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羧酸的制法及重要的羧酸
羧酸的制法
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重要的羧酸
羧酸的制法
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重要的羧酸
1、伯醇和醛的氧化
这是制备羧酸最常用的方法。例如，工业上利用此法生产丁酸和乙酸。
一、羧酸的制法
1、伯醇和醛的氧化
这是制备羧酸最常用的方法。例如，工业上利用此法生产丁酸和乙酸。
一、羧酸的制法
2、腈的水解
腈在酸或碱溶液中水解生成羧酸。例如，工业上由苯乙腈水解制取苯乙酸。
苯乙酸是合成青霉素等医药或农药的中间体。
由于腈可通过卤代烷制得，所以此反应适合由伯醇或伯卤代烷制取增加一个碳原子的羧酸。
一、羧酸的制法
3、由格氏试剂制备
将二氧化碳在低温下通入格氏试剂的乙醚溶液中，或将格氏试剂倾于干冰上即可发生加成反应，再将加成产物进行水解，便得到羧酸。
此反应适合制取增加一个碳原子的羧酸。
一、羧酸的制法
习题一：给下列化合物命名
习题二：写出下列化合物的构造式
（1）甲酸乙酯 （2）乙酸酐 （3）丁酰氯
（4）N—乙基乙酰胺 （5）乙酰水杨酸 （6）对甲基苯甲酰胺
羧酸的制法
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重要的羧酸
一、重要的羧酸
1、甲酸
甲酸俗称蚁酸，是具有刺激气味的无色透明液体，沸点100.8℃。
可与水混溶，易溶于乙醇、乙醚、甘油等。
容易燃烧，在空气中爆炸极限为18%～57%（V）。
腐蚀性较强，并刺激皮肤，使用时应避免与皮肤接触。
重要的有机化工原料，广泛用于制取冰片、氨基比林、咖啡因、维生素B1、杀虫脒等；具有杀菌能力，用作消毒剂和防腐剂。可用作酸性还原剂、橡胶凝聚剂等。　
一、重要的羧酸
1、甲酸
现代工业以水煤气为原料来制取。　
一、重要的羧酸
1、甲酸
甲酸的结构比较特殊，同时具有羧基和醛基的结构。　
醛基 羧基
一、重要的羧酸
1、甲酸
因此，甲酸既具有酸性又具有还原性，能被高锰酸钾氧化为二氧化碳和水，也能发生银镜反应。可利用这一性质区别甲酸与其他羧酸。　
甲酸和草酸与高锰酸钾反应
一、重要的羧酸
1、甲酸
因此，甲酸既具有酸性又具有还原性，能被高锰酸钾氧化为二氧化碳和水，也能发生银镜反应。可利用这一性质区别甲酸与其他羧酸。　
甲酸的银镜反应
一、重要的羧酸
1、甲酸
甲酸加热到160℃以上，发生分解生成二氧化碳和氢气。
当与浓硫酸共热时，则分解成一氧化碳和水：　
这是实验室制备一氧化碳的方法。
一、重要的羧酸
2、乙酸
乙酸俗称醋酸，普通食醋中约含6%～8%的乙酸。人类最早制备醋酸的方法是谷物发酵法，应用于食醋工业。现代工业主要采用乙醛催化氧化法制取乙酸。
乙酸是具有刺激气味的无色透明液体，沸点118℃。纯乙酸在低于16.6℃时呈冰状结晶，故称冰醋酸。可与水、乙醇、乙醚混溶。
乙酸是常用的有机溶剂，也是重要的化工原料。在照相材料、人造纤维、合成纤维、染料、香料、制药、橡胶、食品等工业都具有广泛应用。
