资源简介

(共46张PPT)
酚的性质
1
酚的物理性质
2
酚的化学性质
1
酚的物理性质
2
酚的化学性质
一、酚的物理性质
1、物态
2、沸点
常温下，除少数烷基酚为高沸点液体外，大多数酚是无色结晶固体，酚容易被空气氧化，氧化后常带有颜色，一般为红褐色。
由于酚的分子间可以形成氢键，所以酚的沸点都比较高。
一、酚的物理性质
3、熔点
4、溶解性
酚的熔点与分子的对称性有关，一般来说，对称性较大的，熔点比较高，否则低。
酚有极性，也能与水分子形成氢键，应该易溶于水。但由于酚的相对分子质量较高，分子中烃基所占比例较大，因此，一元酚只能微溶于水，多元酚由于分子中极性的羟基增加，在水中的溶解度随之增大。
1
酚的物理性质
2
酚的化学性质
一辆满载苯酚的贮罐车因急紧刹车而侧翻，导致苯酚大量泄漏。消防员迅速赶到现场，先用高压水冲洗路面，并用塑料雨布收集冲洗污水，然后在污染的路面铺洒生石灰，在收集的冲洗污水中投入生石灰进行应急处理。
苯酚泄漏事件
为什么用生石灰处理？
苯酚的化学性质
酚的化学性质
1、羟基上的反应
　 由于羟基中氧原子上的电子云向酚环偏移，从而使酚具有弱酸性，能与Na反应，还能与NaOH溶液反应生成溶于水的酚钠。
（1）酸性与成盐
一、酚的化学性质
返回
苯酚的酸性
1、苯酚、盐酸和碳酸，它们的酸性哪个最强，哪个最弱？
2、写出视频中所有的化学反应式
下页
3、为什么可用生石灰处理泄漏的苯酚？写出有关的化学反应式
习题： 看视频回答问题
1、苯酚、盐酸和碳酸，它们的酸性哪个最强，哪个最弱？
盐酸＞碳酸＞苯酚
2、写出视频中所有的化学反应式
利用氢氧化钙与苯酚发生酸碱中和反应
下页
3、为什么可用生石灰处理泄漏的苯酚？写出有关的化学反应式
习题： 看视频回答问题
醇和苯酚都有羟基，但醇不与NaOH溶液反应，利用该性质可将苯酚与醇的混合物分离开来。
环己醇中含有少量苯酚，请设计实验方案将其分离
[例题1]
①加入NaOH
溶液
溶
液
下
层
溶
液
上
层
②分液
③通入
二氧化碳
④抽滤
返回
苯酚在水中的溶解性及酸性
当酚环上连有其它取代基时，会影响酚的酸性吗？肯定会！
吸电基使酚的酸性增强，常见吸电基有－NO2 、 － CN、 － X；
供电基使酚的酸性减弱，常见供电基有－R（烷基） 。
习题： 下列有机物，哪个酸性最强，哪个酸性最弱
C最强，A最弱。
习题： 下列有机物，哪个酸性最强，哪个酸性最弱
习题： 下列有机物，哪个酸性最强，哪个酸性最弱
B最强，A最弱。
习题： 下列有机物，哪个酸性最强，哪个酸性最弱
返回
苯酚与苦味酸的酸性比较
β－萘乙醚具有花果香味的白色晶体，常用作香料和定香剂。
　 与醇不同，酚不能发生分子间脱水反应。酚醚一般由酚的钠盐（酚钠）与卤代烷或硫酸酯反应制备。
（2）生成酚醚
　 酚与酰氯、酸酐等反应时，生成酚酯。
（3）生成酚酯
阿司匹林，白色晶体，解热镇痛药，也用于防治心脑血管病。
苯乙醚
√
X
苯乙醇
？
A ？
B ？
A
B
习题： 完成下列化学反应
乙酸苯酯
A ？
B ？
C ？
A
B
C
√
X
X
乙基苯酚
苯乙醚
习题： 完成下列化学反应
2、苯环上的反应
羟基是较强的邻、对位定位基，对苯环有活化作用，因此苯酚的环上取代反应比苯容易进行，而且主要发生在羟基的邻位和对位。
邻位
邻位
对位
　 苯酚的卤化反应非常容易发生。常温下把溴水滴入苯酚稀溶液中，羟基邻位和对位的氢原子立即被溴原子取代。
（1）卤化
返回
苯酚与溴水反应
控制反应条件，在低温和非极性溶剂中，苯酚与溴发生取代反应，主要生成对溴苯酚。
2,4,6-三溴苯酚的溶解度很小，微量的苯酚也能用溴检验出出，反应十分灵敏并能定量完成。实验室中常用来定性或定量鉴定苯酚。
4－甲基－2，6－二溴苯酚
？
习题： 完成下列化学反应
习题： 完成下列化学反应（综合训练）
习题： 判断下列有机物的酸性强弱（综合训练）
苯必须在混酸（硫酸+硝酸）和升温条件下才能发生硝化反应，而苯酚的硝化反应比苯容易，在室温下即可进行。
（2）硝化
为什么苯酚的硝化反应比苯容易进行？
因为酚羟基中氧原子上的电子云向酚环偏移，使酚环上的电子去密度增加，酚环受到了活化。
如何分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚？
邻硝基苯酚能形成分子内氢键，并容易随水蒸气挥发。
对硝基苯酚能形成分子间氢键，相当于相对分子质量倍增，不容易挥发。
采用水蒸气蒸馏的方法将这两种有机物分离
浅黄色晶体、有毒，有机原料，用于医药、染料等。
淡黄色晶体、有毒，可由对硝基氯苯水解制得，用于医药中间体、染料、杀虫剂、防霉剂等。
习题： 完成下列化学反应
　 由于酚羟基的影响，酚的烷基化反应比苯容易，一般用醇或烯烃作烷基化试剂。如在催化剂作用下，用异丁烯与对甲苯酚反应生成４－甲基－２,６－二叔丁基苯酚。
（3）烷基化
4－甲基－2,6－二叔丁基苯酚又叫防老剂264，简称BHT，白色或黄色晶体，主要用作橡胶和塑料的防老剂，也可用作汽油、变压器油的抗氧剂。
邻乙基苯酚 对乙基苯酚
习题： 完成下列化学反应
3、氧化反应
酚容易发生氧化反应 苯酚在空气中放置颜色逐渐变深就是因为被空气氧化成醌的缘故。
童年
趣事
多元酚更容易被氧化 对苯二酚能够把感光的溴化银还原成单质银，而自己被氧化成醌。这一性质主要用于胶片或者相纸的显影过程。
4、与氯化铁的显色反应
酚类与氯化铁反应，生成带有颜色的配合物
不同的酚，生成配合物的颜色也不相同。这一反应称为酚与氯化铁的显色反应，常用于鉴别酚类化合物。
返回
酚与三氯化铁的显色反应
除酚类外，凡具有烯醇结构的化合物与FeCl3都有显色反应。
习题：下列物质中不能与FeCl3溶液发生显色反应的是____
A

展开更多......

收起↑