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萘的结构和性质
萘的结构
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萘的性质
萘的结构
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萘的性质
由两个或多个苯环共用相邻的两个碳原子稠合在一起的芳烃叫做稠环芳烃。在稠环芳烃中，由两个苯环稠合而成的化合物叫做萘。萘是最简单也最重要的稠环芳烃。
1、闭合共轭体系
一、萘的结构
萘的分子式为C10H8，由两个苯环共用两个相邻的碳原子稠合而成。
1、闭合共轭体系
一、萘的结构
与苯相似，萘分子中的两个苯环在同一平面内，碳原子以sp2杂化轨道彼此之间或与氢原子之间形成σ键，每个碳原子没有参加杂化的p轨道都垂直于萘环所在的平面，它们彼此平行重叠形成了一个包括十个碳原子在内的闭合共扼大π键。
由于萘分子中十个碳原子的结构不完全相同，所以萘的对称性比苯差，也不如苯稳定。
2、两类 键
一、萘的结构
在萘分子中，两个苯环共用的两个碳原子上没有氢原子，其余的八个碳原子上各连有一个氢原子，共有八个C—H键。根据其与共用碳原子的相对位置不同，可将萘环的八个C—H键分为两类，一类为 α—位，另一类为β —位。
其中1,4,5,8四个C—H键的位置相同，叫做α一位；2,3,6,7四个C—H键的位置相同，叫做β—位。受共用碳原子的影响， α—位比较活泼。
由于萘分子中的C—H键有两种类型，所以萘的一元取代物有两种异构体：α—位的取代物和β —位的取代物。
习题一：写出萘与CH3Cl在催化剂存在下发生甲基化反应的主要产物
习题一：写出萘与CH3Cl在催化剂存在下发生甲基化反应的主要产物
习题二：给下列化合物命名
习题二：给下列化合物命名
8—硝基萘磺酸 1，5—二溴萘 β—甲（基）萘
萘的结构
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萘的性质
一、萘的物理性质
萘是白色晶体，熔点80℃，不溶于水，易溶于热的乙醇或乙醚。具有特殊气味，可用作驱虫剂。衣物防虫蛀所用的卫生球就是由纯萘压制而成的。萘容易升华，这就是卫生球久置后会变小或消失的缘故。
萘存在于煤焦油的萘油馏分中。将煤焦油的萘油冷却到40℃～50℃，粗萘即结晶出来。再经过碱洗、酸洗、减压蒸馏或升华处理就可得到纯萘。
二、萘的化学性质
萘的化学性质与苯相似，但是比苯活泼。也可以发生取代、加成和氧化等一系列反应，生成许多有用的稠环芳烃衍生物。因此萘也是重要的有机化工原料。
1、取代反应
二、萘的化学性质
与苯相似，萘环上的氢原子也可被其他原子或基团取代。萘环的取代反应比苯容易进行，而且由于α—位比较活泼，反应一般都发生在α—位上。
（1）卤代
萘环的卤代反应比较容易进行。例如：在没有催化剂存在的情况下，萘与溴共热，就可发生溴代反应，生成α—溴萘。
1、取代反应
二、萘的化学性质
与苯相似，萘环上的氢原子也可被其他原子或基团取代。萘环的取代反应比苯容易进行，而且由于α—位比较活泼，反应一般都发生在α—位上。
（1）卤代
在氯化铁作用下，将氯气通入熔融的萘中，可发生萘的氯代反应，生成α—氯萘。
1、取代反应
二、萘的化学性质
与苯相似，萘环上的氢原子也可被其他原子或基团取代。萘环的取代反应比苯容易进行，而且由于α—位比较活泼，反应一般都发生在α—位上。
（2）硝化
萘与混酸在较低温度下，就可发生硝化反应，生成α—硝基萘。
（3）磺化
萘与硫酸发生磺化反应时，随反应温度不同，产物也不相同。在较低温度时，主要生成α—位产物，在较高温度时，主要生成β—位产物。例如：
（4）乙酸化
在催化剂存在下，萘可与氯乙酸发生取代反应，生成α—萘乙酸。例如：
α—萘乙酸为无色晶体，是一种植物生长调节剂。能促进植物生根、开花、早熟、高产，也能防止果树和棉花的落花、落果，且对人畜无害，对环境无污染。
2、加成反应
二、萘的化学性质
与苯相似，在催化剂作用下，萘也可以发生加氢反应，反应比苯容易进行。
例如：在铂或钯催化作用下，萘与氢加成，生成四氢化萘或十氢化萘。
四氢化茶又叫萘满，十氢化茶又叫萘烷，它们都是优良的高沸点溶剂，可以溶解许多高分子化合物，如油脂、树脂、油漆等，也用作内燃机的燃料。
3、氧化反应
二、萘的化学性质
萘比苯容易氧化。反应条件不同，氧化产物也不相同。
例如：在乙酸中，用铬酐作氧化剂。萘被氧化成1，4—萘醌。
1，4—萘醌又称 —萘醌，是黄色晶体，可升华。主要用于合成染料、药物和杀菌剂等，也用作合成橡胶和树脂的聚合调节剂。
3、氧化反应
二、萘的化学性质
萘比苯容易氧化。反应条件不同，氧化产物也不相同。
如果用五氧化二钒作催化剂，在高温下用空气作氧化剂，萘可被氧化成邻苯二甲酸酐。
邻苯二甲酸酐俗称苯酐，是白色针状晶体，易升华。应用很广，主要用作染料、药物、塑料、涤纶以及聚酯树脂、醇酸树脂、增塑剂等的原料。
习题三：完成下列化学反应

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