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第六章 醇、酚、醚
醇
酚
醚
1
2
3
目 录
ONTENTS
R―OH Ar―OH (Ar)R―O―Rˊ(Arˊ)
醇、酚、醚
醇、酚、醚可分别用下列通式表示：
醇 酚 醚
1.根据烃基的不同分类：　
脂肪醇、脂环醇和芳香醇。
2.根据分子中所含羟基的数目：　
一元醇和多元醇，含2个或2个以上羟基的醇为多元醇。
3.根据羟基所连碳原子的类型不同：
伯醇（1 醇）、仲醇（2 醇）和叔醇（3 醇）。　
一、醇的分类和命名
醇
（一）分类
1. 根据烃基不同分类
脂肪醇 脂环醇 芳香醇
可分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇，如：
醇
2. 根据分子中所含羟基的数目
甲醇 乙二醇 丙三醇
一元醇和多元醇，含2个或2个以上羟基的醇为多元醇，如：
醇
3. 根据羟基所连碳原子的类型不同
伯醇 仲醇 叔醇
伯醇（1 醇）、仲醇（2 醇）和叔醇（3 醇），如：
醇
1.普通命名法：适用于结构比较简单的醇。
2.系统命名法：适用于各种结构醇的命名。
醇
一、醇的分类和命名
（二）命名
1. 普通命名法
根据羟基所连接的烃基名称来命名，称为某醇 。例如：
乙醇 异丙醇 苯甲醇（苄醇）
醇
2. 系统命名法
命名规则：
①选择含羟基（-OH）的最长碳链为主链，根据主链上碳原子的数目称为某醇；
②将主链从靠近羟基的一端依次编号（1,2,3,4……）；
③将取代基的位次、数目、名称及羟基的位次依次写在母体名称的前面，在阿拉伯数字及汉字之间用半字线（-）隔开。
2-甲基-1-丁醇 2,5-二甲基-3-己醇 4-甲基-3-乙基-2-戊醇
醇
例如：
不饱和醇的命名：命名不饱和一元醇时，应选择连有羟基的碳原子与不饱和键在内的最长碳链作为主链，根据主链所含碳原子的数目称为某烯（或某炔）醇。编号时从靠近羟基的一端开始编号，注意标明不饱和键与羟基的位次。
例如：
2-甲基-3-丁烯-1-醇 2-乙基-3-丁烯-1-醇 4-甲基-1-戊炔-3-醇
醇
2. 系统命名法
脂环醇的命名：以醇为母体，并从羟基所连的碳原子开始对碳环编号，编号时尽量使环上其他取代基处于较小位次。
芳香醇的命名：则以侧链的脂肪醇为母体，将芳基作为取代基。
例如：
3-甲基环戊醇 环己醇 2-苯基-1-丙醇
醇
2. 系统命名法
多元醇的命名：应尽可能选择连有多个羟基在内的最长碳链作为主链，并将羟基的位次与数目，写在母体名称前面。
例如：
丙三醇（甘油） 2,3-丁二醇 3-甲基-1,2-丁二醇
醇
2. 系统命名法
状态：在常温常压下，C1~C4的醇为无色液体、C5~C11的醇为油状黏稠液体，C12以上的醇则为无色蜡状固体。
溶解度：低级醇（C1~C3）和多元醇可与水混溶，随着烃基增大，醇在水中的溶解度逐渐下降。
沸点：低级醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃高得多。
　
醇
二、醇的性质
物理性质：
化学性质：
醇
二、醇的性质
（一）与活泼金属的反应
O―H键是极性键，因此醇与水类似，能与Na、K等活泼的金属作用，生成醇的金属化合物并放出氢气。
