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(共43张PPT)
芳烃的来源和重要的芳烃
芳烃的来源
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重要的芳烃
芳烃的来源
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重要的芳烃
工业上芳烃的主要来源是煤和石油。
1、煤的干馏
煤干馏时得到的焦炉气和煤焦油中含有芳烃，通过溶剂提取或分馏等方法将它们分离。
一、芳烃的工业来源
（1）从焦炉气中提取
焦炉气中含有的芳烃主要是苯和甲苯以及少量二甲苯。
可用重油把它们溶解、吸收，然后再蒸馏即得粗苯混合物。
粗苯混合物中含苯约50%～70%；甲苯约15%～22%；二甲苯约4%～8%。
可用分馏的方法将它们进一步分离开来。
1、煤的干馏
煤干馏时得到的焦炉气和煤焦油中含有芳烃，通过溶剂提取或分馏等方法将它们分离。
一、芳烃的工业来源
（2）从煤焦油中分离
煤焦油为黑色黏稠状液体，组成十分复杂，估计有上万种有机化合物，现已鉴定的就有几百种。
煤焦油中含有一系列的芳烃以及芳烃的含氧、含氮衍生物。
先按沸点范围不同将它们分馏成若干馏分，再采用萃取、磺化或分子筛吸附等方法将不同芳烃从各馏分中分离出来。芳烃在煤焦油各馏分中的分布如下表
馏分 温度范围 /℃ 主要成分 含量 / %
轻油 ＜170 苯、甲苯、二甲苯 1～3
酚油 170～210 异丙苯、苯酚、甲基酚 6～8
萘油 210～230 萘、甲基萘、二甲萘等 8～10
洗油 230～300 联苯、苊、芴等 8～10
蒽油 300～360 蒽、菲及其衍生物、苊、 等 15～20
沥青 360℃以上 沥青、游离碳 40～50
习题一：写出下列化合物的构造式
（1）对硝基苯甲酸 （2）间甲苯酚 （3）对氯苯胺
（4）2，4，6—三溴苯酚 （5）间苯二磺酸 （6）2，4—二溴苯甲醛
习题一：写出下列化合物的构造式
（1）对硝基苯甲酸 （2）间甲苯酚 （3）对氯苯胺
（4）2，4，6—三溴苯酚 （5）间苯二磺酸 （6）2，4—二溴苯甲醛
2、石油的芳构化
在480℃～530℃，约22. 5MPa和催化剂的存在下，将石油中的烷烃和环烷烃转化为芳烃的过程叫做芳构化，也叫做石油的重整。
常用的催化剂是铂或钯，用铂催化进行的重整又叫铂重整。
石油芳构化主要有三种情况：环烷烃催化脱氢、环烷烃异构化与脱氢、烷烃脱氢环化与再脱氢。
一、芳烃的工业来源
2、石油的芳构化
一、芳烃的工业来源
（1）环烷烃催化脱氢
在催化剂存在下，环烷烃发生脱氢反应生成芳烃。例如：
2、石油的芳构化
一、芳烃的工业来源
（2）环烷烃异构化、脱氢
在高温和催化剂存在下，环烷烃先发生异构化反应，再脱氢得到芳烃。例如：
2、石油的芳构化
一、芳烃的工业来源
（3）烷烃脱氢环化、再脱氢
在高温和催化剂存在下，开链烷烃可发生脱氢形成脂环化合物，脂环化合物进一步脱氢则生成芳烃。例如：
正庚烷 甲基环己烷 甲苯
习题二：写出C9H12芳烃的构造异构体并命名
习题二：写出C9H12芳烃的构造异构体并命名
芳烃的来源
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重要的芳烃
1、苯
一、重要的芳烃
苯是具有特殊芳香气味的无色可燃性液体。沸点80.1℃，不溶于水，易溶于有机溶剂，其蒸汽有毒。
苯中毒时以造血器官及神经系统受损害最为明显。急性中毒常伴有头痛、头晕、无力、嗜睡、肌肉抽搐或肌体痉挛等症状，很快即可昏迷死亡。因此使用时应格外小心。
苯是重要的有机溶剂，可溶解涂料、橡胶和胶水等。
苯也是基本有机化工原料，可通过取代、加成和氧化反应制得多种重要的化工产品或中间体，如苯酚、苯胺、苯乙烯、苯乙酮、合成染料、涂料、香料、塑料、医药、橡胶、胶黏剂、增塑剂等。
