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第六章 醇、酚、醚
目 录
ONTENTS
醇
酚
醚
1
2
3
醚是2个烃基通过氧原子连接的化合物，也可看作是醇或酚羟基的氢原子被烃基取代的产物，分子中烃基可以相同，也可以不同，醚键（ ）是醚的官能团。
醚
一、醚的分类和命名
根据与氧原子相连烃基的结构：可将醚分为单醚、混醚和环醚。
与氧原子相连的2个烃基相同时称为单醚，如乙醚；
2个烃基不相同时称为混醚，如甲乙醚；
具有环状结构的醚称为环醚，如环氧乙烷；
2个烃基都是脂肪烃基的为脂肪醚；
1个或2个烃基是芳香烃基的则为芳香醚。
醚
一、醚的分类和命名
（一）分类
结构简单的醚采用普通命名法。
命名单醚时，先写出与氧相连的烃基名称（基字常省略），再加上醚字即可，表示 2 个相同烃基的“二”字可以省略，命名为某醚。
二甲基醚（甲醚） 二乙基醚（乙醚） 二苯基醚（苯醚）
醚
一、醚的分类和命名
（二）命名
命名脂肪混醚时，一般将较简单的烃基名称写在较大烃基名称的前面；命名芳香混醚时，则将芳香烃基的名称放在烷基名称的前面，命名为某某醚。
例如：
甲乙醚 乙异丙醚 苯甲醚
环醚可以称为环氧某烷，或按杂环化合物的名称命名。
例如：
环氧乙烷 四氢呋喃
醚
一、醚的分类和命名
（二）命名
对于结构复杂的醚，采用系统命名法，将较简单的烃氧基作为取代基，较大烃基作母体来命名。
4-甲基-2-乙氧基己烷 4-甲氧基-2-戊烯
醚
一、醚的分类和命名
（二）命名
例如：
物理性质
状态：在常温下，除了甲醚和甲乙醚在常温下为气体外，一般的醚为无色、有特殊气味的液体，比水轻。
挥发性：低级醚具有高度挥发性，所形成的蒸气易燃，使用时要注意安全。
沸点和溶解性：因为醚分子中的氧原子分别与2个碳原子相连，不能形成分子间氢键，所以其沸点比同分异构的醇低得多，而与相对分子质量相当的烷烃接近，但醚键的氧原子上有孤对电子，仍然能与水分子形成氢键，所以低级醚在水中都有一定的溶解度，并易溶于有机溶剂，醚能溶解许多其他有机化合物，因此乙醚常用作有机溶剂。
醚
二、醚的性质
化学性质
由于醚分子中的氧原子与2个烃基结合，分子极性很小，因此醚的化学性质不活泼，它对氧化剂、还原剂和碱都十分稳定，但醚的稳定性也是相对的，在一定条件下，醚也可以发生一些特有的反应。
醚
二、醚的性质
由于醚键氧原子有未共用电子对，能接受质子，所以醚能与强酸（H2SO4、HCl等）作用，以配位键的形式结合生成钅羊盐。
醚的钅羊盐不稳定，遇水分解，恢复成原来的醚。
由于钅羊盐能溶于强酸中，而烷烃或卤代烃不能，因此利用此反应可以将醚与烷烃或卤代烃相互区别。
醚
二、醚的性质
（一）钅羊盐的生成
醚键的断裂反应必须在浓酸和高温下才能发生。使醚键断裂的有效试剂是氢卤酸，其中以氢碘酸的作用最强，生成卤代烃和醇（或酚）。脂肪混醚断裂时，一般是小的烃基形成卤代烃；芳基烷基醚断裂时，则生成卤代烃和酚。
如果醚分子中含有甲氧基时，可用此法测定醚分子中甲氧基的含量，称为蔡塞尔（Zeisel）甲氧基含量测定法。
醚
二、醚的性质
（二）醚键的断裂
（三）过氧化物的生成
过氧化物不稳定，受热容易分解而发生爆炸，所以蒸馏乙醚时，一般不宜蒸干，以避免发生爆炸事故。久置的乙醚，在使用前应检验是否含有过氧化物。检查的方法是：若被检查的醚能使润湿的碘化钾-淀粉试纸变蓝或使 FeSO4-KSCN 混合液显红色，则表明醚中含有过氧化物。用 FeSO4 溶液或 Na2SO3 溶液等还原剂洗涤醚，可破坏其中的过氧化物。
醚
二、醚的性质
醚在空气中久置，α-碳原子上的氢被氧化，生成醚的过氧化物。例如：
小结
醚
醚结构中主要含醚键
2. 由于醚分子中的氧原子与2个烃基结合，分子极性很小，因此醚的化学性质不活泼，但也可发生一些特殊反应如钅羊盐的生成、醚键断裂和过氧化物生成。

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