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(共33张PPT)
重要的酚及其制法
苯酚
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甲苯酚
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苯二酚
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萘酚
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双酚A
苯酚
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甲苯酚
3
苯二酚
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萘酚
5
双酚A
一、苯酚简介
苯酚存在于煤焦油中。煤叫石炭，所以苯酚俗称石炭酸，无色针状晶体，熔点43℃。
苯酚微溶于冷水，可溶于热水和乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。
苯酚有特殊气味，对皮肤腐蚀性强。
苯酚是重要的化工原料。大量用于生产塑料、合成纤维、医药、农药、染料等。还具有杀菌作用，用作防腐剂和消毒剂。
工业上用15%的氢氧化钠溶液处理煤焦油的“中油”馏分，酚类即生成酚钠溶于水中，再向酚钠水溶液中通入二氧化碳，酚又游离出来，然后经过蒸馏，就可得到苯酚。
由煤焦油中提取酚，远远满足不了有机化工发展的需要，因此目前苯酚主要靠合成法制取。
二、苯酚提取
异丙苯氧化法是以苯作为基本原料，首先发生烷基化反应制取异丙苯，然后用空气氧化异丙苯生成过氧化物，再用稀酸分解过氧化物。最后得到产物苯酚和丙酮。
三、苯酚合成
1、异丙苯氧化法
异丙苯氧化法是以苯作为基本原料，首先发生烷基化反应制取异丙苯，然后用空气氧化异丙苯生成过氧化物，再用稀酸分解过氧化物。最后得到产物苯酚和丙酮。
氢过氧化异丙苯
三、苯酚合成
1、异丙苯氧化法
异丙苯氧化法是以苯作为基本原料，首先发生烷基化反应制取异丙苯，然后用空气氧化异丙苯生成过氧化物，再用稀酸分解过氧化物。最后得到产物苯酚和丙酮。
氢过氧化异丙苯 苯酚 丙酮
三、苯酚合成
1、异丙苯氧化法
异丙苯氧化法是以苯作为基本原料，首先发生烷基化反应制取异丙苯，然后用空气氧化异丙苯生成过氧化物，再用稀酸分解过氧化物。最后得到产物苯酚和丙酮。
三、苯酚合成
1、异丙苯氧化法
这是目前合成苯酚的主要方法。所用原料苯和丙烯可由石油中大量得到，来源丰富。而产品除苯酚外，还同时联产重要的化工原料丙酮，因此经济效益较好，但对设备技术要求较高。
氯苯中的氯原子不活泼，一般条件下不易发生水解反应，需在高温、高压和催化剂存在下，才能发生碱性水解，生成酚钠，进一步酸化时得到苯酚。
三、苯酚合成
2、氯苯水解法
碱熔法是以苯为原料，经磺化、中和制得苯磺酸钠，再将苯磺酸钠与氢氧化钠共熔制得苯酚钠，这个过程叫碱熔。最后将苯酚钠酸化得到苯酚。
三、苯酚合成
3、碱熔法
碱熔法是以苯为原料，经磺化、中和制得苯磺酸钠，再将苯磺酸钠与氢氧化钠共熔制得苯酚钠，这个过程叫碱熔。最后将苯酚钠酸化得到苯酚。
碱熔法消耗大量强酸和强碱，腐蚀性大。但因设备简单、产率较高，目前我国一些小型化工厂仍采用此法生产间苯二酚、 β—萘酚等。
三、苯酚合成
3、碱熔法
习题一： 写出下列化合物的结构式
（1）4-甲基-1，3-环己醇 （2）对甲苯酚 （3）3-乙基-2-戊醇
（4）1，7-二甲基-2-萘酚 （5）1，3-丁二醇 （6）偏三苯酚
苯酚
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甲苯酚
3
苯二酚
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萘酚
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双酚A
甲苯酚有三种异构体：邻甲苯酚、间甲苯酚和对甲苯酚。
一、甲苯酚
邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚
