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共价键理论
化学键
化学键
离子键 通过两个正负离子静电作用而成 无机化合物
共价键 通过共用电子对形成 有机化合物
静电引力
共用电子对
化学键
2
4
C
C：第二周期
第四主族（IV A）
既不易得4个电子，也不易失4个电子
外层4电子
可形成四个共价键
一、经典价键理论
原子之间可以通过共用电子对形成分子。靠共用电子对形成的化学键称为共价键。
两个原子间共用一对电子形成的共价键称为单键，共用两对电子形成的共价键称为双键，共用三对电子形成的共价键称为三键。
1
CH3 – CH3
乙烷
2
CH2=CH2
乙烯
3
CH CH
乙炔
二、现代价键理论
价键的形成是成键原子的原子轨道相互重叠或电子云相互重叠的结果。
（一）成键电子自旋方向必须相反——Pauling不相容原理
C
C
（二）一个电子最多只能和一个自旋方向相反的电子配对——饱和性
C
C
C
二、现代价键理论
（）形成共价键的实质是电子云的重叠，沿电子云密度大的地方重叠，形成键强 ——方向性
二、现代价键理论
两种较稳定的重叠成键方式:
原子轨道沿轨道的对称轴方向重叠
两个平行的p轨道侧面交叠
键
键
二、现代价键理论
键
键——沿轨道轴平行方向成键。重叠大、稳定、可沿键轴自由旋转。
头碰头
键
存在情况 可以单独存在；存在于任何共价键中
成键情况 成键轨道沿轴向在直线上相互重叠
电子云 电子云集中于两原子核的连线上，呈圆柱形分布
稳定性 稳定，不易极化
二、现代价键理论
键
肩并肩
键——沿轨道轴垂直方向成键。
键
存在情况 必须与 键共存；仅存在于不饱和键中
成键情况 侧面重叠
电子云 电子云分布在 键所在平面的上下两方，呈块状分布
稳定性 具有较大流动性，易极化
三、杂化轨道理论
碳原子电子排布 1s22s22p2
CH4
CH2
三、杂化轨道理论
sp3杂化
激发
杂化
三、杂化轨道理论
sp3杂化
三、杂化轨道理论
sp2
sp
三、杂化轨道理论
碳原子三种杂化态特性
四、共价键的属性
（一）键长
不同的共价键有不同的键长；
例如： C—C 键长154pm C=C 键长133pm
四、共价键的属性
不同化合物，相同的原子核间的键长稍有差别。
在不同化合物中的C－C 键
0.1466
H2C=HC—CH=CH2
sp2-sp2
0.1510
H3C—CH=CH2
sp3-sp2
0.1540
H3C—CH2CH3
sp3-sp3
0.1530
H3C—CH3
sp3-sp3
键长(nm)
化合物
键类型
四、共价键的属性
（二）键角
一个原子上连接的两个共价键之间的夹角。
键角反映了分子的空间结构
四、共价键的属性
（三）键能（键的牢固程度）
1.定义：将1mol理想气体分子AB拆开为中性气态原子A和B所需要的能量。
键能越大，化学键越牢固，含有该键的分子越稳定。
四、共价键的属性
2.离解能Bond dissociation energy (BDE)
分子断裂某一个化学键所需要吸收的能量
C-H 键能=1/4（BDE1+BDE2+BDE3+BDE4）
注意：键能和离解能不同
四、共价键的属性
（四）键的极性
分子中以共价键相连的原子吸引电子的能力是不同的。
电负性大——吸引电子能力大。
电负性小——吸引电子能力小。
四、共价键的属性
相同两原子形成的共价键，电子云对称分布在两核中间——无极性。
如：H — H Cl — Cl
(非极性共价键)
不相同的两个原子形成的共价键——有极性。
δ
-
——表示带有部分的正电荷。
——表示带有部分的负电荷。
δ
+
H — Cl
δ
+
δ
-
(极性共价键)
四、共价键的属性
键的极性大，偶极矩大。
键的极性小，偶极矩小。
共价键极性的大小是用键的偶极矩来量度的。
偶极矩（μ）——等于正、负电荷中心距离（d）与其所带电荷（q）的乘积。
即μ= d × q 单位：D（德拜）
偶极矩的单位为德拜（Debye.P 荷兰物理学家),简写为D。1D=10-8cm 10-10C 静电单位。
四、共价键的属性
双原子分子的极性就是其键的极性，可书写如下：
H—Cl μ=1.03D
一氯甲烷
甲 烷
四氯化碳
μ= 0 D
μ= 0 D
μ= 1.94 D
偶极矩为零的分子是非极性分子；偶极矩不为零的分子是极性分子；偶极矩越大，分子极性越强。
五、共价键的断裂方式和有机反应类型
在化学反应里，同时发生旧键的断裂和新键的生成。
（一）共价键的断裂
两种断裂方式：均裂和异裂。
1.均裂
共价键断裂时，共用电子对平均分配给两个原子，生成自由基。
发生均裂的反应条件是光照、辐射、加热或有过氧化物存在。
发生共价键均裂的反应，叫做自由基型反应。
五、共价键的断裂方式和有机反应类型
2.异裂
共价键异裂时，成键的一对电子保留在一个原子上。
1. 发生异裂的反应条件是有催化剂、极性试剂、极性溶剂存在。
2. 异裂的结果产生了带正电荷或负电荷的离子。
3. 发生共价键异裂的反应，叫做离子型反应或异裂反应。
五、共价键的断裂方式和有机反应类型
（二）有机反应的类型
自由基反应
01
离子型反应性
02
周环反应（协同反应）
03
反应经环状过渡态，旧键的断裂和新键的生成同时进行

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