资源简介

(共15张PPT)
第四章 芳香烃
目 录
ONTENTS
苯的结构与命名
苯及其他单环芳烃的性质
稠环芳烃
1
2
3
一般为液体，具有特殊气味，有一定的毒性。
密度比相应的脂肪烃大。
微溶或不溶于水，能与多种有机溶剂互溶，是良好的有机溶剂。
苯具有易挥发、易燃的特点，其蒸气有爆炸性。
苯及其他单环芳烃的性质
一、芳香烃的物理性质
苯及其他单环芳烃的性质
单环芳烃的化学性质主要发生在苯环及其附近。
苯环上及C—H键断裂引发亲电取代反应
苯环的碳碳键断裂引发的加成反应
苯环侧链上 -H的活性引发的氧化反应、取代反应
α
苯及其他单环芳烃的性质
二、苯及其他单环芳烃的化学性质
（一） 取代反应
卤代反应
以在FeX3或Fe粉的催化作用下，苯环上的氢原子被卤素（氯或溴）取代，生成卤苯。
邻氯甲苯 对氯甲苯
氯苯
苯及其他单环芳烃的性质
二、苯及其他单环芳烃的化学性质
硝化反应
浓硝酸和浓硫酸的混合物（称为混酸）与苯共热，苯环上的氢原子被硝基（―NO2）取代，生成硝基苯。
苯及其他单环芳烃的性质
二、苯及其他单环芳烃的化学性质
磺化反应
苯与浓硫酸或发烟硫酸反应，苯环上的氢原子被磺酸基（―SO3H）取代生成苯磺酸，此反应称为磺化反应。磺化反应的试剂一般是SO3。发烟硫酸是SO3和硫酸的混合物。
磺化反应是一个可逆反应，利用磺化反应的可逆性，把磺酸基作为临时占位基团，以得到所需的产物。
苯及其他单环芳烃的性质
二、苯及其他单环芳烃的化学性质
傅-克烷基化反应
卤代烷在无水AlCl3、SnCl4等催化剂作用下与苯反应，苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯，此反应称为傅-克烷基化反应。
反应通式：
若烷基化试剂含有3个或3个以上碳原子，反应中常发生烷基的异构化。
苯及其他单环芳烃的性质
二、苯及其他单环芳烃的化学性质
（二）加成反应
苯不易发生加成反应。但在高温、高压等特殊条件下也能与氢气、氯气等物质加成，分别生成环己烷、六氯环己烷等。
苯及其他单环芳烃的性质
二、苯及其他单环芳烃的化学性质
（三）氧化反应
苯不易被氧化，但苯环上含α-H侧链的烷基能被氧化。且不论侧链长短，最终都保留1个碳原子，氧化成苯甲酸。
如果苯环上有2个含α-H的烷基，则被氧化成二元羧酸。
烷基上无α-H，一般不能氧化。
苯及其他单环芳烃的性质
二、苯及其他单环芳烃的化学性质
（一）定位规则
定义：在苯环的取代反应中，第2个取代基进入的位置，取决于原有的取代基，故称原有的取代基为定位基。定位基的这种影响称为定位效应。
根据定位效应的不同，定位基分为邻、对位定位基和间位定位基两类。
苯及其他单环芳烃的性质
三、苯环上取代基的定位效应及其应用
1. 邻、对位定位基 又称第一类定位基，该定位基能使第2个取代基进入其邻位和对位。
2. 间位定位基 又称第二类定位基，该类定位基可使第2个取代基进入它的间位，主要生成间二取代苯。
苯及其他单环芳烃的性质
三、苯环上取代基的定位效应及其应用
常见的邻、对位定位基（按强弱次序排列）：
常见的间位定位基（按强弱次序排列）：
（二）定位规则的应用
定位规则对于预测芳香族化合物取代反应的主要产物和选择制定合理的反应路线合成苯的衍生物具有重要的指导作用。
合成路线是：乙苯先氧化再硝化。
例如：由
苯及其他单环芳烃的性质
三、苯环上取代基的定位效应及其应用
制备
小
结
物理性质
多数为液体，有特殊气味，易燃、易挥发，有毒性，是良好的溶剂
化学性质
1.亲电取代：卤化、硝化、磺化、傅克烷基化反应
2.加成反应：与氢、氯加成
3.氧化反应：侧链 -H氧化成羧酸
α
定位效应
1.第一类定位基，第二个基团进入邻位、对位
2.第二类定位基，第二个基团进入间位
苯及其他单环芳烃的性质

展开更多......

收起↑