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醇的工业制法和重要的醇
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醇的工业制法
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重要的醇
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醇的工业制法
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重要的醇
一、醇的工业制法
1、烯烃水合
工业上以烯烃为原料，通过直接或者间接水合法生产低级醇。例如：用直接水合法制备乙醇和异丙醇。
一、醇的工业制法
2、卤代烃水解
通常卤代烃都是由相应的醇制取的。只有相应的卤代烃比较容易得到时，才采用此法来制备醇。例如：用烯丙基氯和芐基氯水解制备烯丙醇和芐醇。
一、醇的工业制法
3、羰基还原
醛、酮、羧酸和酯都是分于中含有羰基（ ）的有机化台物，用化学还原剂或催化加氢都可使羰基还原生成醇。
例如：工业上以巴豆醛为原料催化加氢制取正丁醇：
巴豆醛 正丁醇
一、醇的工业制法
3、羰基还原
如果选用氢化铝锂作还原剂，上述反应可在不影响（ ）碳碳双键的情况下，还原成醇：
巴豆醛 巴豆醇
一、醇的工业制法
3、羰基还原
醛、羧酸和酯还原都得到伯醇，酮还原则得到仲醇。例如：
丁酮 2—丁醇
一、醇的工业制法
4、由格氏试剂合成
在实验室中，常用格氏试剂与醛或酮反应制取醇。其中甲醛与格氏试剂反应可制得伯醇，其他醛与格氏试剂反应制得仲醇，酮与格氏试剂反应则可制得叔醇。
甲醛 格氏试剂 伯醇
一、醇的工业制法
4、由格氏试剂合成
在实验室中，常用格氏试剂与醛或酮反应制取醇。其中甲醛与格氏试剂反应可制得伯醇，其他醛与格氏试剂反应制得仲醇，酮与格氏试剂反应则可制得叔醇。
其它醛 格氏试剂 仲醇
一、醇的工业制法
4、由格氏试剂合成
在实验室中，常用格氏试剂与醛或酮反应制取醇。其中甲醛与格氏试剂反应可制得伯醇，其他醛与格氏试剂反应制得仲醇，酮与格氏试剂反应则可制得叔醇。
酮 格氏试剂 叔醇
习题一：由指定原料合成下列化合物
习题二： 推导题
某醇的分子式为 ，氧化后生成酮，该醇脱水生成一种不饱和烃，将不饱和烃氧化可得到羧酸和酮两种产物。试推测该醇的构造式。
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醇的工业制法
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重要的醇
一、重要的醇
1、甲醇
甲醇是具有酒味的无色透明液体，沸点64. 9℃。
能与水及大多数有机溶剂混溶。其蒸气与空气混合时能发生爆炸，爆炸极限6%～36.5%（体积分数）。
甲醇的毒性较大，误饮10ml即可造成眼睛失明，多则将导致死亡。因此使用时应特别注意安全。
甲醇是优良的有机溶剂，也是重要的化工原料。工业上用于生产甲醛、甲胺、羧酸甲酯、有机玻璃等。也用作汽车、飞机的燃料。燃烧后只生成二氧化碳和水，没有毒性物质产生，所以是一种无公害的新能源。
一、重要的醇
1、甲醇
甲醇最初是由木材干馏得到的，所以俗称木醇，现代工业以合成气为原料来制取。
一、重要的醇
2、乙醇
乙醇为酒的主要成分，俗称酒精。是无色透明、具有特殊香味的液体，沸点78.3℃。
容易挥发与燃烧，能以任意比例与水混溶，并能溶解许多难溶于水的物质（如脂肪、树脂、色素等）。在空气中的爆炸极限为3.28%～18.95%（体积分数）。
