3.2炔烃的性质 课件(共20张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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3.2炔烃的性质 课件(共20张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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(共20张PPT)
炔烃的性质
炔烃的加成反应
炔烃
炔烃的化学性质和烯烃相似,也能发生加成、氧化和聚合等反应。
导 学
炔烃
一、催化加氢
催化剂如铂、钯的作用下,例如:
使C≡C叁键部分氢化生成C=C双键的方法是使用钝化了的催化剂-林德拉(Lindlar)
炔烃
工业上利用此反应可使粗汽油中的少量烯烃(易氧化、聚合)还原为烷烃,提高油品质量
根据被吸收的氢气体积,测定分子中双键或叄健的数目
实验室制备纯烷烃
提高乙烯纯度,如制备低压聚乙烯时,少量的炔烃使齐格勒-纳塔催化剂失活
应用
炔烃
二、亲电加成反应
1.与卤素的加成
用于炔烃的鉴别
炔烃
炔烃与卤素的亲电加成反应活性比烯烃小,反应速度慢。
原因:是由于不饱和碳原子的杂化状态不同造成的。
不同杂化态碳原子的电负性大小顺序为:sp>sp2>sp3。
选择性加成:
CH2=HC-CH2-C CH + Br2 CH2BrCHBrCH2C CH
在低温下,缓慢地加入溴,叁键不参加反应
炔烃
2.与卤化氢的加成
和烯烃情况相似,在光或过氧化物存在下,炔烃和HBr的加成也是自由基加成反应,得到是反马式规律的产物.
炔烃
3.与水加成
炔烃
三、亲核加成反应(马氏加成)
1.与氢氰酸加成
2.与乙酸加成
生产聚乙烯醇(维纶)的主要原料
3.与醇加成
炔烃
小结:
01
02
03
亲电加成反应
催化加氢
亲核加成反应
炔烃
课后习题:
写出下列反应的产物。
(1)
(2)
(3)
(4)
炔氢的性质
炔烃
在炔烃分子中,C≡C叁键处于末端的叫做末端炔烃。在末端炔烃分子(RC≡C-H)中,叁键上的氢叫做炔氢。
导 学
炔烃
一、末端炔烃的酸性
炔氢的酸性非常弱,甚至比乙醇还要弱。下表列出了几种有机物中氢原子的酸性。
几种有机化合物中氢原子酸性
炔烃
1.炔化钠的生成
由炔烃制备炔钠 CH CH CH CNa NaC CNa
Na
乙炔和RC≡C-H 在液态氨中与氨基钠作用生成炔化钠。
Na
炔烃
2. 烷基化反应
炔化合物是重要的有机合成中间体.
CH CNa + C2H5Br CH C-C2H5
液氨
重要作用:碳链增长
炔烃
二、生成重金属炔化物
鉴别乙炔和末端炔烃
金属炔化物容易被盐酸、硝酸分解为原来的炔烃。如:
利用此性质可分离和精制末端炔
炔烃
01
02
炔氢的酸性
炔钠的生成及炔钠的烷基化反应
炔化物的生成
鉴别末端炔烃
小结:炔氢的化学性质
炔烃
课后练习:
1、完成下列反应:
2、某炔烃分子式为C6H10,催化加氢后可生成2-甲基戊烷,与硝酸银溶液作用生成白色沉淀。试推测该炔烃构造式,并写出相关反应方程式。

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