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第三章 不饱和烃
目 录
ONTENTS
烯烃的异构和命名
烯烃的结构和性质
二烯烃
炔烃
1
2
3
4
1个S轨道
2个P轨道
3个sp2杂化轨道
1个P轨道
sp2杂化C原子
1个p轨道
sp2轨道
120
+
+
1. sp2杂化
烯烃
一、烯烃的结构
2. 乙烯的结构
乙烯的分子形成
烯烃
一、烯烃的结构
乙烯的分子形成
σ键
乙烯分子C-H骨架
π键
σ键
2. 乙烯的结构
烯烃
一、烯烃的结构
（1）σ键
2. 双键的特点
烯烃
一、烯烃的结构
（2）π键
2. 双键的特点
烯烃
一、烯烃的结构
⑴ 加氢
⑵ 加卤素
⑶ 加卤化氢
⑷ 加硫酸
1．加成反应
烯烃
二、烯烃的性质
（1）催化加氢
常用的催化剂:Ni、Pd、Pt。在石油工业中用于提高汽油质量。
烯烃的催化加氢是放热反应，每个双键约放出125kJ.mol-1,可通过氢化热测定比较烯烃的稳定性。
1．加成反应
烯烃
二、烯烃的性质
一般加溴和氯，碘反应困难，氟反应太猛烈
该反应可合成邻二卤代烃。由于溴的红棕色消失褪色，是鉴定烯烃的常用方法。
（2）加卤素
1．加成反应
烯烃
二、烯烃的性质
（3）加卤化氢
主要产物
1．加成反应
烯烃
二、烯烃的性质
CH2
CH3→
Br
CH
+
H
-
-
-
CH3-CH-CH3
+
CH3-CH-CH3
Br
Br-
（3）加卤化氢
1．加成反应
马尔科夫尼科夫规则（简称马氏加成）：
不对称烯烃与卤化氢加成时，氢原子总是加到含氢较多的碳原子上。
烯烃
二、烯烃的性质
（3）加卤化氢
1．加成反应
当反应条件改变时， 如有过氧化物存在时，会 产生反马氏加成产物。
烯烃
二、烯烃的性质
（4）加硫酸
生成的烷基硫酸氢酯可以水解生成醇。工业上利用这种方法合成醇，称为烯烃间接水合法。
1．加成反应
烯烃
二、烯烃的性质
烯烃的碳碳双键很容易被氧化，π键首先断开，当反应条件剧烈时 σ 键也可断裂。随烯烃的结构、反应条件、氧化剂和催化剂的不同而得到不同的产物。
2．氧化反应
如果在加热下或用酸性高锰酸钾水溶液氧化，则双键完全断裂,可以通过对氧化反应生成物的分析，推断原来烯烃的结构。
由于该反应容易进行，高锰酸钾的紫红色很快褪去，生成褐色的二氧化锰沉淀，现象明显，易于观察，可鉴别不饱和烃。
烯烃
二、烯烃的性质
烯烃在催化剂或引发剂的作用下π键断开，相当数量的分子间自身加成，形成大分子，称为聚合物，这种由低分子结合成大分子的过程称为聚合反应，发生聚合反应的烯烃分子称为单体。
3．聚合反应
聚乙烯
烯烃
二、烯烃的性质
许多烯烃如乙烯、丙烯、异丁烯、苯乙烯、氯乙烯都可以发生聚合反应。
加成反应（催化加氢；加卤素；加卤化氢；加硫酸）
氧化反应；
聚合反应
烯烃结构
烯烃的化学性质
sp2杂化
烯烃
小结

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