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重要的羧酸衍生物
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重要的羧酸衍生物
一、重要的羧酸衍生物
1、乙酰氯
乙酰氯为无色、有刺激气味的发烟液体，沸点52℃，室温下能被空气中的湿气分解，所以要密封保存。其主要用途是作乙酰化剂。乙酰氯可由乙酸与PCl3 、PCl5 、SOCl2 作用来制取。
一、重要的羧酸衍生物
2、苯甲酰氯
苯甲酰氯为无色发烟液体，有刺激性气味，沸点197℃，比脂肪酰氯稳定，遇水缓慢分解，是重要的苯甲酰化剂。
过氧化苯甲酰为白色固体，熔点104℃，受热或受震动时容易发生爆炸，在控制条件下可分解生成自由基，常用作聚合反应的引发剂。
一、重要的羧酸衍生物
2、苯甲酰氯
工业上由苯甲酸和 PCl5 、SOCl2作用来制取。
苯甲酰氯与氢氧化钠的混合物加到冷的过氧化氢中，能生成过氧化苯甲酰。
苯甲酰氯 过氧化苯甲酰
一、重要的羧酸衍生物
3、乙酸酐
乙酸酐俗称醋酐，为无色略带刺激气味的液体，沸点140℃，微溶于水，并逐渐水解成醋酸。乙酸酐是一种优良的溶剂，也是重要的乙酰化剂。工业上大量用于制造醋酸纤维素，也用于制药、香料、染料等行业。乙酸酐可由乙醛氧化制得。
一、重要的羧酸衍生物
4、顺丁烯二酸酐
顺丁烯二酸酐俗称失水苹果酸酐或马来酸酐，简称顺酐。是无色结晶固体，熔点60℃。主要用于生产聚酯树脂、醇酸树脂，也用于制造各种涂料和塑料等。工业上由苯催化氧化来制取。
一、重要的羧酸衍生物
5、邻苯二甲酸酐
邻苯二甲酸酐俗称苯酐，为白色针状晶体，熔点130.8℃，易升华，溶于沸水并可被水解成邻苯二甲酸。苯酐广泛用于制造染料、药物、聚酯树脂、醇酸树脂、增塑剂等。
一、重要的羧酸衍生物
5、邻苯二甲酸酐
工业上由萘或邻二甲苯催化氧化来制取。
一、重要的羧酸衍生物
5、邻苯二甲酸酐
苯酐与苯酚在浓硫酸等脱水剂作用下，可以发生缩合反应而生成酚酞。
一、重要的羧酸衍生物
5、邻苯二甲酸酐
酚酞是白色晶体，不溶于水，易溶于乙醇，是常用的酸碱指示剂，在医药上可用作缓泻剂。
一、重要的羧酸衍生物
6、2—甲基丙烯酸甲酯
2－甲基丙烯酸甲酯是无色液体，沸点100℃～101℃，微溶于水，溶于乙醇和乙醚。易挥发，易聚合，是合成有机玻璃的单体，可用于制备其他树脂、塑料和涂料。
一、重要的羧酸衍生物
6、2—甲基丙烯酸甲酯
工业上以丙酮和HCN为原料，通过丙酮氰醇法来制取，但HCN剧毒。目前已开发了用异丁烯或叔丁醇为原料，经氧化再酯化，生产2—甲基丙烯酸甲酯的绿色合成路线。以丙炔为原料经羰基化酯化也可以生产2—甲基丙烯酸甲酯。
这是一种经济效益较高，具有广阔发展前景的新工艺方法。
一、重要的羧酸衍生物
7、N，N—二甲基甲酰胺
N，N—二甲基甲酰胺为带有胺臭味的无色液体，沸点153℃，有毒性，使用时应注意安全。它能溶解多种难溶的有机物和高聚物，有“万能溶剂”之称。
一、重要的羧酸衍生物
7、N，N—二甲基甲酰胺
工业上用氨、甲醇和一氧化碳为原料，在高压下反应制取。
一、重要的羧酸衍生物
8、碳酸二甲酯
