2.2烯烃的氧化反应 课件(共12张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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2.2烯烃的氧化反应 课件(共12张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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(共12张PPT)
烯烃的氧化反应
烯烃、二烯烃
烯烃的化学性质主要表现在官能团C=C双键上(能起加成、氧化、聚合等反应),以及与双键直接相连的碳原子(α-碳原子)上。
α-H的活泼性
双键的加成、氧化反应,聚合反应
导 学
烯烃、二烯烃
一、用KmnO4氧化
1.用稀的碱性KmnO4氧化,可将烯烃氧化成邻二醇。
此反应可用来鉴定不饱合烃。
烯烃、二烯烃
2.用酸性KmnO4氧化
烯烃、二烯烃
烯烃通过酸性KMnO4的氧化产物与烯烃结构的关系为:
烯烃结构 酸性KMnO4氧化产物
CH2= CO2和H2O
RCH= RCOOH(羧酸)
R2C= R2C=O(酮)
反应的用途:1° 鉴别烯烃;
2°制备一定结构的有机酸和酮;
3° 推测原烯烃的结构
烯烃、二烯烃
二、臭氧化反应(用含有臭氧6~8%的氧气作氧化剂)
为了防止生成的过氧化物继续氧化醛、酮,通常臭氧化物的水解是在加入还原剂(如Zn / H2O)或催化氢化下进行。
烯烃、二烯烃
例如:
烯烃臭氧化物的还原水解产物与烯烃结构的关系为:
烯烃结构 臭氧化还原水解产物
CH2= HCHO(甲醛)
RCH= RCHO(醛)
R2C= R2C=O(酮)
臭氧化物还原水解的产物来推测原烯烃的结构。
烯烃、二烯烃
三、催化氧化
在催化剂催化下,将烯烃与空气或氧气混合,烯烃被氧化,条件不同氧化产物不同。
在氯化钯-氯化铜水溶液中氧化烯烃,则乙烯生成乙醛,丙烯生成酮。
其他的α-烯烃均被氧化成甲基酮
烯烃、二烯烃
四、过氧有机酸氧化(环氧化反应)
常用的有机过氧酸有:过氧甲酸(HCOOOH)、过氧乙酸(CH3COOOH)、过氧三氟乙酸(CF3COOOH)等,例如:
环氧化反应若在水溶液中进行,则生成的环氧化产物进一步被水解生成邻二醇。
烯烃、二烯烃
氧化反应
与臭氧氧化
与过氧有机酸的氧化
与KMnO4的氧化
催化氧化
烯烃、二烯烃
最后根据学习的内容,请完成下列反应式:
(2)
(3)
(1)
课后练习:
THANKS

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