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有机营养物质
1
氨基酸
2
蛋白质
1
氨基酸
2
蛋白质
一、氨基酸的分类与命名
氨基酸是分子中既含有氨基（ ），
又含有羧基（ ）的
一类有机化合物。它可以看成是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基代后的产物。
1、氨基酸的分类
根据分子中氨基和羧基的相对位置不同，可氨基酸分为α、β、γ氨基酸。
一、氨基酸的分类与命名
1、氨基酸的分类
α—氨基酸是构成蛋白质的基本单位， 根据α—氨基酸分子中氨基和羧基的相对数目不同，可分为中性氨基酸（氨基和羧基的数目相等）、酸性氨基酸（氨基的数目少于羧基的数目）和碱性氨基酸（氨基的数目多于羧基的数目）。
一、氨基酸的分类与命名
1、氨基酸的分类
根据氨基酸分子中所含烃基的结构不同，还可分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环族氨基酸。
一、氨基酸的分类与命名
2、氨基酸的命名
天然α—氨基酸一般采用俗名，根据其来源或性质命名。例如甘氨酸，因其具有甜味而得名，门冬氨酸是在植物天门冬的幼苗中发现的，由此得名。除甘氨酸外，组成蛋白质的 α—氨基酸都具有旋光性。其构型习惯上采用D，L—标记法。 α—氨基酸的构型与L—甘油醛相似，都属L型。
一、氨基酸的分类与命名
2、氨基酸的命名
氨基酸的系统命名法是以羧酸为母体，氨基看作取代基。
2—氨基丙酸 3—苯基—2—氨基丙酸
二、α—氨基酸的性质
α—氨基酸由于分子中既含有氨基又含有羧基，所以既具有胺的性质，又具有羧酸的性质。其分子中的氨基可以发生烷基化、酰基化反应，能与亚硝酸作用放出氮气；而羧基则可与醇作用生成酯，与氨作用生成酰胺。
二、α—氨基酸的性质
1、两性和等电点
氨基酸既能与酸反应生成铵盐，又能与碱作用生成羧酸盐，因此具有两性，是两性化合物。
铵盐 α—氨基酸 羧酸盐
二、α—氨基酸的性质
1、两性和等电点
氨基酸分子中的氨基与羧基还可相互作用生成内盐，这也是氨基酸具有较高熔点和较大溶解度的原因。
内盐
二、α—氨基酸的性质
1、两性和等电点
这种内盐又叫做偶极离子（或两性离子）。在水溶液中，存在下列平衡。
正离子 偶极离子（两性离子） 负离子
氨基酸在强酸性溶液中以正离子形式存在。在电场中的氨基酸向阴极移动；在强碱性溶液中则以负离子形式存在，在电场中向阳极移动；调节溶液的pH为一定数值时，氨基酸以偶极离子的形式存在，其所带正、负电荷相等，在电场中不移动，此时溶液的pH叫做氨基酸的等电点。必须注意，等电点不是中性点。
二、α—氨基酸的性质
2、茚三酮反应
α—氨基酸与水合茚三酮（ ）的醇溶液反应，生成蓝紫色物质，这一反应称为茚三酮反应。该反应非常灵敏，是鉴别α—氨基酸最常用的方法。
二、α—氨基酸的性质
3、缩合反应
一个α—氨基酸分子中的氨基与另一个α—氨基酸分子中的羧基发生缩合反应，失去一分子水生成以酰胺键连接的化合物。形成的酰胺键（ ）又叫做肽键。
二、α—氨基酸的性质
3、缩合反应
由两个α —氨基酸形成的肽叫做“二肽”。例如丙氨酸的羧基与甘氨酸的氨基缩合形成的二肽叫做丙氨酰甘氨酸。
二、α—氨基酸的性质
3、缩合反应
由三个α —氨基酸形成的肽叫“三肽”，由多个 α—氨基酸形成的肽叫多肽。多肽链可用下式表示。