2、甲苯
一、重要的芳烃
甲苯是无色液体。沸点110.6℃，气味与苯相似，不溶于水，可溶于有机溶剂。
甲苯有毒，与苯相似。其中对神经系统的毒害作用比苯重，对造血系统的毒害作用比苯轻。
甲苯是重要的有机溶剂，也是基本有机化工原料，主要用于合成苯甲醛、苯甲酸、苯酚、芐基氯以及炸药、染料、香料、医药和糖精等。
3、二甲苯
一、重要的芳烃
二甲苯有三种异构体，邻二甲苯 、对二甲苯 和间二甲苯 。 它们都存在于煤焦油中，大量的二甲苯是由石油产品重整得到的。
3、二甲苯
一、重要的芳烃
邻二甲苯是无色液体。具有芳香气味，沸点144.5℃。
不溶于水，易溶于有机溶剂。
其本身就是良好的有机溶剂。
主要用于制备邻苯二甲酸、苯酐以及二苯甲酮等。
3、二甲苯
一、重要的芳烃
间二甲苯无色、具有芳香气味的液体，沸点139.1℃。
不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯等有机溶剂。
主要用于制取间苯二甲酸及其衍生物。是合成树脂、染料、医药和香料的原料。
3、二甲苯
一、重要的芳烃
对二甲苯在低温时，是片状或棱柱状晶体。具有芳香气味，熔点13.3℃，沸点138.5℃。
不溶于水，可溶于有机溶剂。
对二甲苯是重要的有机合成原料，主要用于生产聚酯纤维和树脂，也是生产涂料、染料、医药和农药的原料。
4、苯乙烯
一、重要的芳烃
苯乙烯是具有辛辣气味的可燃性无色液体，沸点145℃。
微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。
本身也是良好溶剂，能溶解许多有机化合物。
其蒸汽有毒。
4、苯乙烯
一、重要的芳烃
苯乙烯具有芳烃和烯烃的双重性质。由于含有活泼的碳碳双键，能发生加成、聚合等多种反应，即使在室温下放置也会逐渐聚合，因此贮存时需要加入对苯二酚等阻聚剂来防止聚合。
在引发剂存在下，苯乙烯能发生自身聚合反应生成聚苯乙烯。
4、苯乙烯
一、重要的芳烃
聚苯乙烯是一种具有良好的透光性、绝缘性和化学稳定性的塑料。主要用于制造无线电、电视和雷达等的绝缘材料，也用于制硬质泡沫塑料、薄膜、日用品和耐酸容器等。其缺点是强度较低、耐热性较差。
苯乙烯还可与其他不饱和化合物共聚，合成许多重要的高分子材料。例如与1，3—丁二烯共聚可制取丁苯橡胶；与二乙烯苯共聚可制取离子交换树脂等。
此外，苯乙烯还用于制聚酯玻璃钢和涂料，合成染料中间体、农药乳化剂、医药以及选矿剂苯乙烯磷酸等。
5、蒽和菲
一、重要的芳烃
蒽和菲的分子式都是C14H10，它们是由三个苯环稠合而成的稠环芳烃。由于三个苯环彼此稠合的方式不同而互为同分异构体。其中三个苯环以直线式稠合排列的叫做蒽[ēn] ，以角式稠合排列的叫做菲[fēi]。
蒽和菲都存在于煤焦油中，可由精馏法制得。
5、蒽和菲
一、重要的芳烃
蒽是带有浅蓝色荧光的针状晶体。熔点217℃，不溶于水，微溶于醇、醚，能溶于苯、氯仿和二硫化碳。
5、蒽和菲
一、重要的芳烃
菲是白色具有荧光的片状晶体。熔点101℃，不溶于水，微溶于乙醇，可溶于乙醚、冰醋酸、苯和四氯化碳等，其溶液发出蓝色的荧光。有毒，容易被肠、胃吸收。
5、蒽和菲
一、重要的芳烃
蒽和菲分子中的9， 10位都非常活泼，容易发生氧化反应，生成醌类。
5、蒽和菲
一、重要的芳烃
例如，蒽在300～500℃，V2O5催化剂催化下，被氧气氧化后生成9，10—蒽醌。
蒽醌是制造分散染料、茜素、还原染料的中间体。
5、蒽和菲
一、重要的芳烃
例如，菲在酸性条件下，被重铬酸钠氧化后生成9，10—菲醌。
菲醌除作为染料中间体外，还用以代替有机汞农药“西力生”和“赛力散”等。
5、蒽和菲
一、重要的芳烃
蒽又是塑料、绝缘材料的原料，也用于合成油漆。
