资源简介

(共30张PPT)
胺
胺的分类、命名、结构
一、胺的分类和命名
1.胺的分类
(1)根据胺分子中氮上连接的烃基不同，分为脂肪胺(R-NH2)与芳香胺(Ar-NH2)。
CH3CH2NH2
脂肪胺
芳香胺
第十章
含氮的有机化合物
(2)根据胺分子中氮原子被烃基取代的数目，可分为伯胺(10胺)、仲胺(20胺)和叔胺(30胺)。（与伯、仲、叔醇的命名不同）
(3)根据胺分子中所含氨基的数目，可以有一元、二元或多元胺。
NH3　　　　　RNH2　　　　　R2NH　　　　R3N
氨　　　　 伯胺(10胺)　 仲胺(20胺)　叔胺(30胺)
一元胺 二元胺 　 多元胺
H2NCH2 CH2NH2
(4) 季铵类 相当于氢氧化铵NH4OH和卤化铵NH4X的四个氢全被烃基取代所成的化合物叫做季铵碱([R4N]+OH－)和季铵盐)[R4N]+X－)。
第十章
含氮的有机化合物
2. 胺的命名
(1)结构简单的胺可以以胺为母体，根据烃基的名称命名，即在烃基的名称后加上“胺”字。
常见的氨基：
CH3NH-　　 CH3CH2NH-　　 (CH3)2N-　 　(CH3CH2)2N-
甲氨基　　 乙氨基　　 二甲氨基　 　 二乙氨基
甲胺　　 异丁胺　　　环已胺　　苯胺　　　苯甲胺(苄胺)
CH3NH2　　　　
第十章
含氮的有机化合物
2-甲基-4-氨基戊烷 　　　　　3-甲基-2-二甲氨基戊烷
4-甲基-2-苯基-5-甲氨基庚烷
(2)结构复杂的胺的命名
第十章
含氮的有机化合物
(3) 含有两个氨基的化合物为二胺。
(4)芳香胺的命名一般把芳香胺作为母体，其他烃基为取代基。命名时应标出烃基的位置，连接在氮上的烃基用“N-某基”来表示。
邻异丙基苯胺　 N-甲基苯胺　 　
N-甲基-N-乙基对氯苯胺　
对甲基-N-甲基苯胺
H2NCH2CH2NH2 H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2
1,2-乙二胺 1,6-已二胺
H2NCH2CH2 CH2 CH2 NH2 1,4-丁二胺（腐胺）
第十章
含氮的有机化合物
(5) 季铵盐或季铵碱则与氢氧化铵或铵盐的命名相似。当四个烃基不同时，按“优先基团后列出”原则排序。
（CH3）4N+Cl- [(CH3)3N+CH2CH3]OH-
氯化四甲铵 氢氧化三甲基乙基铵　　　　　
溴化三甲基对甲苯基铵
第十章
含氮的有机化合物
氨的分子构型
甲胺的分子构型
三甲胺的分子构型
二、胺的结构
第十章
含氮的有机化合物
苯胺分子中的p-π共轭体系
苯胺分子的电子效应：＋C＞－I
第十章
含氮的有机化合物
第十章
含氮的有机化合物
练习：命名下列化合物
胺的物理性质
常温下，甲胺、二甲胺、三甲胺是气体，低级和中级脂肪胺为无色气体或液体，高级脂肪胺为固体，芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体。
胺的物理性质
1.状态
低级胺具有氨的气味或鱼腥味，如三甲胺有鱼腥味；高级胺没有气味，芳香胺有特殊气味，并有较大的毒性，无论是吸入其蒸气或是皮肤接触都会引进中毒；某些芳香胺致癌，如联苯胺、β-萘胺有强烈致癌性。某些二胺有恶臭味，如1,4-丁二胺（腐肉胺）、1,5-戊二胺（尸胺）。
第十章
含氮的有机化合物
CH3OCH3 CH3NHCH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH HCOOH
相对分子量 46 45 45 46 46
沸点/℃ -24 7.5 17 78 101
2.沸点
CH3CH2CH2NH2 （10胺） CH3NHCH2CH3 （20胺） (CH3)3N
（30胺）
沸点/℃ 49 37 3
沸点：伯胺>仲胺>叔胺
第十章
含氮的有机化合物
3.溶解性
低级胺易溶于水，中级胺、高级胺及芳香胺微溶或难溶于水。胺大都可溶于有机溶剂。
第十章
含氮的有机化合物
练习
比较下列化合物的沸点高低。
答案：（1）（2）（4）（3）（5）
第十章
含氮的有机化合物
胺的化学性质-烷基化、酰基化反应
1.胺的烃基化反应
氨或胺作为亲核试剂与卤代烃、醇、酚等发生取代反应，生成伯胺、仲胺、叔胺和季铵盐。
此反应可用于工业上生产胺类。
伯胺
仲胺
叔胺
季铵盐
第十章
含氮的有机化合物
反应特点：
（1）产物往往得到的是混合物。例如：
调节原料的配比以及控制反应温度、时间等其他条件，可以得到其中的一种胺为主要产物。
第十章
含氮的有机化合物
（2）一般用伯卤代烃、苄卤、伯醇和苄醇与胺反应。例如：
这是工业上合成N，N-二甲基苯胺的方法。
这是工业上生产苯胺的方法之一。
第十章
含氮的有机化合物
酰基铵盐（不能析离）
NH3
R’2NH
氢氧化钠
或吡啶
放热反应，产物酰胺均为固体。
2.胺的酰基化反应
第十章
含氮的有机化合物
(1) 鉴别：晶体有固定的熔点，在有机分析上可以通过测定N-取代酰胺的熔点来鉴定伯胺和仲胺。
酰基化反应在有机合成及分析上的意义：
(2) 分离、提纯：N-取代酰胺在酸或碱的水溶液中加热易水解生成原来的胺，可以此方法分离、提纯胺。
第十章
含氮的有机化合物
(3) 保护氨基：有机合成中常利用酰基化反应来保护氨基。
例如：如何由苯胺来制备对硝基苯胺？
第十章
含氮的有机化合物
第十章
含氮的有机化合物
思考：季铵盐如何制备？
季铵盐和季胺碱的用途
季铵盐和季铵碱的主要用途
用
途
阳离子表面活性剂
动植物激素
相转移催化剂（PTC）
1
2
3
第十章
含氮的有机化合物
1.常用的一种阳离子表面活性剂
第十章
含氮的有机化合物
矮壮素[(CH3)3NCH2CH2Cl]+Cl－是一种植物调节剂，使植株变矮，秆茎变粗，叶色变绿，具有提高农作物耐旱、耐盐碱和抗倒伏的能力。乙酰胆碱是人体神经刺激传导中的重要物质，与神经分裂症的神经紊乱有关，对动物神经有调节保护作用。乙酰胆碱2.动植物激素第十章含氮的有机化合物3.有机合成中的相转移催化剂（简称PTC）第十章含氮的有机化合物第十章
含氮的有机化合物
思考：查阅资料关于季胺碱和季铵盐在生活中和工业上还有哪些用途。

展开更多......

收起↑