乙醇用途极为广泛。是重要的有机原料，其制品已达300余种。也是用得最多最普遍的有机溶剂。药用酒精（70%～75%）乙醇溶液能渗入细胞膜，使蛋白质凝固，导致细菌死亡，所以医药上用作消毒剂。
一、重要的醇
2、乙醇
工业上以乙烯为原料，经直接或间接水合法大量生产乙醇。
食用酒精大多仍然采用淀粉发酵法生产。
发酵是指在微生物或酶的催化作用下，将复杂的有机物分解转化成简单的有机物的过程。发酵法酿酒起源于我国商夏时代，后来传到欧洲各国，至今仍是制取酒类饮料的主要方法。
淀粉（甘薯、谷物等） 麦芽糖 葡萄糖 乙醇
一、重要的醇
2、乙醇
发酵得到的液体中，乙醇含量约为12%，可直接饮用。通过蒸馏可得到（如体积百分数38%～70%）的酒。经分馏可得95. 6%的酒精。
酒精可引起人体中毒，对成人的致死量约500g（因人而异）。酒精进入血液中后，除少量通过肺部呼出体外，大部分由肝脏分解（成人肝脏每小时只能分解约9～15ml乙醇），所以长期大量饮酒将严重损害肝脏。
一、重要的醇
3、乙二醇
乙二醇俗称甘醇，是最简单也最重要的二元醇。为具有甜味的无色黏稠液体，沸点198℃。
能与水、乙醇和丙酮等混溶。
乙二醇是重要的化工原料。工业上大量用于制造树脂、增塑剂及合成纤维（涤纶）等。60%的乙二醇水溶液具有较低的凝固点（—40℃），是良好的抗冻剂。主要用于汽车散热器中，以防寒冷地区冬季行车时，因冷却水冻结而破裂。
一、重要的醇
3、乙二醇
工业上以乙烯为原料，经催化氧化制取环氧乙烷，再进一步水合制得乙二醇。
乙烯 环氧乙烷 乙二醇
一、重要的醇
4、丙三醇
丙三醇俗称甘油，是最简单也是最重要的三元醇。具有甜味的无色黏稠液体，沸点290℃。
丙三醇能与水或乙醇混溶，但不溶于乙醚、氯仿等有机溶剂。
甘油有较强的吸湿性，能吸收空气中的水分。
甘油用途广泛，是重要的化工原料。常用于制造医药软膏、炸药、化妆品、润滑剂等。由于其具有良好的保湿性，可作为制革和烟草的添加剂，使皮革保持柔软不硬化、烟草不过于干燥而很快燃尽。
一、重要的醇
4、丙三醇
甘油以酯的形式广泛存在于自然界中。最早是利用油脂水解制取。近年来由于需求量大幅度增加，主要以丙烯为原料合成。
一、重要的醇
4、丙三醇
也可先将丙烯氧化成丙烯醛，再经羟基化和催化加氢制得。
一、重要的醇
5、正三十醇
正三十醇俗称蜂花醇。是白色鳞片状晶体，熔点85℃。
不溶于水，可溶于有机溶剂。
正三十醇无毒，是一种生理活性很强的植物生长剂，能提高种子发芽率及枝条生根成活率。在植物幼苗期喷施可促进茎叶生长，开花期喷施可促进早开花、多结果，增收效果十分明显。
一、重要的醇
5、正三十醇
正三十醇主要以蜡的形式存在于动植物体内。水解蜂蜡即可制得蜂花醇。
蜂蜡 软脂酸 蜂花醇
一、重要的醇
6、苯甲醇
苯甲醇又称芐醇，是具有芳香气味的无色液体，沸点205℃。
芐醇能溶于水、乙醇和乙醚中。
芐醇可用芐基氯水解制得。
芐醇常用作溶剂、定香剂及有机合成原料。由于其具有防腐作用和轻微的麻醉性，医疗上制备中草药针剂时，常加入少量作为镇痛剂和防腐剂。将其加入注射用水中制成无痛水，可减轻注射时肌肉的疼痛感。
一、重要的醇
7、环己六醇
环己六醇俗称肌醇。是具有甜味的白色晶体，熔点225℃。
肌醇能溶于水而不溶于乙醇和乙醚。
肌醇以六磷酸酯的形式存在于植物中，可经碱性水解制得。它是某些动物和生物生长所必需的物质，又是常用药物。主要用于治疗肝炎、肝硬化、脂肪肝及胆固醇过高等疾病。
习题三： 完成下列反应式

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