乙酸还具有杀菌能力，0.5%～2%的乙酸稀溶液可用于烫伤或灼伤感染的创面洗涤。用食醋熏蒸室内，可预防流行性感冒。用食醋佐餐可防治肠胃炎等疾病。
一、重要的羧酸
3、丙烯酸
丙烯酸为最简单的不饱和脂肪酸，是具有刺激性酸味的无色液体，沸点140.9℃，能与水、乙醇、乙醚等互溶。
丙烯酸是制造重要的丙烯酸酯（包括2—乙基己酯、甲酯和乙酯）的原料。这些酯类可制成乳液状聚合物，用于纸张加工、皮革整理和无纺纤维的胶黏剂。
丙烯酸酯与乙烯型单体共聚可得到丙烯酸树脂涂料。用丙烯酸酯涂料生产的高级油漆色泽鲜艳，经久耐用，广泛用于汽车、飞机、家用电器、家具、建筑等领域。
一、重要的羧酸
3、丙烯酸
丙烯酸可以由丙烯腈水解得到，现代工业主要以丙烯为原料直接氧化来制取。
一、重要的羧酸
4、苯甲酸
苯甲酸是典型的芳香酸。因最初来源于安息香胶，故俗称安息香酸。
苯甲酸是鳞片状或针状晶体，熔点122℃。
微溶于冷水，可溶于热水和乙醇、乙醚等有机溶剂。
能升华，具有较强的抑菌、防腐作用，其钠盐是食品和药液中常用的防腐剂。
苯甲酸也用于制备药物、香料和染料等。
一、重要的羧酸
4、苯甲酸
现代工业由甲苯氧化或甲苯氯化后水解来制取。
一、重要的羧酸
5、乙二酸
乙二酸是最简单的二元酸，俗称草酸。以钾盐和钙盐的形式广泛存在于植物体中。
草酸常带有两分子的结晶水，是无色单斜片状晶体，熔点101.5℃。易溶于水和乙醇。将其加热到105℃左右时，就失去结晶水生成无水草酸，无水草酸的熔点为189.5℃。
草酸是制造抗菌素和冰片等药物的重要原料，在工业上还常用作还原剂、漂白剂和除锈剂等。
一、重要的羧酸
5、乙二酸
现代工业以一氧化碳和氢氧化钠为原料先制取甲酸钠，然后将甲酸钠迅速加热至360℃脱氢生成草酸钠，再经石灰苛化，硫酸酸化制得草酸。
一、重要的羧酸
5、乙二酸
草酸除具有一般羧酸的性质外，还有还原性。可以被高锰酸钾氧化成二氧化碳和水。这一反应是定量进行的，在分析中常用纯草酸来标定高锰酸钾溶液的浓度。
一、重要的羧酸
6、己二酸
己二酸俗称肥酸，是白色粉末状固体，熔点152℃，微溶于水，可溶于乙醇和乙醚，能升华。主要用于合成纤维尼龙—66，也用作增塑剂和润滑剂等。
一、重要的羧酸
6、己二酸
工业上制取己二酸一般采用环己醇氧化法或己二腈水解法。
目前，已发展了一种合成己二酸的新工艺方法：以丁二烯为原料先进行羰基合成反应生成己二醛，然后再氧化制成己二酸。
这种新方法对环境无污染，很有发展前途。
一、重要的羧酸
7、水杨酸
水杨酸，邻羟基苯甲酸，又称柳酸，存在于柳树、水杨树皮及其他许多植物中。
水杨酸是白色针状晶体，熔点159℃，微溶于冷水，易溶于沸水和乙醇。由于分子中含有羟基和羧基，因此它具有酚和羧酸的一般性质，易氧化，与氯化铁呈现紫色，水溶液显酸性。能成盐、酯等。将水杨酸加热到熔点以上，能脱羧生成苯酚。
一、重要的羧酸
7、水杨酸
现代工业用以下方法来制取。
一、重要的羧酸
7、水杨酸
水杨酸有抑制细菌生长的作用，可用作防腐剂和杀菌剂。水杨酸的许多衍生物都是重要的药物，例如：
水杨酸钠 乙酰水杨酸（阿司匹林） 对氨基水杨酸（PAS）
（抗风湿药物） （解热針痛剂） （抗结核药物）
习题三： 完成下列化学反应
习题四： 用化学方法鉴别下列化合物

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