许多肽类具有重要的生理功能，如谷胱甘肽是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸形成的一种重要的三肽。广泛分布于动、植物和微生物细胞中，医学上用它治疗各种肝病，具有广谱解毒作用，可以保护肌体免受重金属及环氧化合物的毒害。
三、氨基酸的制法
1、水解法
氨基酸最早是由蛋白质在酸性条件下发生水解再经分离得到的。例如作为调味剂的谷氨酸就是由面筋酸性水解得到的。谷氨酸具有鲜味，食用味精的主要成分就是谷氨酸的单钠盐。
三、氨基酸的制法
2、发酵法
20世纪50年代以后开始利用发酵法生产氨基酸。这种方法是由糖类物质在微生物的作用下发酵制得氨基酸。目前有20多种氨基酸可以用此法生产。
三、氨基酸的制法
3、合成法
许多氨基酸还可以利用合成的方法制得。 α一卤代酸的氨解就是合成α —氨基酸的方法之一。例如：丙酸在红磷催化下氯代生成2—氯丙酸，再经氨解得到丙氨酸。
丙酸 2—氯丙酸 丙氨酸
1
氨基酸
2
蛋白质
一、蛋白质的组成、结构和分类
1、蛋白质的组成
蛋白质主要由碳、氢、氧、氮和硫五种元素组成，一些蛋白质还含有微量的磷、铁、锰、锌和碘等元素。一般干燥蛋白质的元素组成为：
C H O N S
50%～55% 6%～7% 20%～23% 15%～17% 0.5%～2.5%
一、蛋白质的组成、结构和分类
2、蛋白质的结构
蛋白质是分子中含有肽键（ ）的一类高分子有机化合物。它可以看成是由许多α—氨基酸通过肽键连接而成的长链高分子，这种长链又叫做肽链。
与多肽相比，蛋白质的肽链更长些，其相对分子质量在1万以上，有的可高达数千万。例如烟草花叶病毒蛋白质的相对分子质量为4000万。不同蛋白质分子中肽链的数目不同，其氨基酸排列的顺序也不相同，性质也是千差万别的。
一、蛋白质的组成、结构和分类
3、蛋白质的分类
蛋白质的种类繁多，结构复杂。根据其化学组成不同，可将蛋白质分为单纯蛋白质和结合蛋白质。
（1）单纯蛋白质
单纯蛋白质只由氨基酸组成，可根据其溶解性能、受热是否凝固及盐析等性质分为七类：
①清蛋白
可溶于水，加热时凝固，加硫酸铵达到饱和时可以从溶液中析出。主要分布于动物体内。如蛋清蛋白、血清蛋白及酪蛋白等。
一、蛋白质的组成、结构和分类
3、蛋白质的分类
（1）单纯蛋白质
②球蛋白
不溶于水，可溶于盐（如氯化钠）的稀溶液。当增大盐的浓度时可沉淀析出。球蛋白广泛存在于植物体中，是许多种子蛋白的主要成分。如大麻种子中的麻仁球蛋白等。
③醇溶谷蛋白
不溶于水及中性盐的稀溶液，可溶于70%的乙醇溶液。它是重要的植物蛋白质，存在于禾本科植物的种子中。如麦胶蛋白和玉米胶蛋白等。
一、蛋白质的组成、结构和分类
3、蛋白质的分类
（1）单纯蛋白质
④谷蛋白
不溶于水及盐溶液，可溶于稀酸、稀碱溶液。存在于谷物种子中。如米谷蛋白和麦谷蛋白等。
⑤鱼精蛋白
可溶于水、稀氨水及稀碱溶液，加热不凝固。存在于鱼的精子、鱼卵、动物的脾及胸腺等组织中。如鲱鱼精子中的鲱精蛋白等。
一、蛋白质的组成、结构和分类
3、蛋白质的分类
（1）单纯蛋白质
⑥组蛋白
可溶于水及稀酸溶液，不溶于氨水。加热不凝固。主要存在于红细胞及胸腺中。
⑦硬蛋白
不溶于水、稀酸、稀碱及盐溶液。是动物骨骼及保护组织中的蛋白质。如弹性蛋白、角蛋白及丝蛋白等。
一、蛋白质的组成、结构和分类
3、蛋白质的分类
（2）结合蛋白质