由于醇分子中烷基的给电子诱导效应，使得醇羟基中氢原子的活性要比水分子的氢原子弱，即醇的酸性比水还要弱，所以醇与金属钠反应比水缓和。
不同的醇与活泼金属反应的速率顺序为：甲醇>伯醇>仲醇>叔醇。
醇
二、醇的性质
（二）与无机酸的反应
1．与氢卤酸（HX）的反应 　　　
反应速率与氢卤酸的性质及醇的种类有关。
HI > HBr > HCl
烯丙醇、苄醇 > 叔醇> 仲醇> 伯醇
因此，可利用不同结构的醇与氢卤酸反应速率的差异来区别伯、仲、叔醇。
醇
二、醇的性质
醇与氢卤酸作用生成卤代烷和水。
反应式 反应现象
（二）与无机酸的反应
1. 与氢卤酸（HX）的反应 　　　
利用卢卡斯试剂将6个碳原子以下的伯、仲、叔醇相互区别
伯醇在室温下无明显反应，数小时无浑浊或分层现象发生。
叔醇反应迅速，立即出现浑浊
仲醇反应缓慢，需片刻才会出现浑浊或分层现象
醇
二、醇的性质
（二）与无机酸的反应
2. 与无机含氧酸的反应 　　　
醇能与无机含氧酸（如硝酸、亚硝酸、硫酸和磷酸等）作用，分子间脱水生成无机酸酯。
这种醇和酸作用脱水生成酯的反应，称为酯化反应。
醇
二、醇的性质
（三）脱水反应
分子内脱水　　
醇能发生分子间脱水生成醚，即两分子醇羟基脱去一分子水。
醇脱水有两种方式，既可分子内脱水生成烯烃，也可分子间脱水生成醚。
仲醇和叔醇分子内脱水时，遵循札依采夫规则，氢原子从含氢较少的β-碳上脱去，主要产物是双键碳原子上连有较多烃基的烯烃。
醇
二、醇的性质
（三）脱水反应
2. 分子间脱水 　醇能发生分子间脱水生成醚，即两分子醇羟基脱去一分子水。
乙醚
一般情况下，在较低温度条件下，有利于分子间脱水生成醚；在较高温度条件下，有利于分子内生成烯烃。
醇
二、醇的性质
（四）氧化反应
醇分子中由于羟基的影响，使得α-H原子比较活泼，容易被氧化剂氧化。
伯醇 　　　 醛 　　　 羧酸
仲醇 　　 酮
伯醇：
仲醇：
叔醇：
叔醇没有α-H原子，所以难以被氧化。
醇
二、醇的性质
（四）氧化反应
醇
二、醇的性质
（四）氧化反应
在醇的氧化反应中，常用的氧化剂是重铬酸钾的酸性溶液。
伯醇、仲醇被重铬酸钾的酸性溶液氧化时，发生明显的颜色变化由橙红色（　　　）转变为绿色（Cr3+），叔醇在同等条件下不生反应，所以利用该反应可将叔醇与伯醇、仲醇相互区别。
醇
二、醇的性质
（五）多元醇的特性
多元醇具有与一元醇相似的化学性质，但由于分子中羟基数目的增多，产生了一些特殊性质，如乙二醇、丙三醇等具有邻二醇结构（ ）的多元醇，能与Cu(OH)2作用生成深蓝色的物质，利用此反应可以鉴别具有邻二醇结构的多元醇。
醇
二、醇的性质
小结
醇
1. 醇的官能团为羟基-OH
2. 醇按照系统命名法进行命名：
①选主链：选择含-OH、最长碳链为主链，据主链碳原子数目称母体为“某醇”；
②编号：从靠近-OH的一端依次编号；
③将取代基位次、数目、名称及-OH位次依次写在母体名称前面，阿拉伯数字及汉字之间用半字线隔开。
3.化学性质：醇能与活泼的金属、无机酸（氢卤酸及含氧酸）反应、能发生脱水反应（分子内及分子间）、伯、仲醇能被重铬酸钾（硫酸）溶液所氧化，具有邻二醇结构的多元醇，能与氢氧化铜反应生成深蓝色的物质。

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