菲可用作造纸工业中的防雾剂、硝化甘油炸药和硝化纤维的稳定剂以及制造烟幕弹等。在医药工业上可用于合成具有特殊生理功能的生物碱吗啡、咖啡因、二甲基吗啡等；在塑料工业上用于合成鞣剂；在高温高压下加氢制得的过氢菲是高级喷气式飞机的燃料。
6、 和芘
一、重要的芳烃
[qū]和芘[bǐ]都是由四个苯环稠合而成的稠环芳烃。因稠合排列的方式不同，互为同分异构体。
芘
6、 和芘
一、重要的芳烃
[qū]又叫稠二萘，是银灰色或黄绿色鳞片状或平斜方八面晶体，熔点254℃。
不溶于水，微溶于醇、醚等，可溶于热甲苯。
有毒，在紫外线照射下显紫色荧光。
存在于高温焦油中，可由分馏方法制得。
用作非磁性金属材料表面探伤荧光剂、化学仪器紫外线过滤剂、光敏剂、照像感光剂等。也用作合成染料的原料、农药“敌稗”的溶剂和增效剂。
6、 和芘
一、重要的芳烃
芘[bǐ]又叫嵌二萘，是浅黄色单斜晶体，熔点151℃。
不溶于水，易溶于乙醚、二硫化碳、苯和甲苯等。
存在于高温焦油中，可用分馏法制取。
芘是有机合成原料。可用于制染料（如艳橙GR等）、合成树脂、工程塑料以及增塑剂等。
7、芴
一、重要的芳烃
芴[wù]是两个苯环通过共用一个五元环稠合而成的稠环芳烃。
7、芴
一、重要的芳烃
芴[wù]是白色小片状晶体，熔点118℃。
不溶于水，可溶于乙醇、乙醚和苯等。
存在于高温焦油中，经精馏分离和萃取制得。
芴是重要的有机合成原料，可用于合成芳基
透明尼龙、阴丹士林染料、杀虫剂、除草剂、湿
润剂、洗涤剂、消毒剂、液体闪光剂等。还可用
于制抗冲击的有机玻璃和芴醛树脂以及用于静电复印的三硝基芴酮。医药工业上用作抗痉挛药、镇静药、镇痛药、降血压药等的原料。
8、致癌芳烃
一、重要的芳烃
致癌芳烃通常是指能引发恶性肿瘤的一些稠环芳烃。早在20世纪初，人们就发现长期从事煤焦油作业的人易得皮肤癌。后来通过用煤焦油涂抹兔耳，发现能诱发乳头状癌。经大量实验研究表明，存在于煤焦油中的一些稠环芳烃具有较强的致癌性能。
8、致癌芳烃
一、重要的芳烃
1，2，5，6—二苯并蒽 3—甲基胆蒽
8、致癌芳烃
一、重要的芳烃
苯并[α ]芘 2—甲基—3，4—苯并菲 1，2，3，4—二苯并菲
8、致癌芳烃
一、重要的芳烃
在这些致癌芳烃中，3—甲基胆蒽的致癌效能最强。
苯并[α]芘也是致癌性能较强的稠环芳烃，它是浅黄色固体，熔点179℃。不仅存在于煤焦油中，还存在于汽油机和柴油机排放的废气中，以及烟草燃烧或烧焦的食物中。
吸烟的危害，除了烟草燃烧不完全生成一氧化碳和氰等有害气体外，主要是生成的烟焦油中含有致癌的苯并[α]芘。它是目前污染大气的主要致癌物，测定其在空气中的含量已成为环保部门监测空气质量的重要指标之一。
3—甲基胆蒽 苯并[α]芘
习题三：以苯为原料，选择适当的无机或有机试剂合成下列有机物
习题四：推导题
1.分子式为C8H10的芳烃，发生硝化反应时，只得一种一元硝化产物，用重铬酸钾氧化时，可得二元芳酸。试推测该芳烃的构造式并写出各步化学反应式。
2.某芳烃化合物A的分子式为C9H10，能使溴的四氯化碳溶液褪色。用高锰酸钾的硫酸溶液氧化A时，得到乙酸CH3COOH和芳酸B，B发生硝化反应时，只得一种主要产物C。试推测化合物A， B，C的构造式并写出各步反应式。
习题四：推导题
1.分子式为C8H10的芳烃，发生硝化反应时，只得一种一元硝化产物，用重铬酸钾氧化时，可得二元芳酸。试推测该芳烃的构造式并写出各步化学反应式。
2.某芳烃化合物A的分子式为C9H10，能使溴的四氯化碳溶液褪色。用高锰酸钾的硫酸溶液氧化A时，得到乙酸CH3COOH和芳酸B，B发生硝化反应时，只得一种主要产物C。试推测化合物A， B，C的构造式并写出各步反应式。

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