结合蛋白质由单纯蛋白质和非蛋白质两部分组成。非蛋白质部分包括糖类、色素、磷酸以及核酸等。结合蛋白质可根据组成不同分为五类：
①核蛋白
由蛋白质和核酸组成。普遍存在于动植物的细胞核和细胞浆中，可溶于碱而不溶于酸。是最重要的蛋白质之一。
一、蛋白质的组成、结构和分类
3、蛋白质的分类
（2）结合蛋白质
②色蛋白
由蛋白质和色素结合而成。如脊椎动物血液中的血红蛋白，其色素为含有铁元素的血红素；植物中的叶绿蛋白，其色素为含有镁元素的叶绿素。
③糖蛋白
由蛋白质和糖组成。糖蛋白不溶于水，可溶于稀碱。加热不凝固。动物分泌赫液中的蛋白质多属于此类。如唾液中的勃蛋白等。
一、蛋白质的组成、结构和分类
3、蛋白质的分类
（2）结合蛋白质
④脂蛋白
由蛋白质和脂类结合而成。可溶于水。如血浆中的蛋白质与胆固醇或磷脂结合成的脂蛋白等。
⑤磷蛋白
由蛋白质和磷酸组成。加热时不凝固。如卵黄中的卵黄蛋白等。
此外，还可根据生理作用不同，将蛋白质分为酶（具有催化作用）、激素（具有调节作用）、抗体（具有免疫作用）及结构蛋白（具有构造作用）等。
二、蛋白质的性质
1、两性和等电点
虽然蛋白质中的氨基酸已经结合成肽键，但其分子两端仍保留有氨基和羧基，因此与氨基酸相似，蛋白质与酸和碱反应都能生成盐，是两性电解质，并且具有等电点。
正离子 偶极离子（两性离子） 负离子
二、蛋白质的性质
2、胶体的性质
蛋白质分子的直径在1～100nm之间（胶粒范围内），因此其水溶液具有胶体性质。
蛋白质一般不能透过半透膜，而相对分子质量较低的有机化合物和无机盐则能透过半透膜。
可利用半透膜分离和提纯蛋白质，这种方法叫做透析。人体的细胞膜都具有半透膜的性质，可使蛋白质分布在细胞内外不同的部位，这对维持细胞内外水和电解质的平衡及调节各类物质的代谢都具有重要意义。
二、蛋白质的性质
3、盐析
在蛋白质的水溶液中加入无机盐，如氯化钠、硫酸钠、硫酸铵等，可使蛋白质的溶解度降低并从溶液中析出。这种作用叫做盐析。
盐析是一个可逆过程。析出的蛋白质可重新溶解在水中，并且其结构和性质不发生变化。
所有的蛋白质在浓的盐溶液中都能盐析出来，但是不同的蛋白质盐析时所需盐的最低浓度不同。利用这个性质可以分离不同的蛋白质。
二、蛋白质的性质
4、蛋白质的变性
在受热、紫外线辐射或酸、碱、重金属盐等作用下，蛋白质的结构和性质会发生改变，溶解度降低，甚至凝固，这种变化叫做蛋白质变性。
蛋白质的变性是不可逆的，变性后的蛋白质往往失去了它原有的生理功能。
蛋白质的变性与人们的日常生活有密切关系。在实际应用中，有时需要促使蛋白质变性，例如高温消毒灭菌，就是利用高温使细菌的蛋白质凝固，从而达到灭菌的目的。例如种子要在适当的条件下保存，以避免其变性而失去发芽能力；疫苗制剂、免疫血清等蛋白质产品在贮存、运输和食用过程中也要注意防止变性；此外延缓和抑制蛋白质变性，也是人类保持青春、防止衰老的一个有效途径。
二、蛋白质的性质
5、显色反应
蛋白质可以和许多化学试剂发生特殊的颜色反应。
（1）茚三酮反应：同氨基酸相似，蛋白质与水合茚三酮反应，呈现蓝紫色。
（2）缩二脲反应：蛋白质与硫酸铜的碱性溶液反应，呈红紫色，叫做缩二脲反应。
（3）蛋白黄反应：含有芳环的蛋白质遇浓硝酸显黄色，叫做蛋白黄反应。硝酸滴到皮肤上会留下黄色痕迹，就是这个缘故。
蛋白质的显色反应可用于蛋白质的鉴别。

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