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烯烃的物理性质与加成反应
烯烃的物理性质
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烯烃的加成反应
烯烃的物理性质
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烯烃的加成反应
１、物态：常温常压下，C2～C4的烯烃为气体，如乙烯；C5～C18的烯烃为液体；C19以及C19以上的烯烃为固体。
一、烯烃的物理性质
２、沸点：烯烃的沸点与烷烃相似，随分子中碳原子数目的增加而升高。
在顺反异构体中，顺式异构体的沸点略高于反式异构体。
　为什么？这是因为顺式异构体分子的极性较大，分子间作用力较强些，所以沸点略高。
名称　　　　构造式　　　沸点 /℃
１－十八碳烯　 CH3(CH2)15CH=CH2 179
１－丁烯 CH3CH2CH=CH2 -6.3
丙烯 CH3CH=CH2 -47.4
乙烯 CH2=CH2 -103.71
名称　　　 构造式　　　　沸点 /℃
顺－２－丁烯　 　　　　　　　　　　　　　 3.7
反－２－丁烯　 　　　　　　　　　　　　　0.88
一、烯烃的物理性质
３、熔点：烯烃的熔点变化规律随分子中碳原子数目的增加而升高。
但是，在顺反异构体中，反式异构体的熔点比顺式异构体高。
为什么？这是因为反式异构体的对称性较大，在晶格中的排列较为紧密，要使其熔解必须提供更多的能量，所以反式异构体熔点大于顺式异构体的熔点。
名称　　　　构造式　　　熔点 /℃
１－十八碳烯　 CH3(CH2)15CH=CH2 17.5
１－丁烯 CH3CH2CH=CH2 －183.35
丙烯 CH3CH=CH2 －184.9
名称　　　　 构造式　　　　熔点 /℃
顺－２－丁烯　 　　　　　　　　　　　　　　 －138.91
反－２－丁烯　 　　　　　　　　　　　　　　 －105.5
顺－２－丁烯　 　　　　　　　　　　　　 －138.91
一、烯烃的物理性质
4、溶解性
烯烃难溶于水，但是，易溶于有机溶剂。原因是烯烃也是非极性分子。
烯烃的相对密度都小于1，比水轻。并且随碳原子数目增加而增加。
纯的烯烃都是无色的。乙烯略带甜味，液态烯烃具有汽油的气味。
5、相对密度
6、颜色与气味
一、烯烃的物理性质
烯烃的物理性质
1
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烯烃的加成反应
结构决定性质是有机化学的一大特点。烯烃结构的最大特点就是含有碳碳双键，碳碳双键是烯烃的官能团。
官能团
在有机化合物的分子中，与官能团直接相连的碳原子称为α－C，与α－C直接相连的氢原子称为α－H。如：丙烯分子中有1个α－Ｃ和3个 α－Ｈ 。
烯烃的化学反应主要发生在官能团碳碳双键以及受碳碳双键影响较大的α－C－H上，由于碳碳双键中的π键不牢固，容易断裂，因此导致烯烃的化学性质比较活泼。
α－C
α－H
烯烃与某些试剂作用时，双键中的π键断裂，试剂的两个原子或者基团分别加到两个不饱和碳原子上，生成饱和化合物，这种反应称为加成反应，加成反应是烯烃的化学特性之一。
一、催化加氢
烯烃在常温常压下很难与氢气反应，但是在催化剂的存在下，烯烃可以与氢气发生加成反应，生成饱和烷烃，同时放出大量的热。烯烃加氢放出的热量称为氢化热。
催化剂
氢化热
烯烃加氢常用的催化剂为金属，如钯、铂、镍等。工业上常用催化性能较强的雷尼镍作催化剂，如：
那么，催化加氢在工业上有哪些应用，有什么样的作用？
催化加氢在工业中的应用 ：
1、 计算出混合物中不饱和化合物的含量；
2 、鉴别不同烯的稳定性；
3、 提高汽油质量；
4 、提高油脂保质期，便于保存和运输。
二、加卤素
