CH2—CH2—R/ + O2 RCOOH +R/COOH
MnO2
　△
甲醛是常用的消毒剂和防腐剂，也是重要的化工原料。
石蜡的化学式不固定，一般为20～30个碳原子的高级烷烃。控制反应条件氧化石蜡可生成12～16个碳原子的高级脂肪酸，生成的高级脂肪酸可代替动、植物油脂生产肥皂。
裂化反应：烷烃在隔绝空气的情况下，加热到高温，分子中的C－C键和C－H键发生断裂，由较大分子转变成较小分子的过程。裂化反应的产物是非常复杂的混合物。如正丁烷的裂化反应：
CH3CH2CH2CH3
裂化
CH4 + CH3CH＝CH2
甲烷 丙烯
CH3CH3 + CH2＝CH2
乙烷 乙烯
H2 + CH3CH2CH＝CH2 丁烯
五、裂化反应
类型 是否加催化剂 温度 压力 目的
热裂化 否 500～700℃ 2MPa～5MPa 把石油中的重油组分转化为汽油，提高汽油产量。
催化裂化 是 450～500℃ 0.1MPa～0.2MPa 生成较多带支链的烷烃和芳烃，大幅度提高汽油质量。
裂解 否 700℃～1100℃ 获得更多的低级烯烃。
异构化反应：由一种异构体转变为另一种异构体的反应称为异构化反应。如正丁烷在酸性催化剂的存在下转变成异丁烷：
目的：用于石油加工工业中，把直链烷烃转变成支链烷烃，以提高汽油的辛烷值和润滑油的质量。
CH3CH2CH2CH3 CH3─CH─CH3
CH3
AlCl3，HCl
六、异构化反应

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