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硝基化合物
硝基化合物的结构与命名
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硝基化合物的性质
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芳香族硝基化合物的制法
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重要的硝基化合物的
硝基化合物的结构与命名
1
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硝基化合物的性质
3
芳香族硝基化合物的制法
4
重要的硝基化合物的
分子中含有硝基（ ）官能团的有机化合物叫做硝基化合物，它可以看成是烃分子中的氢原子被硝基取代后的产物。其中硝基与脂肪族烃基相连的叫做脂肪族硝基化合物，与芳香族烃基相连的叫做芳香族硝基化合物。芳香族硝基化合物比脂肪族硝基化合物应用广泛，因此，我们主要学习和讨论芳香族硝基化合物。
一、硝基化合物的结构与命名
芳香族硝基化合物通常是指硝基直接与苯环相连的一类有机化合物。可用通式（ ）来表示。在芳香族硝基化合物中，（ ）是分子中的官
能团，其结构式为（ ），硝基是较强的钝化基，苯环上连接硝基后，
其取代反应活性明显降低。
1、硝基化合物的结构
一、硝基化合物的结构与命名
芳香族硝基化合物命名时，以芳烃为母体，硝基作为取代基。例如：
2、硝基化合物的命名
硝基苯 对硝基氯苯 间二硝基苯 2，4，6—三硝基甲苯（俗名TNT）
习题一：给下列化合物命名
习题二：写出下列化合物的构造式
（1）对硝基乙苯 （2）2－氯－4－硝基甲苯 （3）间二硝基苯
硝基化合物的结构与命名
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硝基化合物的性质
3
芳香族硝基化合物的制法
4
重要的硝基化合物的
1、物态与气味
芳香族－硝基化合物为无色或者淡黄色液体，或者固体。多硝基化合物为黄色晶体。具有爆炸性，可用作炸药。有的多硝基化合物具有麝香香味，可用作香料。
一、硝基化合物的物理性质
2、密度与溶解性
硝基化合物的相对密度均大于1，比水重。不溶于水，易溶于有机溶剂。此外，硝基化合物有毒，应避免与皮肤直接接触或吸人其蒸气。
一、硝基化合物的物理性质
名称 熔点 /℃ 沸点 /℃ 相对密度（ ）
硝基苯 5.7 210 1.203
邻二硝基苯 118 319（99.2kPa） 1.565（17℃）
间二硝基苯 89.8 303（102.7kPa） 1.571（0℃）
对二硝基苯 174 2969（103.6kPa） 1.625
1，3，5—三硝基苯 122 分解 1.688
邻硝基甲苯 —9.3 222 1.168
间硝基甲苯 16 231 1.157
对硝基甲苯 52 238.5 1.286
2，4—二硝基甲苯 70 300 1.521（15℃）
2—硝基萘 61 304 1.332
芳香族硝基化合物的性质比较稳定。其化学反应主要发生在官能团硝基以及被硝基钝化的苯环上。
二、硝基化合物的化学性质
1、硝基上的还原反应
二、硝基化合物的化学性质
芳香族硝基化合物在酸性介质中与还原剂作用，硝基被还原成氨基，生成芳胺。常用的还原剂有铁与盐酸、锡与盐酸等。例如，工业上和实验室中以铁为还原剂，在稀盐酸中还原硝基苯制取苯胺：
（1）还原剂还原
苯胺
1、硝基上的还原反应
二、硝基化合物的化学性质
在一定温度和压力下，催化加氢也可使硝基苯还原成苯胺。
由于催化加氢法在产品质量和收率等方面均优于化学还原法，因此是目前生产苯胺常用的方法。
（2）催化加氢
1、硝基上的还原反应
二、硝基化合物的化学性质
还原多硝基化合物时，选择不同的还原剂，可使其部分还原或全部还原。例如，在间二硝基苯的还原反应中，如果选用硫氢化钠作还原剂，可只还原其中的一个硝基，生成间硝基苯胺。
（3）选择性还原
间二硝基苯胺
1、硝基上的还原反应
二、硝基化合物的化学性质
但是，如果选用铁和盐酸作还原剂或催化加氢，则两个硝基全部被还原，生成间苯二胺。
（3）选择性还原
间苯二胺
1、硝基上的还原反应
二、硝基化合物的化学性质
利用多硝基苯的选择还原可以制取许多有用的化工产品。
间硝基苯胺为黄色晶体，主要用于生产偶氮染料。
间苯二胺为白色晶体，是合成聚氨酯和杀菌剂的原料，也用作毛皮染料和环氧树脂固化剂。
（3）选择性还原
2、苯环上的取代反应
二、硝基化合物的化学性质
硝基是间位定位基，可使苯环钝化，硝基苯的环上取代反应主要发生在间位，且比较难于进行。例如：
由于硝基对苯环的强烈钝化作用，硝基苯不能发生傅－克烷基化和酰基化反应。
三、硝基对苯环上其它基团的影响
硝基不仅钝化苯环，使苯环上的取代反应难于进行，而且对苯环上其他取代基的性质也会产生显著的影响。
三、硝基对苯环上其它基团的影响
1、使卤苯的水解容易进行
通常情况下，氯苯很难发生水解反应。但是，当其邻位或者对位上连有硝基时，由于硝基具有较强的吸电作用，使与氯原子直接相连的碳原子上电子云密度大大降低，从而带有部分正电荷，有利于OH—的进攻，因此，水解反应变得容易发生。硝基越多，反应越容易进行。例如：氯苯水解（高温、高压、强碱、催化剂）
氯苯 苯酚
三、硝基对苯环上其它基团的影响
