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硝基化合物
硝基化合物的分类、命名
在有机化合物中，除C、H、O三种元素外，N是第四种常见元素。本章主要讨论硝基化合物、胺类、季铵、重氮和偶氮化合物等含氮有机化合物.
第十章
含氮的有机化合物
硝基化合物的分类、命名和结构
第十章
含氮的有机化合物
1.硝基化合物的分类
硝基甲烷
2-硝基丙烷
1,5-二硝基戊烷
硝基环戊烷
（1）脂肪族硝基化合物的命名及制备
2.硝基化合物的命名
2-甲基-4-硝基戊烷
以烃为母体，硝基为取代基。
第十章
含氮的有机化合物
硝基烷的制法
在实验室中可以用取代反应来制备一些硝基烷。
第十章
含氮的有机化合物
对硝基氯苯
2,4,6-三硝基甲苯(TNT)
2-硝基萘
（2）芳香族硝基化合物的命名及制备
1,3,5-三硝基苯
TNB
2,4,6-三硝基苯酚 苦味酸
1,3-二甲基-2,4,6-三硝基-5-叔丁苯
二甲苯麝香
第十章
含氮的有机化合物
甲苯经过分步硝化可以制得2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。
2,4,6-三硝基甲苯(TNT)是黄色针状晶体，是一种重要的炸药，其熔点较低，熔融方便，易同其他成分混合，易灌注到弹壳内，须经起爆剂(雷汞)引发才猛烈爆炸，既便宜又安全，为军事和民用筑路、开山、采矿等爆破工程中使用。
芳香族硝基化合物的制法
第十章
含氮的有机化合物
第十章
含氮的有机化合物
思考：如何由甲苯制备TNT
硝基上的还原反应
硝基化合物的还原反应
脂肪族硝基化合物：可在酸性还原系统中（Fe、Zn、Sn和盐酸）或催化加氢得到伯胺。
芳香族硝基化合物：芳香族硝基化合物在不同的还原剂和介质条件下得到不同的还原产物。本节主要讨论芳香族硝基化合物的还原。如硝基苯还原过程和中间产物如下：
第十章
含氮的有机化合物
② 金属和中性、弱酸性介质：可以还原生成N-羟基苯胺也可以还原成苯胺。
① 金属和强酸性介质：如锂、钠、钾、镁、铝、锌、铁、锡等，与强无机酸(如HCl)组成还原剂，最终生成苯胺，不能停留在中间产物。
第十章
含氮的有机化合物
③金属和碱性介质：碱性条件下还原时，中间产物亚硝基苯和N-羟基苯胺会相互作用而生成双分子缩合产物。
氢化偶氮苯在强酸性介质中可发生重排生成联苯胺。
第十章
含氮的有机化合物
④ 硫化物还原：选择性还原。Na2S、NaHS、(NH4)2S、NH4HS等和多硫化物如Na2S2等可作还原剂。此法也称为硫化碱还原法，适用于高沸点、不溶于水的芳胺的制备。
第十章
含氮的有机化合物
⑤ 氢化锂铝还原
⑥催化氢化
还原硝基化合物为胺。
第十章
含氮的有机化合物
练习：如何由2，4-二硝基甲苯合成4-甲基-3-硝基苯胺？
含氮的有机化合物
第十章

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