资源简介

(共11张PPT)
共轭二烯烃的化学性质-1,2加成和1,4加成、双烯合成反应
烯烃、二烯烃
共轭二烯烃分子中由于共轭效应的影响，共轭二烯烃还可发生一些特殊的反应。
导 学
一、 1,2-加成和1,4-加成
烯烃、二烯烃
烯烃、二烯烃
1,2–加成产物 ＋ 1,4–加成产物
(62%) (38%)
(37%) (63%)
A、溶剂影响:
极性溶剂利于1,4 –加成反应
B、温度影响
低温利于1,2–加成，温度升高，利于1,4–加成
1、反应影响因素
烯烃、二烯烃
2、反应机理：
第一步是亲电试剂H + 的进攻，加成可能发生在C1或C2上，生成两种正碳离子(I) 或 (II)：
p-π共轭结构
烯烃、二烯烃
由于共轭体系内正负极性交替的存在，在碳正离子(I)中的π电子云不是平均分布在这三个碳原子上，而是正电荷主要集中在C2和C4上，所以反应的第二步，Br - 既可以与C2结合，也可以与C4结合，分别得到1,2-加成产物和1,4-加成产物。
烯烃、二烯烃
二、 双烯合成
在一定条件下，共轭二烯烃可与含有C＝C双键(或C≡C叁键)的化合物进行1,4-加成反应，生成环状化合物，这类反应称为双烯合成反应。例如：
双烯体：含有共轭双键的二烯烃
亲双烯体：与双烯体发生双烯合成反应的不饱和化合物
协同反应
烯烃、二烯烃
如果亲双烯体连有吸电子基(如－CHO、－COR、－CN、－NO2等时)，或者双烯体中有供电子基(如－R等)，反应则较易进行。例如：
鉴别共轭二烯烃
双烯合成的意义
由直链化合物制备六元环状化合物。产量高，在理论上和生产上都占有重要地位。
该反应可逆，高温时加成产物又会分解为原来的共轭二烯烃。可用于检验或提纯共轭二烯烃
烯烃、二烯烃
烯烃、二烯烃
总结
1,2-和1,4-加成
双烯合成
反应条件的影响改变反应加成的方向
检验共轭二烯烃结构和制备六圆环
THANKS

展开更多......

收起↑