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第二章 饱和烃
烷烃
环烷烃
构象
1
2
3
目 录
ONTENTS
通 式： CnH2n+2（n≥1），从甲烷开始每增加1个碳原子，就相应增加2个氢原子，如果将碳原子数定为n，则氢原子数就是2n+2。
同系列： 具有同一通式，且在组成上相差1个或多个 CH2 基团的一系列化合物，称为同系列。
同系物： 同系列中的各化合物之间互称同系物。
系列差： CH2
烷烃
一、烷烃的通式、同系列和同系物
甲烷分子式CH4，空间形状是正四面体。碳原子处于正四面体的中心，4个氢原子占据正四面体的4个顶点，4个碳氢键的键长及键能完全相等。所有的键角均为109.5°
烷烃
二、烷烃的结构
（一）醛、酮的分类
1个S轨道
3个P轨道
4个sp3杂化轨道
sp3杂化C原子
+
S轨道
P轨道
基 态
激 发 态
2s轨道
2p轨道
109 28′
（二）烷烃中碳原子的成键方式
烷烃
烷烃分子中，每个碳原子均为sp3杂化轨道；
碳原子之间的sp3杂化轨道沿对称轴方向重叠形成C―C σ键；
碳原子sp3杂化轨道与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成C―H σ键。
烷烃
二、烷烃的结构
（二）烷烃中碳原子的成键方式
碳链异构：具有相同的分子组成，只是由于碳链结构不同而产生的同分异构现象
例如：戊烷有3种碳链异构体。
随着烷烃分子中碳原子数的增多，碳链异构体的数目也随之增加。
烷烃
二、烷烃的结构
（三）烷烃的同分异构现象
伯碳原子（一级或1°）：只与1个碳原子直接相连的碳原子；
仲碳原子（二级或2°）：与2个碳原子直接相连的碳原子；
叔碳原子（三级或3°）：与3个碳原子直接相连的碳原子；
季碳原子（四级或4°）：与4个碳原子直接相连的碳原子。
与此相对应，连接在伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称为伯氢原子(1°H)、仲氢原子(2°H)和叔氢原子(3°H)。
烷烃
二、烷烃的结构
（四）烷烃分子中碳原子的类型
1．根据分子中碳原子的数目称“某烷”：
碳原子数在十以下的分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；
碳原子数在十以上的用中文数字十一、十二……表示。
甲烷 戊烷 壬烷 十二烷 二十五烷
烷烃
三、烷烃的命名
（一）普通命名法
CH4 C5H12 C9H20 C12H26 C25H52
2．为了区别异构体，常把直链烷烃称为“正”某烷，带支链的称为“异”或“新”某烷。它们分别表示碳链第二位碳原子上具有1个甲基和链端第二位碳原子上连有2个甲基，此外再无其他取代基的烷烃。
正戊烷 异戊烷 新戊烷
烷烃
三、烷烃的命名
（一）普通命名法
（二）系统命名法
1．烷基的命名 烷基是指烷烃分子中去掉1个氢原子后所剩余的原子团。通式CnH2n+1―，用R—表示。
烷基 烷基名称 烷基 烷基名称
甲基 正丁基
乙基 异丁基
正丙基 仲丁基
异丙基 叔丁基
常见的烷基
烷烃
三、烷烃的命名
1．烷烃的命名
（1）选主链（最长）：选取最长的连续碳链为主链，根据其所含的碳原子数目称为某烷，并以它作为母体，其他为支链看作取代基。如有等长碳链时，应选择含取代基最多的碳链做主链。例如：
烷烃
三、烷烃的命名
（二）系统命名法
1．烷烃的命名
（2）编号（位次和最小）：从距离支链最近的一端开始，将主链碳原子用阿拉伯数字依次编号，使支链（取代基）编号的位次和最小。如果碳链两端等距离处有2个不同取代基时，则应使较小的取代基有尽可能小的编号。常见烷基的顺序为：异丙基>正丙基>乙基>甲基。例如：
烷烃
三、烷烃的命名
（二）系统命名法
1．烷烃的命名
（3）命名（最简）：将取代基的名称写在母体名称的前面，并逐一标明取代基的位次，表示各位次的数字间用逗号隔开。如果有几个相同取代基，则在取代基前加上二、三……等字样，取代基的位次与名称之间加半字线；如果有几个不同的取代基，则依次按照较小的在前，较大的在后的次序。例如：
4-甲基-3-乙基庚烷 3-甲基-5-乙基庚烷
烷烃
三、烷烃的命名
（二）系统命名法
在烷烃系列中，物理常数常随相对分子质量的增减而有规律地变化，在室温下，直链烷烃中前四个化合物是气体，戊烷开始是液体，十八烷以上是固体。直链烷烃的沸点随着分子量的增大而升高；相对密度也随着碳原子数的增加而增大，但增加值很小，所有烷烃的密度都小于1，比水轻。
烷烃是非极性或弱极性分子，因此不溶于水和其他极性溶剂，而溶解于非极性或弱极性的有机溶剂，如四氯化碳和苯等。
烷烃
四、烷烃的性质
烷烃
四、烷烃的性质
1．卤代反应 甲烷与氯气在紫外光作用下或加热到250℃以上时可发生反应，甲烷中的4个氢原子可逐步被氯原子取代。
反应最终得到的是含有上述4种卤代烃的混合物。由于分离这些产物较困难，通常不经分离就把混合物直接作溶剂使用。
（一）取代反应
烷烃
四、烷烃的性质
2．卤代反应的活性 除甲烷氯代反应外，其他卤素也能与烷烃进行类似反应，各种卤素与烷烃的相对反应活性是：F2＞Cl2＞Br2＞I2。
在同一烷烃分子中，存在着伯、仲、叔三种不同类型的氢原子，它们被卤原子取代的难易程度也不同。大量的实验结果表明，不同氢原子被卤原子取代时，由易到难的次序是：
3°H＞2°H＞1°H。
烷烃
四、烷烃的性质
（一）取代反应
烷烃在室温下不与氧化剂反应，但可以在空气中燃烧，如果氧气充足，可完全氧化生成二氧化碳和水，同时放出大量的热能。
烷烃的不完全燃烧会放出一氧化碳，使空气受到严重污染。
（二）氧化反应
烷烃
四、烷烃的性质
小
结
烷烃

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