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偶联反应及其应用
重氮组分偶联组分偶联组分重氮组分偶联反应定义：重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚，三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代，生成偶氮化合物，这类反应称为偶联反应。第十章含氮得有机化合物
对二甲氨基偶氮苯(黄色)
①与胺偶联——反应要在中性或弱酸性溶液中进行
第十章
含氮得有机化合物
注意：反应要在中性或弱酸性溶液中进行，原因是：
ⅰ.在中性或弱酸性溶液中，重氮离子浓度最大，且氨基是游离的，不影响芳胺的反应活性。
ⅱ.若溶液酸性太强（pH＜5），则芳胺成铵盐，－N＋H3钝化苯环，偶联反应就难进行或很慢。
ⅲ.重氮盐与伯或仲芳胺发生偶联反应，可以是苯环上的氢原子被取代，也可以是氨基上的氢原子被取代。例如，氯化重氮苯与苯胺偶联时，先生成苯基重氮氨基苯。
第十章
含氮得有机化合物
对羟基偶氮苯(桔红色)
② 与酚偶联——反应要在弱碱性条件下进行
弱碱：
强碱：
苯基重氮酸
重氮酸盐离子
第十章
含氮得有机化合物
ⅰ.偶联反应总是优先发生在对位，若对位被占，则在邻位上反应，间位不能发生偶联反应。
注意：
ⅱ.重氮阳离子的邻、对位上有吸电子基团（如硝基）时，反 应活性增强，对偶联反应有利。
ⅲ.通过偶联反应可以合成许多重要的偶氮染料和指示剂。
第十章
含氮得有机化合物
偶氮化合物可用适当的还原剂SnCl2+HCl，Na2S2O4还原成氢化偶氮化合物，继续还原则双键断裂而生成两分子芳胺。
①推测原偶氮化合物的结构。
②用于制备氨基酚和二胺。
应用
第十章
含氮得有机化合物
偶氮染料是最大的一类化学合成染料，约有几千个化合物，这些染料大多是含有一个或几个偶氮基（-N=N-）的化合物。
古代染料多数是从植物中提取的。少数珍贵染料如海螺紫等是从动物体内提取的。绝大多数染料是人工合成的。
1. 1856年英国有机化学家帕金用重铬酸钾处理苯胺的硫酸盐，得到了第一个人工合成染料--苯胺紫。
2. 1895年，格里斯发现了第一个重氮化合物，并制备了第一个偶氮染料--苯胺黄。
3、偶联反应的应用
①合成偶氮染料
第十章
含氮得有机化合物
分散黄　涤纶纤维染色
－N＝N－
－N＝N－
－OH
分散红S-FL　涤纶和乙酸纤维的染色
②常用的偶氮染料
第十章
含氮得有机化合物
偶氮染料应用实例
第十章
含氮得有机化合物
③甲基橙的变色原理解释
第十章
含氮得有机化合物
练习：
第十章
含氮得有机化合物
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