通常情况下，氯苯很难发生水解反应。但是，当其邻位或者对位上连有硝基时，由于硝基具有较强的吸电作用，使与氯原子直接相连的碳原子上电子云密度大大降低，从而带有部分正电荷，有利于OH—的进攻，因此，水解反应变得容易发生。硝基越多，反应越容易进行。例如：对硝基氯苯水解（130℃、NaHCO3溶液）
对硝基氯苯 对硝基苯酚
1、使卤苯的水解容易进行
三、硝基对苯环上其它基团的影响
通常情况下，氯苯很难发生水解反应。但是，当其邻位或者对位上连有硝基时，由于硝基具有较强的吸电作用，使与氯原子直接相连的碳原子上电子云密度大大降低，从而带有部分正电荷，有利于OH—的进攻，因此，水解反应变得容易发生。硝基越多，反应越容易进行。例如：2,4－二硝基氯苯水解（100℃、NaHCO3溶液）
2,4-二硝基氯苯 2,4-二硝基苯酚
1、使卤苯的水解容易进行
三、硝基对苯环上其它基团的影响
通常情况下，氯苯很难发生水解反应。但是，当其邻位或者对位上连有硝基时，由于硝基具有较强的吸电作用，使与氯原子直接相连的碳原子上电子云密度大大降低，从而带有部分正电荷，有利于OH—的进攻，因此，水解反应变得容易发生。硝基越多，反应越容易进行。例如：2,4,6－三硝基氯苯水解（35℃、NaHCO3溶液）
2,4,6-三硝基氯苯 2,4,6-三硝基苯酚
1、使卤苯的水解容易进行
三、硝基对苯环上其它基团的影响
此反应可以用于制备硝基酚。对硝基苯酚为无色或者淡黄色晶体，主要用于合成染料、药物等。2，4－二硝基苯酚为黄色晶体，是合成染料、苦味酸和显像剂的原料。2，4，6－三硝基苯酚为黄色晶体，用于合成染料，也可用作炸药等。
1、使卤苯的水解容易进行
三、硝基对苯环上其它基团的影响
此反应可以用于制备硝基酚。对硝基苯酚为无色或者淡黄色晶体，主要用于合成染料、药物等。2，4－二硝基苯酚为黄色晶体，是合成染料、苦味酸和显像剂的原料。2，4，6－三硝基苯酚为黄色晶体，用于合成染料，也可用作炸药等。
1、使卤苯的水解容易进行
三、硝基对苯环上其它基团的影响
当酚经基的邻位或对位上有硝基时，由于硝基的吸电作用，使酚经基氧原子上的电子云密度大大降低，对氢原子的吸引力减弱，容易变成质子离去，因而使酚的酸性增强，硝基越多，酸性越强。例如：
其中2，4—二硝基苯酚的酸性与甲酸相近，2，4，6—三硝基苯酚的酸性与强无机酸相近，能使刚果红试纸由红色变成蓝紫色。
2、使酚的酸性增强
习题三：完成下列化学反应
习题四：将下列酚按酸性由强到弱的顺序排列
硝基化合物的结构与命名
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硝基化合物的性质
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芳香族硝基化合物的制法
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重要的硝基化合物的
一、芳香族硝基化合物的制法
直接硝化法是工业上和实验室中制取芳香族硝基化合物最重要的方法。例如，苯与混酸共热时发生硝化反应，生成硝基苯，硝基苯继续硝化时，可得到间二硝基苯。
直接硝化法是工业上和实验室中制取芳香族硝基化合物最重要的方法。例如，苯与混酸共热时发生硝化反应，生成硝基苯，硝基苯继续硝化时，可得到间二硝基苯。
一、芳香族硝基化合物的制法
直接硝化法是工业上和实验室中制取芳香族硝基化合物最重要的方法。例如，甲苯的硝化反应在30℃时就可以进行，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯。
一、芳香族硝基化合物的制法
习题五：完成下列转变
硝基化合物的结构与命名
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硝基化合物的性质
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芳香族硝基化合物的制法
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重要的硝基化合物的
1、硝基苯
硝基苯为淡黄色油状液体，沸点210℃，不溶于水，可溶于苯、乙醇和乙醚等有机溶剂，相对密度为1. 203，比水重。具有苦杏仁味，有毒。由苯硝化制得。硝基苯是重要的化工原料。主要用于制造苯胺、联苯胺、偶氮苯、染料等。
一、重要的硝基化合物
2、2，4，6—三硝基甲苯
2，4，6－三硝基甲苯俗称TNT。为黄色晶体，熔点80.1℃。 不溶于水，可溶于苯、甲苯和丙酮。 有毒，由甲苯直接硝化制得。 TNT是一种重要的军用炸药。经起爆剂引发，原子弹、氢弹的爆炸威力用TNT万吨级来表示。TNT还可用在民用筑路、采矿等爆破工程中。 TNT还可用于制造染料和照像用药品等。
一、重要的硝基化合物
2、2，4，6—三硝基苯酚
2，4，6—三硝基苯酚为黄色晶体。熔点121.8℃，味苦，俗称苦味酸。不溶于冷水，可溶于热水、乙醇和乙醚。有毒，并有强烈的爆炸性。苦味酸是制造硫化染料的原料，也可作为生物碱的沉淀剂，医药上用作外科收敛剂。苦味酸是一种强酸，其酸性与强无机酸相近。由2，4—二硝基氯苯经水解再硝化制得。
一、重要的硝基化合物
习题六：用化学方法区别下列化合物

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