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羧酸衍生物的性质
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羧酸衍生物的物理性质
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羧酸衍生物的化学性质
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羧酸衍生物的物理性质
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羧酸衍生物的化学性质
1、酰卤
酰卤中最为常见也最重要的是酰氯。低级酰氯具有强烈刺激气味的无色液体，高级酰氯为白色固体。酰氯的沸点比相应羧酸的沸点低（如乙酸的沸点是118℃，乙酰氯的沸点为51℃）。这是因为酰氯分子间不能形成氢键。酰氯不溶于水，易溶于有机溶剂，低级酰氯遇水分解。
一、羧酸衍生物的物理性质
２、酸酐
低级酸酐是具有刺激性气味的无色液体，高级酸酐为固体。酸酐的沸点较相对分子质量相近的羧酸低。酸酐不溶于水，溶于乙醚、氯仿和苯等有机溶剂。
一、羧酸衍生物的物理性质
３、酯
酯在自然界中广泛存在，许多花果的香味是由它们引起的，所以化妆品及食品工业中大量使用酯来配制各种香精。低级酯是无色液体，高级酯多为蜡状固体。酯的沸点信息相对分子质量相近的醇和羧酸都低。除低级酯（C3～C5）微溶于水外，其它酯都不溶于水，但易溶于有机溶剂。有些酯本身就是有机溶剂。如油漆工业常用的“香蕉水”就是乙酸乙酯、乙酸异戊酯及丙酮等有机物配制而成。
一、羧酸衍生物的物理性质
４、酰胺
除甲酰胺是液体外，其它酰胺均为无色晶体。低级酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，溶解度逐渐降低。
酰胺的沸点较高，这是因为酰胺分子间的缔合作用较强。相对分子质量接近的羧酸及其衍生物的沸点高低顺序为：
　　　　酰胺 ＞ 羧酸 ＞ 酸酐 ＞ 酯 ＞ 酰氯
一、羧酸衍生物的物理性质
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羧酸衍生物的物理性质
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羧酸衍生物的化学性质
在羧酸衍生物的分子中，都具有酰基（　　　　）结构，所以它们的性质很相似，能发生许多相似的化学反应。
1、水解反应
羧酸衍生物都能发生水解反应生成羧酸。（酰氯水解：室温）
一、羧酸衍生物的化学性质
1、水解反应
羧酸衍生物都能发生水解反应生成羧酸。（酸酐水解：加热）
一、羧酸衍生物的化学性质
1、水解反应
羧酸衍生物都能发生水解反应生成羧酸。（酯水解：酸、碱、加热）
一、羧酸衍生物的化学性质
1、水解反应
羧酸衍生物都能发生水解反应生成羧酸。（酰胺水解：回流、加热）
一、羧酸衍生物的化学性质
由反应条件可看出，羧酸衍生物发生水解反应的活性顺序为：
酰氯 ＞ 酸酐 ＞ 酯 ＞ 酰胺
其中酰氯的水解最容易发生。例如：乙酰氯在空气中就可因吸湿而分解，放出氯化氢气体，而立刻形成白雾。
所以酰氯在贮存时必须密封，取用时应在通风柜中进行。
1、水解反应
一、羧酸衍生物的化学性质
酰氯的水解反应
酸酐的水解反应
酰胺的水解反应
羧酸衍生物与醇或酚反应都生成酯，反应活性与水解相同。
工业上用活性大的酰氯或酸酐来制备一些难以用羧酸酯化法得到的酯。　
1、醇解反应
一、羧酸衍生物的化学性质
乙酰氯 苯酚 乙酸苯酯
羧酸衍生物与醇或酚反应都生成酯，反应活性与水解相同。
工业上用活性大的酰氯或酸酐来制备一些难以用羧酸酯化法得到的酯。　
1、醇解反应
一、羧酸衍生物的化学性质
乙酸酐 正丁醇 邻苯二甲酸二丁酯
酯发生醇解反应后又生成了新的酯，这一反应称为酯交换反应，酯交换反应广泛应用于有机合成中。如工业合成对苯二甲酸二乙二醇酯。通过酯交换反应还可以用廉价的低级酯制备高级酯。　
1、醇解反应
一、羧酸衍生物的化学性质
对苯二甲酸二甲酯 乙二醇 对苯二甲酸二乙二醇酯 乙醇
酰氯的醇解反应
酸酐的醇解反应
酰氯、酸酐和酯都能与氨反应生成酰胺，这是制备酰胺的重要方法。
3、氨解反应
一、羧酸衍生物的化学性质
酰胺与过量的胺作用可得到N—取代酰胺。
3、氨解反应
一、羧酸衍生物的化学性质
羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反应相当于在水、醇、氨分子中引入了酰基。凡是向其他分子中引入酰基的反应都称为酰基化反应。提供酰基的试剂称为酰基化试剂。羧本衍生物都是酰基化试剂。酰氯和酸酐常用作酰基化试剂。
　羧酸衍生物都可被还原剂LiAIH4还原，酰氯、酸酐、酯还原后生成相应的伯醇，酰胺还原后生成相应的胺。
4、还原反应
一、羧酸衍生物的化学性质
　羧酸衍生物都可被还原剂LiAIH4还原，酰氯、酸酐、酯还原后生成相应的伯醇，酰胺还原后生成相应的胺。
4、还原反应
一、羧酸衍生物的化学性质
酯的还原最为广泛，采用催化加氢或者缓和还原剂都能够使酯还原成醇。
不饱和酯采用醇和金属钠还原，不会影响不饱和键，而且操作简单，是有合成中常用的方法：
4、还原反应
一、羧酸衍生物的化学性质
油酸丁酯 油醇
　
酰胺除具有以上通性外，因结构中含有“　　　　　 ”基团，还能表现出一些特殊性质。
5、酰胺的特殊反应
一、羧酸衍生物的化学性质
（１）脱水反应　酰胺在P2O5、SOCl2、乙酐等脱水剂作用下，可发生分子内脱水生成腈。
5、酰胺的特殊反应
一、羧酸衍生物的化学性质
异丁酰胺 异丁腈
（２）霍夫曼降级反应　酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠作用，失去羰基生成比原来少一个碳原子的伯胺。这个反应叫霍夫曼降级反应。
5、酰胺的特殊反应
一、羧酸衍生物的化学性质
2—甲基—３—苯基丙酰胺 苯丙胺
苯丙胺又叫苯异丙胺、苯齐巨林或安非他明。其游离生物碱是一种挥发性的油状液体。它的硫酸盐为无色粉末，微苦随后有麻感。由于其对中枢神经有兴奋作用，可用于治疗发作性睡眠，中枢抑制药中毒和精神抑郁症。在阿片等麻醉药品和安眠药等中毒时能服用本品急救。
5、酰胺的特殊反应
一、羧酸衍生物的化学性质
习题：完成下列化学反应
习题：完成下列化学反应
习题：完成下列转变

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