1.3电子效应 课件(共13张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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1.3电子效应 课件(共13张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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(共13张PPT)
电子效应
有机化合物分子中的电子效应
分子中原子与原子、原子与基团、基团与基团、化学键与化学键之间的相互影响,使分子中的电子云发生一定程度的移动,这种作用称为电子效应。
电子效应分为诱导效应、共轭效应、场效应等。
一、诱导效应
在多原子分子中,由于成键原子和基团的电负性不同而引起分子中的电子云的密度发生一定程度的改变,并通过静电诱导作用沿着分子链向某一方向传递。
一、诱导效应
诱导效应的特点:
1.参与诱导效应的是σ电子
2.短程的,一般不超过3个碳原子
3.诱导效应具有叠加性
4.是一种静电作用,是固有的永久性效应
一、诱导效应
常见取代基的电负性大小次序:
在H前面的是吸电子基团,在H后面的是给电子基团
诱导效应可分为 :
吸电子诱导效应(-I)
给电子诱导效应 (+I)
二、共轭效应
共轭效应
分子体系的一种特殊的非成键重叠(部分重叠)方式,从而使分子更稳定、内能更小、键长趋于平均化的效应(共轭效应)
电子离域
电子离域(键的离域):成键原子的电子云运动
范围扩大的现象,可使体系的能量降低更多,增加了共轭体系的稳定性
二、共轭效应
共轭体系的分类:
π- π共轭
p- π共轭
σ-π超共轭
二、共轭效应
1,3-丁二烯的结构(π-π共轭)
二、共轭效应
1.π-π共轭
特征:单双键交替,其π电子是离域的。
(1)参与共轭的双键不限于两个,亦可以是多个;
(2)形成π-π共轭体系的重键不限于双键,叁键亦可;组成共轭体系的原子亦不限于碳原子,氧、氮原子均可;
二、共轭效应
2.p-π共轭
氯原子上未共用电子对和双键中的π电子云交盖,形成一个整体,使四个电子分布在三个原子周围,产生电子的离域,这种共轭体系是由π键和p轨道组成的,称为p-π共轭 。
二、共轭效应
3.共轭体系特点
⑴ 键长平均化
⑵ 共轭体系较非共轭体系能量低
CH3-CH2=CH-CH=CH2
CH2=CH-CH2-CH=CH2
氢化热
(KJ/mol)
254
226
⑶共轭效应不随C链增长而减弱
二、共轭效应
4.共轭效应的表示(Conjugative effect,C)
⑴ 供电子共轭效应(+C):含有孤对电子的元素接在共轭链一端,使共轭电子背离有电子对的元素端离域,称为给电子共轭效应
(+C)
⑵ 吸电子共轭效应(-C):电负性大的原子接在共轭链端上,使共轭电子向电负性大的元素端离域,称为吸电子共轭效应
三、诱导效应和共轭效应的区别
诱导效应(I效应) 共轭效应(C效应)
引发原因 电负性 电子的离域作用
存在 任何键 共轭体系
传递方式 沿着共价键传递,或空间传递 沿共轭链传递
传递距离 短,一般不超过三个共价键 远,从共轭链一端到另一端
极性变化 极性变化是单一方向 极性交替出现

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