甲苯酚的沸点相近，不易分离，所以在实际中常使用其混合物。由于甲苯酚来源于煤焦油，所以它们的混合物又叫煤酚。
一、甲苯酚
煤酚难溶于水，但能溶解在肥皂溶液中。煤酚的肥皂溶液俗称“来苏儿”，杀菌能力较强，常用作消毒剂。三种甲苯酚都是重要的化工原料，可用于合成医药、染料、树脂、增塑剂及农药等。
一、甲苯酚
习题二： 完成下列化学反应式
苯酚
1
2
甲苯酚
3
苯二酚
4
萘酚
5
双酚A
一、苯二酚
苯二酚有三种异构体：邻苯二酚、间苯二酚和对苯二酚。
邻苯二酚 间苯二酚 对苯二酚
一、苯二酚
邻苯二酚存在许多植物中，又叫儿茶酚。是无色晶体，熔点105℃。
易溶于水、醇、醚。
有毒，能引起持续性高血压、贫血和白细胞减少等。与皮肤接触，可导致湿疹样皮炎。
工业上可由苯酚氯化，再水解制得。
是有机合成原料，可用于合成医药黄连素、肾上腺素等。也用于照相显影剂和分析试剂。
一、苯二酚
间苯二酚最初由干馏天然树脂得到，因此又称树脂酚。无色针状晶体，熔点110℃。
易溶于水、乙醇、乙醚。
工业上用间苯二磺酸碱熔法制取。
重要的有机合成中间体，可用于制造多种染料、特种涂料、感光材料、塑料的稳定剂、增塑剂、医药雷锁辛以及雷管引爆剂等。
一、苯二酚
对苯二酚工业上由苯醌加氢还原，因此又称氢醌。白色或浅灰色针状晶体，熔点175℃。
稍溶于冷水，易溶于热水和乙醇、乙醚等，难溶于苯。
有毒，可通过皮肤渗透引起中毒，其蒸气对眼睛损害较大。
重要的有机化工原料，可用于合成医药、染料、橡胶防老剂、氮肥工业催化脱硫剂等。
大量用作照相显影剂和化学分析试剂。
苯酚
1
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甲苯酚
3
苯二酚
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萘酚
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双酚A
一、萘酚
萘酚有两种异构体： α—萘酚和 β—萘酚。
α—萘酚和 β—萘酚都存在于煤焦油中。工业上可由相应的萘磺酸钠经碱熔法制取。
α—萘酚 β—萘酚。
一、萘酚
α—萘酚白色或者微黄色细针状晶体，熔点96℃。
难溶于水，易溶于乙醇、乙醚和苯等。
有毒，对皮肤和黏膜有强烈的渗透和刺激作用。中毒症状为痉挛、呕吐、昏迷及血液变化，能导致肾炎，使蛋白质沉淀等。
重要有机化工原料，如用于合成农药、抗氧剂、染料、香料、抗风湿药物心得安等。
分析试剂检验金属离子、蔗糖、氨基酸等。
α—萘酚还可用作萤光指示剂。
一、萘酚
β—萘酚白色或微黄色片状晶体，熔点122℃。
微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等。
有毒，长期吸人其蒸气，可引起膀胧病变，但其毒性比α—萘酚小2～3倍。
主要用作合成染料中间体，也用于医药工业、印染工业、助剂工业以及合成香料、农药等。
习题三： 用化学方法鉴别下列化合物
苯酚
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甲苯酚
3
苯二酚
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萘酚
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双酚A
一、双酚A
双酚A是白色晶体，熔点155℃。
难溶于水，易溶于有机溶剂。
双酚A是合成新型高分子材料环氧树脂、聚碳酸醋、聚砜、酚醛树脂和苯氧树脂等的主要原料，也用作油漆、抗氧剂和增塑剂的原料。
一、双酚A
在碱的作用下，双酚A与环氧氯丙烷反应生成的线型高分子化合物叫做环氧树脂。环氧树脂用途十分广泛。可用作涂料、聚氯乙烯的稳定剂；用于处理纺织品，可起到防皱、防缩和耐水等作用；由于其具有良好的耐热性、绝缘性、柔韧性和硬度，又对金属和非金属有优异的粘接能力，所以可用作金属、陶瓷、玻璃、木材等材料的胶黏剂。因其粘接力强，适用范围广，故称“万能胶”。
一、双酚A
双酚A可由苯酚与丙酮发生缩合反应制得。
习题四：由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选）

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