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环烷烃的来源和重要的脂环烃
环烷烃的来源
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重要的脂环烃
环烷烃的来源
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重要的脂环烃
环烷烃的来源
1、石油
石油是环烷烃的主要来源。随产地不同，石油中环烷烃的含量也不相同，其中以俄罗斯和罗马尼亚所产的石油中含环烷烃较多。石油中的环烷烃主要是环戊烷和环己烷以及它们的烷基衍生物。
环戊烷 甲基环戊烷 1，2—二基环戊烷 环己烷 甲基环己烷
环烷烃的来源
2、用苯加氢制环己烷
在铂、把或镍的催化作用下，苯能与氢加成生成环己烷。这是工业上制取环己烷的重要方法。
环烷烃的来源
3、动植物体内
环烷烃及其衍生物还广泛存在于自然界许多动、植物体内。例如在香精油中，含有大量的不饱和脂环烃或含氧的脂环化合物。胡萝卜素、胆固醇及各类激素中也含有脂环化合物。如右胆固醇的结构式。
环烷烃的来源
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重要的脂环烃
重要的脂环族化合物
1、环己烷
环己烷是无色液体。沸点80. 8℃，易挥发，不溶于水，可与许多有机溶剂混溶。工业上以苯为原料，通过催化加氢制取环己烷。
环己烷是重要的化工原料，主要用于合成尼龙纤维。也是大量使用的工业溶剂，如用于塑料工业中，溶解导线涂层的树脂，还用作油漆的脱漆剂、精油萃取剂等。
重要的脂环族化合物
2、环戊二烯
环戊二烯是无色液体，沸点41. 5℃，易燃，易挥发，不溶于水，易溶于有机溶剂。工业上由石油裂解产物中分离，也可由环戊烷或环戊烯催化脱氢制取。
重要的脂环族化合物
2、环戊二烯
环戊二烯是共轭二烯烃，可以发生1，4—加成和双烯合成等反应。其亚甲基（—CH2 —）上的氢原子，由于处于两个双键的 位，变得非常活泼，具有—定酸性，可被钾、钠等金属离子取代，生成较为稳定的环戊二烯钾盐。例如：
环戊二烯主要用于制备二烯类农药、医药、涂料、香料以及合成橡胶、石油树脂、高能燃料等。
重要的脂环族化合物
3、环戊二烯铁
环戊二烯铁又叫二茂铁，是橙黄色针状晶体，熔点173.5 ℃ ，不溶于水。可吸收紫外线并耐高温，加热到400℃不熔化也不分解。
二茂铁可由环戊二烯钾与氯化亚铁在溶剂四氢呋喃中反应得到：
重要的脂环族化合物
3、环戊二烯铁
二茂铁是环戊二烯和亚铁离子的配合物。亚铁离子被对称地夹在两个平行的环戊二烯环的中间，形成一种特殊的“夹心”结构。
像二茂铁这种结构的化合物叫做“夹心”分子。由于其特殊的结构，二茂铁性能稳定，与热碱、沸酸都不反应。常用作火箭的助燃剂、硅树脂的熟化剂和紫外线的吸收剂。
重要的脂环族化合物
4、萜类化合物
在有机化学中，通常把对甲基异丙基环己烷叫做萜。
凡分子中含有与萜相似结构的化合物都叫做萜类化合物。
萜类化合物广泛存在于自然界中。如薄荷醇、樟脑、维生素A以及胡萝卜素等。
重要的脂环族化合物
4、萜类化合物
（1）薄荷醇
薄荷醇是无色透明晶体，熔点35. 5℃，微溶于水，可溶于有机溶剂。由芳香草本植物薄荷中提取而得到。具有杀菌和防腐作用。医药上用于制清凉油、止痛药、漱口剂等。食品工业用作糖果、饮料的添加剂，也是牙膏、牙粉的成分之一。
重要的脂环族化合物
4、萜类化合物
（2）樟脑
樟脑的化学名称是1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮。存在于樟脑树中，是白色闪光晶体。易升华，有香气，不溶于水，可溶于有机溶剂。医药上用于制强心剂、十滴水、清凉油等，也用作防蛀剂和防腐剂。樟脑是我国的特产，台湾出产的樟脑约占世界总产量的70%，居世界第一位。
重要的脂环族化合物
4、萜类化合物
（3）维生素A
维生素A是分子中含有多个双键的萜烯类化合物。
存在于肝脏、鱼肝油、青菜和水果中。是淡黄色晶体。医药上常用于治疗干眼症、夜盲症、皮肤干燥以及眼部、呼吸道和肠道对感染的抵抗力降低等病症。
重要的脂环族化合物
5、甾族化合物
由三个六元环和—个五元环稠合在—起的多环脂环烃及其衍生物叫做甾族化合物，其母体结构如右图。
甾族化合物广泛存在于动植物体中，有些具有重要的生理活性。例如胆固醇、肾上腺皮质激素、性激素等。
重要的脂环族化合物
5、甾族化合物
（1）胆固醇
胆固醇又叫胆甾醇，是最重要的动物甾醇。存在于人体几乎所有的器官中，但以脑髓和神经组织内含量较高。由于最初从胆石中分离而得名。无色或微黄色晶体，熔点148℃，微溶于水，易溶于热乙醇。是制造激素的重要原料，也用作乳化剂，可从牛脊髓中提取出。
重要的脂环族化合物
5、甾族化合物
（2）醋酸可的松
醋酸可的松是肾上腺皮质激素类药物，具有抗炎、抗过敏等作用；泼尼松醋酸酯的中间体。本身为抗炎剂。用于治疗肾上腺皮质低功能症、类风湿性关节炎、风湿病、红斑狼疮等病。
重要的脂环族化合物
5、甾族化合物
（3）氢化可的松
氢化可的松用于肾上腺功能不全所引起的疾病、类风湿性关节炎、风湿性发热、痛风、支气管哮喘等。用于过敏性皮炎、脂溢性皮炎、瘙痒症等。
习题一： 推导题
化合物A、B、C分子式都是C4H6，都能使溴水褪色，催化加氢都生成正丁烷。用高锰酸钾氧化时，A生成 和 ，B生成
和 ，C生成 ，试推测A、B、C的构造式，并写出各步反应式。
习题二： 完成反应式
习题三： 鉴别

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