碳酸二甲酯简称DMC，是无色透明、略有微甜气味的液体，熔点4℃，沸点90.1℃，难溶于水，可与有机溶剂混溶。DMC是结构独特，相当于同碳二元酸酯。毒性很低，在1992年就被欧洲国家列为无毒产品，是种符合现代“清洁工艺”要求的环保型化工原料，因此DMC的合成技术受到了国内外化工界的广泛重视。
一、重要的羧酸衍生物
8、碳酸二甲酯
工业上的传统生产方法是以光气为原料经醇解制取，现在已开发了甲醇氧化羰基化法合成的新技术，其反应式如下：
一、重要的羧酸衍生物
9、碳酰胺（尿素）
碳酰胺也称尿素或脲。尿素是哺乳动物体内蛋白质代谢的最终产物，成人每天排泄的尿中约含有30g尿素，所以尿素可以从动物的尿液中提取。
尿素是白色晶体，熔点135℃，易溶于水和乙醇，但不溶于乙醚。
一、重要的羧酸衍生物
9、碳酰胺（尿素）
工业上用二氧化碳与氨气在20MPa，180℃的条件下反应制备，反应式如下：
氨基甲酰胺 尿素
一、重要的羧酸衍生物
9、碳酰胺（尿素）
尿素具有双酰胺的结构，所以有与酰胺相似的性质，但由于分子中两个氨基相连在同一个羰基上，因此又具有一些特性。
（1）成盐 尿素呈弱碱性，能与强酸作用生成盐。例如：
生成的硝酸脲不溶于硝酸和水，可利用这一特性从尿液中提取尿素。
尿素的碱性
一、重要的羧酸衍生物
9、碳酰胺（尿素）
尿素具有双酰胺的结构，所以有与酰胺相似的性质，但由于分子中两个氨基相连在同一个羰基上，因此又具有一些特性。
（2）水解 尿素在酸、碱或尿素酶的作用下，都能发生水解反应，生成NH3和CO2
尿素含氮量高达46%，将其投放在土壤中，在常温下就能水解生成氨（或铵盐）而被植物吸收，是农业生产上常用的高效固体氮肥。
一、重要的羧酸衍生物
9、碳酰胺（尿素）
尿素具有双酰胺的结构，所以有与酰胺相似的性质，但由于分子中两个氨基相连在同一个羰基上，因此又具有一些特性。
（3）缩合 将尿素缓慢加热，两分子尿素脱去一分子氨生成综合二脲，反应式如下：
缩二脲及分子中含有两个以上 基团的有机化合物，都能和硫酸铜的碱性溶液作用呈现紫色，这个颜色反应叫缩二脲反应，常用于有机分析中。
尿素的缩合反应
一、重要的羧酸衍生物
9、碳酰胺（尿素）
尿素具有双酰胺的结构，所以有与酰胺相似的性质，但由于分子中两个氨基相连在同一个羰基上，因此又具有一些特性。
（3）与亚硝酸反应 尿素与亚硝酸作用生成二氧化碳和氮气，反应式如下：
这一反应是定量进行的，在有机分析中可用来测定尿素中氮的含量，也可用于除去某些反应残留的亚硝酸。
尿素与亚硝酸反应
一、重要的羧酸衍生物
9、碳酰胺（尿素）
尿素在工业上也有重要的应用。例如，尿素与甲醛可合成脲醛树脂；与丙二酸酯或其衍生物作用可制取巴比妥酸类镇静安眠药物；利用尿素的饱和甲酸溶液还可以从汽油中分离出直链烷烃以提高汽油的质量等。
习题：推导题
1、化合物A，B，C的分子式都是C3H6O2，A能与碳酸钠作用放出二氧化碳，B和C在氢氧化钠溶液中水解，B的水解产物之一能起碘仿反应。试推测A，B，C的构造式。
2、化合物A和B的分子式都是C4H6O2，它们都有令人愉快的香味，不溶于碳酸钠和氢氧化钠的水溶液，可使溴水褪色，和氢氧化钠水溶液共热则发生反应，A的反应产物为乙酸钠和乙醛，而B的反应产物为甲醇和一个羧酸的钠盐，将后者用酸中和后，蒸馏所得的有机物仍可使溴水褪色。试推测A和B的构造式。

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