烯烃容易与卤素发生加成反应，生成邻位二卤代烷烃，这是合成邻位二卤代烷烃的一种重要方法。
1,2－二氯乙烷为无色或者淡黄色油状液体，有毒，大量吸入其蒸气或者误食均能引起中毒死亡。主要用来制备氯乙烯、乙二醇等，也是良好的有机溶剂、萃取剂和抗震剂。
1,2-二氯乙烷
视频：
烯烃与溴反应
在常温常压、不需要添加催化剂的情况下，烯烃与溴迅速发生加成反应，生成1,2－二溴烷烃。
烯烃与溴的加成反应前后有明显的现象变化，因此可用来鉴别烯烃。工业上常用此法来检验汽油、煤油中是否含有不饱和烃。
1,2-二溴乙烷（无色）
（红棕色）
用化学方法鉴别乙烷和乙烯。
例题一：用化学方法鉴别下列化合物
用化学方法鉴别二氧化碳，乙烷和乙烯。
习题一：用化学方法鉴别下列化合物
用化学方法鉴别二氧化碳，乙烷和乙烯。
习题一：用化学方法鉴别下列化合物
点燃
燃烧
不燃烧
视频：
烯烃与溴反应
注意观察产物1,2-二溴乙烷
三、加卤化氢
烯烃可以与卤化氢（HCl、HBr或HI ）反应，生成卤代烷。
常温下，氯乙烷是无色透明、具有甜味的气体，能与空气形成爆炸性的混合物。主要用作乙基化试剂，也可用作溶剂和冷冻剂，还可用作局部麻醉剂。
氯乙烷
乙烯是对称性分子，两个双键碳原子上所连接的原子完全相同，与卤化氢发生加成反应时，不论氢原子或氯原子加到哪一个双键碳原子上，所得到的产物都相同。
氯乙烷
但是，当两个双键碳原子上所连接的原子或者基团不完全相同，这种烯烃称为不对称烯烃。不对称烯烃与卤化氢加成时，可以得到两种不同结构的产物。
那么这两种产物哪种产物为主？哪种产物为辅？
√
通过其它实验证明，其它不对称烯烃与卤化氢加成反应时，与丙烯相似，主要得到一种产物。如１－丁烯与溴化氢反应。
有什么规律吗？
马尔可夫尼科夫
马氏规则：不对称烯烃与卤化氢等不对称试剂加成时，试剂中的氢原子（或者带正电的部分）加到烯烃中含氢较多的双键碳原子上，卤原子（或者其它带负电的基团）加到含氢较少的双键碳原子。
利用马氏规则可以预测烯烃加成的主要产物。
请同学们预测异丁烯与溴化氢加成的主要产物。
习题二
请同学们预测异丁烯与溴化氢加成的主要产物。
2-溴-2-甲基丙烷
（或者叔丁基溴）
习题二
当有过氧化物存在时，不对称烯烃与溴化氢的加成反应违反马氏规则。如１－壬烯与溴化氢反应。
过氧化物的存在，不对称烯烃与氯化氢、碘化氢的加成反应没有影响。如１－壬烯与氯化氢反应。
1-溴壬烷
２-氯壬烷
四、加硫酸
烯烃可以与冷的浓硫酸发生加成反应，生成硫酸氢酯。
不对称烯烃与冷的浓硫酸发生加成反应，符合马氏规则。
硫酸氢乙酯
硫酸氢叔丁酯
烯烃与硫酸的加成产物硫酸氢酯溶于硫酸，利用这一性质，可以将混在烷烃中的少量烯烃分离除去。
己烷中含有少量的１－己烯，试用化学方法将其分离除去。
① 加入冷的浓硫酸，１－己烯与浓硫酸反应生成硫酸氢己酯而溶于硫酸。由于己烷不与硫酸反应，并且密度低于硫酸而位于溶液上层。
② 利用分液漏斗分液，把己烷与硫酸层分离。分去的下层为硫酸和硫酸氢己酯混合液，上层为己烷。
例题
硫酸氢酯与水共热时，发生水解反应，生成醇和硫酸。
烯烃与硫酸加成产物再水解生成醇，相当于在烯烃分子中加入了一分子水。因此，这和反应又称为烯烃的间接水合反应。
工业上利用间接水合法制备乙醇、异丙醇等低级醇。优点：对烯烃纯度要求不高；缺点：水解产生的硫酸对设备腐蚀严重。
五、加水
在酸催化下，烯烃与水直接发生加成反应生成醇。
不对称烯烃与水的加成反应符合马氏规则。
烯烃直接加水制备醇称为烯烃直接水合法，是工业上生产乙醇、异丙醇的重要方法。优点：避免硫酸对设备的腐蚀。缺点：对烯烃的纯度要求较高，需要９７%以上。
六、加次氯酸
烯烃与次氯酸发生加成反应，生成氯代醇。生产中，用水和氯气代替次氯酸
不对称烯烃与次氯酸的加成反应也符合马氏规则。
习题三： 完成下列化学反应

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